Для установки нажмите кнопочку Установить расширение. И это всё.

Исходный код расширения WIKI 2 регулярно проверяется специалистами Mozilla Foundation, Google и Apple. Вы также можете это сделать в любой момент.

4,5
Келли Слэйтон
Мои поздравления с отличным проектом... что за великолепная идея!
Александр Григорьевский
Я использую WIKI 2 каждый день
и почти забыл как выглядит оригинальная Википедия.
Статистика
На русском, статей
Улучшено за 24 ч.
Добавлено за 24 ч.
Что мы делаем. Каждая страница проходит через несколько сотен совершенствующих техник. Совершенно та же Википедия. Только лучше.
.
Лео
Ньютон
Яркие
Мягкие

Из Википедии — свободной энциклопедии

Изохинолин
Isochinolin.svg
Изохинолин
Общие
Систематическое
наименование
бензо[c]пиридин
Хим. формула C9H7N
Физические свойства
Молярная масса 129,16 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 25,5 °C
Т. кип. 243,25 °C
Тройная точка K ( °C), Па
Кр. точка K ( °C), Па
Химические свойства
pKa 5,40
Классификация
Рег. номер CAS 119-65-3
PubChem
Рег. номер EINECS 204-341-8
SMILES
InChI
ChEBI 16092 и 43484
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изохинолин — гетероциклическое органическое соединение состава C9H7N.

Свойства

Бесцветные кристаллы со слабым запахом миндаля;Тпл=24,5 °C, Ткип=243 °C. Изохинолин плохо растворим в холодной воде, в органических растворителях — хорошо. Он содержится в небольшом количестве в каменноугольном дёгте, откуда его выделяют вместе с хинолином. Изохинолин — более сильное основание, чем хинолин.

При протонировании изохинолин образует соли изохинолиния; с алкил-, ацил-, арилгалогенидами и диметилсульфатом образует четвертичные соли.

При гидрировании над платиной превращается в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин; при полном гидрировании — в цис-декагидроизохинолин.

Окисление смесью озона и кислорода приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой кислоте (цинхомероновая кислота), окисление пероксокислотами ведёт к изохинолин-N-оксиду.

Реакции электрофильного замещения происходят в положении 5. Бромирование легче протекает в присутствии AlCl3, нитрование идёт при действии серной и азотной кислот. Сульфирование при действии 40%-ного олеума при температуре 180оС приводит обычно к изохинолин-8-сульфокислоте. Сульфирование 60%-ной серной кислотой при 300оС ведёт к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот.

При высокой температуре изохинолин вступает в реакции бромирования по радикальному механизму с образованием 1-бромизохинолина.

Нуклеофильное замещение протекает как правило в положение 1. С гидроксидом калия при 200оС изохинолин образует 1-гидроксиизохинолин, с амидом натрия — 1-аминоизохинолин.

Получение

Важнейший метод получения изохинолина и его производных — циклодегидратация β-фенилэтиламидов кислот C6H5CH2CH2NHCOR (реакция Бишлера — Напиральского) с последующим дегидрированием образующихся 3,4-дигидроизохинолинов.

Другие методы синтеза изохинолина и его производных: метод Померанца — Фрича (конденсация ацетофенона с а-аминоацетацеталем); метод Пикте — Шпенглера.

Применение

Изохинолин служит исходным продуктом при синтезе сенсибилизирующих красителей (например, изохинолинового красного и лекарственных средств.

Изохинолиновое ядро входит в структуру ряда важных алкалоидов (папаверина, морфина, кодеина, курарина и др.).

Литература

  • Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.
Эта страница в последний раз была отредактирована 17 июня 2015 в 18:26.
Основа этой страницы находится в Википедии. Текст доступен по лицензии CC BY-SA 3.0 Unported License. Нетекстовые медиаданные доступны под собственными лицензиями. Wikipedia® — зарегистрированный товарный знак организации Wikimedia Foundation, Inc. WIKI 2 является независимой компанией и не аффилирована с Фондом Викимедиа (Wikimedia Foundation).