| Эхинопсин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-метил-1,4-дигидрохинолин-4(1H)-он |
| Традиционные названия | Эхинопсин, N-метил-4-хинолон |
| Хим. формула | C10H9NO |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 159.2 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 152 °C |
| • кипения | разлагается °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 83-54-5 |
| PubChem | 6748 |
| Рег. номер EINECS | 201-485-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 4749 |
| ChemSpider | 6491 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | для крыс 240 мг/кг |
| Токсичность | среднетоксичен |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Эхинопси́н (англ. Echinopsine, от лат. Ecinops — получил названия от растения, содержащего этот алкалоид. Брутто-формула C10H9NO) — ядовитый алкалоид хинолинового ряда с систематическим наименованием 1-метил-1,4-дигидрохинолин-4(1H)-он, содержащийся в семенах мордовника (лат. Fructus Echinopsis).
Получение
Эхинопсин получают экстракцией из растительного сырья и последующей очисткой из семян мордовника шароголового (лат. Echinops sphaerocephalus).
Возможно также получение через реакцию Конрада — Лимпаха (получение 4-оксихинолинов конденсацией эфиров β-кислот с ароматическими аминами с последующей циклизацией образовавшихся анилов β-кетоэфиров) с последующим метилированием вторичных аминов по Кларку — Эшвайлеру.
Физические свойства
Эхинопсин растворим в кипящей воде, хлороформе, этаноле. Плохо растворим в эфире.
Биологическое действие
Эхинопсин угнетает активность холинэстеразы и тем самым стимулирует рефлекторную возбудимость центральной нервной системы (ЦНС). В малых дозах оказывает возбуждающее действие на животных, оказывает общее тонизирующее действие и повышает артериальное давление, в больших вызывает судороги с последующим общим угнетением.
Близок по действию к стрихнину и секуринину, но гораздо менее токсичен. Минимальная летальная доза (LDLo) при подкожном введении составляет 600 мг/кг для мышей и 240 мг/кг для крыс[1][2].
Повышает рефлекторную возбудимость спинного мозга[2].
Применение
В фармакологии
В Государственной Фармакопее СССР эхинопсина нитрат (Echinopsine nitrate) был зарегистрирован как аналептическое средство (номер регистрации препарата — 71/566/32, фармакологическая группа по АТК — R07AB Стимуляторы дыхательного центра англ. Respiratory Stimulants), регистрация аннулирована в 1981 г.[3]
В медицинской практике ранее применялся при мышечной атрофии, периферических параличах и парезах, при радикулитах и плекситах, а также при гипертонии[2].
Препараты, содержащие эхинопсин, употребляют только под строгим наблюдением врача, так как этот алкалоид оказывает сильнейшее действие на центральную нервную систему.
Безопасность
Соединение весьма токсично, при работе с растворами следует учитывать требования NFPA 704 3-го класса опасности для здоровья. Вещество из растворов легко впитывается через кожу.
Примечания
- ↑ Echinopsine // ChemID Plus. Дата обращения: 8 ноября 2006. Архивировано 28 сентября 2015 года.
- ↑ 1 2 3 Лекарственные растения и их применение. Изд. 5-5, перераб. и доп. «Наука и техника». Мн., 1974. 592 с. с ил. (АН БССР. Ин-т эксперим. ботаники им. В. Ф. Купревича)
- ↑ Эхинопсина нитрат // Recipe.RU. Дата обращения: 8 ноября 2006. Архивировано из оригинала 28 сентября 2007 года.
Ссылки
| Основные типы алкалоидов | |
|---|---|
| Пирролидин | |
| Тропан | |
| Пиперидин | |
| Хинолизидин | |
| Пиридин | |
| Изохинолин | |
| Хинолин | |
| Индол | |
| Пурин | |
| Фенилэтиламин | |
| Терпены | |
| Другие | |
Эта страница в последний раз была отредактирована 7 января 2024 в 11:55.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.