Для установки нажмите кнопочку Установить расширение. И это всё.

Исходный код расширения WIKI 2 регулярно проверяется специалистами Mozilla Foundation, Google и Apple. Вы также можете это сделать в любой момент.

4,5
Келли Слэйтон
Мои поздравления с отличным проектом... что за великолепная идея!
Александр Григорьевский
Я использую WIKI 2 каждый день
и почти забыл как выглядит оригинальная Википедия.
Что мы делаем. Каждая страница проходит через несколько сотен совершенствующих техник. Совершенно та же Википедия. Только лучше.
.
Лео
Ньютон
Яркие
Мягкие

Из Википедии — свободной энциклопедии

Генерация SMILES: сначала кодировке подвергаются разорванные кольца, затем описываются ответвления от основной структуры.
Генерация SMILES: сначала кодировке подвергаются разорванные кольца, затем описываются ответвления от основной структуры.

SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System, с англ. — «система упрощённого представления молекул в строке ввода») — система правил (спецификация) однозначного описания состава и структуры молекулы химического вещества с использованием строки символов ASCII. Название в английском языке является омонимом к слову smiles (улы́бки), однако пишется только прописными буквами. В русском языке однозначного аналога не имеет, рекомендуется употребление на языке оригинала. Произносится как «смайлз».

Строка символов, составленная по правилам SMILES, может быть преобразована многими молекулярными редакторами в двумерную или трёхмерную структурную формулу молекулы.

Первоначальный вариант спецификации SMILES был разработан Артуром Вейнингером (Arthur Weininger) и Дэвидом Вейнингером (David Weininger) в конце 1980-х[1]. В дальнейшем стандарт был модифицирован и расширен; наиболее активное участие в этой работе приняла компания Daylight Chemical Information Systems, Inc..

Среди остальных линейных нотаций стоит выделить нотацию Висвессера (WLN), SMARTS, ROSDAL и Sybyl Line Notation (Tripos Inc.). Недавно IUPAC предложил InChI в качестве стандарта для линейного представления формул. SMILES имеет преимущества перед InChI, в частности, лучшее восприятие формул человеком, а также более простая программная поддержка в связи с наличием обширной теоретической базы — теории графов.

Энциклопедичный YouTube

  • 1/3
    Просмотров:
    14 282
    1 091
    712
  • ✪ ChemSpider - Search by Chemical Structure
  • ✪ Chemistry AI
  • ✪ Carroll's rearrangement (chemmasters.online)

Субтитры

ChemSpider предоставляет несколько способов поиска информации. Одним из основных способов является поиск в базе данных по химическим структурам, перейти к поиску по структуре можно из поля поиска стартовой страницы или с помощью меню «More Searches» (Дополнительный поиск). В интерфейсе отображаются стандартные варианты выбора для выполнения точного поиска, поиска подструктуры или сходных фрагментов ... и имеются параметры, позволяющие сузить поиск. Чтобы ввести свою структуру, щелкните по изображению структуры, будет открыто окно редактора структур, в котором можно начать рисовать структуру. Можно выбирать между несколькими редакторами структур, причем некоторые (но не все) требуют установки Java. Также структуру можно скопировать из редактора структур, установленного у вас на компьютере, и вставить ее. Есть и другие способы поместить искомую структуру в окно поиска; Можно загрузить структуру из файла на компьютере, используя вкладку «Load structure» (Загрузить структуру) или даже захватить ее из изображения в формате GIF, PNG или JPEG. Также можно преобразовать название, SMILES и InChIs в структуру на вкладке преобразования структурных идентификаторов Когда структура будет введена, нажмите «Accept» (Принять) Выберите необходимые параметры, затем нажмите «Search», чтобы получить результаты Поскольку ChemSpider основывается на химических структурах, поиск по структуре — это лучший способ найти результат если поиск не дал результатов, возможно, вашего соединения нет в ChemSpider попробуйте расширить поиск для гибкости в отношении таутомерии или стереохимии. Если вы знаете, что конкретного соединения еще нет в ChemSpider, рассмотрите возможность добавить соединение в нашу базу данных (стать Depositor («Вкладчиком»)) Если вы столкнулись с проблемами при выполнении поиска в ChemSpider или вам нужна помощь, отправьте сообщение по адресу ChemSpider@rsc.org.

Содержание

Варианты спецификации SMILES

В изначальной спецификации SMILES отсутствуют правила, касающиеся способа построения записи и способа различения пространственных изомеров молекул. Для решения этих проблем были разработаны расширения стандарта:

  • «Каноническая SMILES» (Canonical SMILES)[2] — версия спецификации, включающая правила канонизации, позволяющие записать формулу молекулы любого вещества однозначным образом. Эти правила касаются выбора первого атома в записи, направления обхода циклов, выбора направления основной цепи при разветвлениях. Поскольку в разных пакетах молекулярного моделирования используются различные алгоритмы канонизации SMILES, вследствие чего могут получаться разные записи одной и той же молекулы, понятие «каноническая SMILES» не является абсолютным. Данная версия стандарта обычно применяется для индексирования и проверки уникальности молекул в базах данных.
  • «Изомерическая SMILES» (Isomeric SMILES)[3] — версия спецификации, позволяющая включать в запись данные об изотопном составе, конфигурации асимметрических атомов углерода и двойных связей. Особенность этой версии по сравнению с официальной номенклатурой ИЮПАК в том, что изомерическая SMILES позволяет хранить информацию о молекулах, для которых известны конфигурации лишь некоторых хиральных центров или двойных связей.

