Для установки нажмите кнопочку Установить расширение. И это всё.

Исходный код расширения WIKI 2 регулярно проверяется специалистами Mozilla Foundation, Google и Apple. Вы также можете это сделать в любой момент.

4,5
Келли Слэйтон
Мои поздравления с отличным проектом... что за великолепная идея!
Александр Григорьевский
Я использую WIKI 2 каждый день
и почти забыл как выглядит оригинальная Википедия.
Что мы делаем. Каждая страница проходит через несколько сотен совершенствующих техник. Совершенно та же Википедия. Только лучше.
.
Лео
Ньютон
Яркие
Мягкие

Из Википедии — свободной энциклопедии

Пиперидин
Piperidin.svg
Пиперидин
Общие
Традиционные названия пентаметиленимин
Хим. формула C5H11N
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 85.15 г/моль
Плотность 0.862 г/см³
Динамическая вязкость 1.573 Па·с
Термические свойства
Т. плав. −7 °C
Т. кип. 106 °C
Химические свойства
pKa 11.24
Растворимость в воде смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4530
Классификация
Рег. номер CAS 110-89-4
PubChem
Рег. номер EINECS 203-813-0
SMILES
InChI
RTECS TM3500000
ChEBI 18049 и 45123
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пиперидин (пентаметиленимин) — гексагидропиридин, шестичленный насыщенный цикл с одним атомом азота. Бесцветная жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой, а также с большинством органических растворителей, образует азеотропную смесь с водой (35% воды по массе, Tкип 92.8°C) Входит в виде структурного фрагмента в фармацевтические препараты и алкалоиды. Получил своё название от латинского названия черного перца Piper nigrum, из которого впервые был выделен.

Впервые пиперидин быль выделен Эрстедом из черного перца в 1819 году[источник не указан 2601 день]. В 1894 году осуществлён его полный синтез Альбертом Ладенбургом и Шолцом[источник не указан 2601 день].

Пиперидин является прекурсором некоторых наркотических средств, что привело к его включению в список II наркотических средств США (англ.)[1]. Также входит в список II соглашения United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances (англ.) (1988)[2].

В России входит в Таблицу II Списка IV (прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля), при концентрации выше 15%[3].

Методы получения

Pyridine hydrogenation.png

  • Нагреванием пентаметилендиамина дигидрохлорида.

Реакционная способность

По своим химическим свойствам пиперидин является типичным вторичным алифатическим амином. Образует соли с минеральными кислотами, легко алкилируется и ацилируется по атому азота, образует комплексные соединения с переходными металлами (Cu, Ni и т.п.). Нитрозируется азотистой кислотой с образованием N-нитрозопиперидина, при действии гипохлоритов в щелочной среде образует соответствующий N-хлорамин C5H10NCl,

При кипячении пиперидина с концентрированной йодоводородной кислотой происходит восстановительное раскрытие цикла с образованием пентана:

При исчерпывающем метилировании и расщеплении по Гофману образует пента-1,3-диен.

При нагревании в серной кислоте в присутствии солей меди или серебра пиперидин дегидрируется в пиридин.

Нахождение в природе и биологическая роль

Сам пиперидин выделялся из перца. Пиперидиновый цикл является структурным фрагментом ряда алкалоидов. Так пиперидиновый цикл входит в структуру алкалоида кониина, содержащегося в болиголове пятнистом, в молекулу пиперина, придающего жгучий вкус чёрному перцу. Еще одно производное пиперидина, соленопсин, находится в токсине Огненных муравьёв.

Применение

Пиперидин широко используется в органическом синтезе в качестве основного катализатора при альдольной конденсации, реакции Кнёвенагеля, как аминный компонент в реакции Манниха и реакции Михаэля.

Пиперидин как высококипящий вторичный амин используется для превращения кетонов в енамины, которые могут быть проалкилированы или проацилированы в α-положение (реакция Сторка)[5].

Безопасность

Токсичен как при попадании на кожу, так и при вдыхании паров. Легковоспламеним, температура вспышки 16 °C. Работы с ним проводятся в вытяжном шкафу.

Примечания

Эта страница в последний раз была отредактирована 23 февраля 2018 в 06:21.
Основа этой страницы находится в Википедии. Текст доступен по лицензии CC BY-SA 3.0 Unported License. Нетекстовые медиаданные доступны под собственными лицензиями. Wikipedia® — зарегистрированный товарный знак организации Wikimedia Foundation, Inc. WIKI 2 является независимой компанией и не аффилирована с Фондом Викимедиа (Wikimedia Foundation).