Гликозеены — производные 2-оксигликалей, т.е. циклических форм непредельных углеводов (гликалей), у которых в образовании двойной связи принимает участие гликозидный атом углерода. В молекуле гликозеенов, в отличие от производных других гликалей, ацильный заместитель содержится также и возле второго углеродного атома в кольце (С2). В свободном состоянии гликозеены не выделены, так как их омыление (удаление ацильных групп) сопряжено с разрушением молекулы. [1]
Получение
Гликозеены получают из ацилгалогеноз отщеплением галогеноводорода при действии вторичных алифатических аминов. Например, α-D-1-бром-2,3,4,5-тетра-О-ацилглюкоза реагирует с диэтиламином с образованием D-2,3,4,5-тетра-О-ацилглюкозеена:
Свойства
Имеющаяся в молекулах гликозеенов двойная связь сходна с таковой в виниловых эфирах, поэтому они, подобно другим гликалям, легко вступают в реакции присоединения, представляя собой собой весьма реакционноспособные соединения.[2] Так, гликозеены без затруднений гидратируются с образованием ацильных производных соответствующих альдоз. Например, D-2,3,4,5-тетра-О-ацилглюкозеен при гидратации (в присутствии серной кислоты) образует α-D-2,3,4,5-тетра-О-ацилглюкозу:
Гликозеены в присутствии катализатора присоединяют молекулярный водород (гидрогенируются), например:
Присоединение галогенов, в частности хлора, наличия катализатора не требует:
Среди реакций гликозеенов также можно отметить их гидроксилирование под действием пероксибензойной кислоты, приводящее к образованию гидратированной формы озонов. При обработке основаниями образовавшиеся озоны претерпевают сложные превращения и образуют диацилаты койевой кислоты:
Нахождение в природе
Гликозеенов и их производных в живых организмах и продуктах их жизнедеятельности пока не обнаружено.[1]
См. также
Литература
- Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
- Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
- Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии: Т. 2 / А. Е. Чичибабин. — 6 изд.. — М.:Наука, 1958. — 974 с.
Примечания
| Общие | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Геометрия | |||||||||||||||
| Моносахариды |
| ||||||||||||||
| Мультисахариды |
| ||||||||||||||
| Производные углеводов |
| ||||||||||||||
Эта страница в последний раз была отредактирована 14 сентября 2022 в 17:22.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.