Определение в терминах теории графов

В терминах теории графов SMILES представляет собой строку, полученную путём вывода символов вершин молекулярного графа в порядке, соответствующем их обходу в глубину. Первоначальная обработка графа включает в себя удаление атомов водорода и разбивку циклов таким образом, чтобы получившийся граф представлял собой остовный лес. Местам разбиения графа ставятся в соответствие числа, показывающие наличие связи в исходной молекуле. Для указания точек ветвления молекулы используются скобки.

Основные принципы построения SMILES

Атомы

Атомы обозначаются символами химических элементов в квадратных скобках, например, золото обозначается как [Au]. Для элементов-органогенов (B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I) скобки могут быть опущены. В этом случае атомы водорода можно не указывать в явном виде, если их число соответствует наименьшей нормальной валентности в соответствии с явно заданными связями. Атомы в составе ароматических циклов обычно записываются строчными буквами вместо прописных, хотя в некоторых диалектах SMILES применяется явное чередование двойных и одинарных связей (как в структурной формуле бензола, предложенной Кекуле). При необходимости указать формальный заряд частицы атомы водорода и символ заряда записываются в явном виде[3]. Изотопы записываются в квадратных скобках с указанием атомного веса перед символом атома, например, изотоп 13C будет записан как [13C].

Например, запись SMILES для воды будет выглядеть как O, для этанола — CCO. Гидроксильный анион записывается [OH-], а ион железа (II) как [Fe+2].

Связи

Одинарная химическая связь может быть записана с использованием символа - между атомами, соединёнными связью, но на практике это не применяется, символ дефиса опускают. Обозначение ароматической связи (:) обычно тоже опускают. Двойная связь обозначается с помощью знака равенства, например, двуокись углерода записывается в виде O=C=O. Тройная связь обозначается с помощью октоторпа, например, синильная кислота записывается как C#N.

Разветвления молекулы

Структурная формула пропионовой кислоты
Структурная формула пропионовой кислоты

Боковые цепи молекулы заключаются в круглые скобки. Например, пропионовая кислота записывается как CCC(=O)O. Каноническая форма записи трифторметана выглядит как C(F)(F)F, однако такая запись неудобна для чтения из-за своей перегруженности скобками, поэтому ту же молекулу можно записать в неканонической форме как FC(F)F.

Циклические соединения

Атомы, находящиеся на концах разорванной при построении остовного леса связи, обозначаются одним и тем же номером. Например, циклогексан записывается как C1CCCCC1, а бензол — как c1ccccc1.

Стереохимия

Структурная формула цис-дифторэтилена
Структурная формула цис-дифторэтилена

Конфигурация относительно двойной связи записывается при помощи символов / и \. Например, F/C=C/F соответствует транс-дифторэтилену, а F/C=C\F или F\C=C/F соответствует цис-дифторэтилену (см. рис.).

Расширения

SMARTS — модификация SMILES, которая позволяет использовать неупорядоченную структуру атомов и связей. Широко используется в системах поиска в базах данных о веществах. Практика применения вызвала распространённое заблуждение, что в компьютерном поиске структур производится сравнение записей-цепочек, в то время как производится гораздо более производительное сравнение графов, построенных на основании формул SMILES.

Преобразования

Формула SMILES может быть преобразована в двухмерную структурную формулу при помощи алгоритма (Structure Diagram Generation algorithms), разработанного Хелсоном[4]. Преобразование не всегда даёт однозначный результат. Преобразование в трехмерную структурную формулу производится с использованием принципа минимальной энергии образования вещества.

См. также

Примечания

  1. David Weininger. SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules // J. Chem. Inf. Comput. Sci.. — 1988. — Т. 28, № 1. — С. 31-36.
  2. David Weininger, Arthur Weininger, Joseph L. Weininger. SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation // J. Chem. Inf. Comput. Sci.. — 1989. — Т. 29, № 2. — С. 97-101.
  3. 1 2 SMILES - A Simplified Chemical Language (англ.). Daylight Chemical Information Systems, Inc.. — Описание стандарта SMILES на сайте компании Daylight. Проверено 4 мая 2009. Архивировано 12 февраля 2012 года.
  4. Helson, Harold E. (1999) Structure Diagram Generation. Reviews in Computational Chemistry 13, 313-98, Eds. Lipkowitz, K.B, Boyd, D.B., Wiley-VCH Press.

Ссылки

Эта страница в последний раз была отредактирована 7 июня 2018 в 18:36.
Основа этой страницы находится в Википедии. Текст доступен по лицензии CC BY-SA 3.0 Unported License. Нетекстовые медиаданные доступны под собственными лицензиями. Wikipedia® — зарегистрированный товарный знак организации Wikimedia Foundation, Inc. WIKI 2 является независимой компанией и не аффилирована с Фондом Викимедиа (Wikimedia Foundation).