Эритроза

Эритроза
Общие
Систематическое наименование	​(2R,3R)​-​2,3,4-​тригидроксибутаналь ​(D-​эритроза)​ ​(2S,3S)​-​2,3,4-​тригидроксибутаналь ​(L-​эритроза)​
Традиционные названия	эритроза, эритротетроза
Хим. формула	C4H8O4
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество
Молярная масса	120,1039 ± 0,005 г/моль
Плотность	1,28 г/см³
Химические свойства
Растворимость
• в воде	25 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	583-50-6
PubChem	94176
Рег. номер EINECS	209-505-2
SMILES	O=C[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI	InChI=1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1,3-4,6-8H,2H2/t3-,4+/m0/s1 YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N
ChEBI	27904
ChemSpider	84990
Безопасность
ЛД50	2000 (крысы)
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Эритроза — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C₄H₈O₄, принадлежит к альдозам.^[1] Является наряду со своим диастереомером треозой является представителем альдотетроз.

Строение молекулы

Эритроза является диастереомером треозы, отличаясь от неё ориентацией гидроксильной группы при С₂. Так как молекула эритрозы содержат по два хиральных центра, то она может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклическая форма для эритрозы нехарактерна.

• 

  Проекция Фишера для D-эритрозы

• 

  Проекция Фишера для L-эритрозы

В живых организмах из этих двух стереоизомеров содержится исключительно D-эритроза.

Физические и химические свойства

Эритроза представляет собой прозрачную вязкую жидкость очень хорошо растворимую в воде, но плохо растворимую в органических растворителях (масла, эфиры, ацетон и т. п.). Водный раствор эритрозы имеет слабокислую реакцию среды.

При восстановлении эритрозы боргидридом натрия или калия образуется четырёхатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрулозы. В реакции с соляной кислотой эритроза медленно превращается в молочную кислоту. При окислении эритрозы аммиачным раствором оксида серебра(I) образуется оптически активная эритроновая кислота (2,3,4-тригидроксибутановая кислота). При окислении эритрозы азотной кислотой образуется оптически активная винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота).

Биологическая роль, получение и применение

Эритроза (в виде 4-фосфата) является важным промежуточным компонентом углеводного обмена, участвующем в образовании фруктозо-6-фосфата. Образуется в ходе пентозофосфатного цикла под действием фермента трансальдолазы из седогептулозо-7-фосфата и глицеральдегид-3-фосфата. Образовавшийся эритрозо-4-фосфат затем реагирует с рибулозо-5-фосфатом с образованием фруктозо-6-фосфат и глицеральдегид-3-фосфата (реакция идет при участии тиаминпирофосфата).^[2] В растениях и многих микроорганизмах эритроза (в виде 4-фосфата) вместе с фосфоенолпируватом участвует в синтезе ароматических аминокислот триптофана, тирозина и фенилаланина.

Эритроза-4-фосфат в растениях, бактериях и грибах необходима для синтеза пиридоксина (витамин В₆).

Промышленно эритрозу выделяют из растительного сырья или синтезируют химически путём окисления эритрита. Находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.

См. также

• Моносахариды
• Тетрозы

Литература

• Каррер, П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
• Кочетков, Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
• Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. — М: Высшая школа, 1999. — 768 с.

Примечания

Эта страница в последний раз была отредактирована 12 декабря 2023 в 23:20.