| Манногептулоза | |
|---|---|
 Стереоизомеры манногептулозы | |
| Систематическое название |
(3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он (D-манногептулоза), (3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он (L-манногептулоза) |
| Внешний вид | белый кристаллический порошок |
| Свойства | |
| Молярная масса | 210,18 г/моль |
| Температура плавления | 148-150 °C |
| Плотность | 1,7 г/см³ |
| Показатель преломления | 1,597 |
| Классификация | |
| Регистрационный номер CAS | 3615-44-9 |
| Регистрационный номер EINECS | 222-796-5 |
| PubChem | 12600 |
| ChEBI | 78362 |
| Код SMILES | O=C([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO |
| Код InChI | 1S/C7H14O7/c8-1-3(10)5(12)7(14)6(13)4(11)2-9/h3,5-10,12-14H,1-2H2/t3-,5-,6-,7+/m1/s1 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа). | |
Манногептуло́за — природный моносахарид, представитель гептоз. В природе встречается в кетоформе, в виде D-стереоизомера.
Свойства
Белое кристаллическое вещество, растворимо в воде. Удельное вращение в водном растворе +29,0°.
Относится к восстанавливающим сахарам, в частности, даёт реакцию с реактивом Бенедикта[1].
На хроматограммах при обработке раствором 0,5 % орцина и 15 % трихлоруксусной кислоты в бутаноле и последующем прогревании даёт, как и седогептулоза, синевато-зелёные пятна, в отличие от кетогексоз, дающих жёлтую окраску[2].
Не сбраживается дрожжами. Организмом человека усваивается только после предварительного превращения в гексозы[3].
Распространение
В больших количествах содержится в плодах авокадо, из которых была выделена F. B. La Forge в 1917 г., что было первым выделением гептозы из природного сырья. При восстановлении образует соответствующий многоатомный спирт персеит, также содержащийся в плодах, листьях и семенах этого растения[3]. В следовых количествах обнаружена в плодах манго и маракуйи[4].
Получение
Была синтезирована из D-манно-D-гала-гептозы реакцией енолизации Лобри де Брюйна.
При синтезе из D-арабинозы с использованием натриевой соли нитроэтанола образуется смесь с D-глюкогептулозой[5].
Смесь манногептулозы и седогетулозы образуется при окислении многоатомного спирта α-седогептулола (волемитола) с участием бактерий рода Acetobacter[6].
Может быть получена из 2,3,4,5,6-пента-O-бензил-D-маннозы путём образования из неё по реакции Виттига олефинированного производного с последующим его окислением перманганатом калия для получения 2-гидроксиоксиранового производного, которое затем подвергается дебензилированию и гидролизу[7].
Биологическое действие
Является ингибитором глюкокиназы и подавляет фосфорилирование глюкозы, снижая стимуляцию выработки и секреции инсулина. Подавляет синтез жирных кислот в печени, однако не влияет на их образование в жировой ткани[8]. Предложена в качестве миметика калорической рестрикции (вещества, имитирующего голодание) для борьбы с метаболическим синдромом[9].
Примечания
- ↑ Roe J. H., Hudson C. S. The utilization of d-mannoheptulose (d-mannoketoheptose) by adult rabbits // Journal of Biological Chemistry. — 1935. — Т. 112, № 2. — С. 443—449.
- ↑ Досон Р.,Эллиот Д.,Эллиот У.,Джонс К. Справочник биохимика. — М.: Мир, 1991. — С. 401. — 544 с. — ISBN 5-03-001032-7. Архивировано 8 августа 2014 года. Архивированная копия. Дата обращения: 30 июля 2014. Архивировано 8 августа 2014 года.
- ↑ 1 2 Кретович В. Л. Биохимия растений. — М.: Высшая школа, 1986. — 503 с.
- ↑ Ogata J. N., Kavano Y., Bevenue A., Casarett L. J. Ketoheptose content of some tropical fruits // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1972. — Т. 20, № 1. — С. 113—115. — doi:10.1021/jf60179a011. Архивировано 12 апреля 2022 года.
- ↑ Pigman W. The Carbohydrates: Chemistry And Biochemistry Physiology. — Elsevier, 1957. — С. 111. — 920 с.
- ↑ Stewart L. C., Richtmyer N. K., Hudson C. S. The oxidation of volemitol by Acetobacter suboxydans and by Acetobacter xylinum // Journal of the American Chemical Society. — 1949. — Т. 71, № 10. — С. 3532–3534. — doi:10.1021/ja01178a079.
- ↑ Cheng J., Fang Zh., Li S., Zheng B., Jiang J. An efficient synthesis of d-mannoheptulose via oxidation of an olefinated sugar with potassium permanganate in aqueous acetone // Carbohydrate Research. — 2009. — Т. 344, № 15. — С. 2093—2095. — doi:10.1016/j.carres.2009.06.020. Архивировано 24 сентября 2015 года.
- ↑ Klain G. J., Meikle A. W. Mannoheptulose and fatty acid synthesis in the rat // Journal of Nutrition. — 1974. — Т. 104, № 4. — С. 473—477.
- ↑ Roth G., Hayek M., Massimino S. et al. Mannoheptulose: glycolytic inhibitor and novel caloric restriction mimetic // Experimental Biology. — 2009. Архивировано 17 апреля 2015 года.
| Общие: | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Геометрия | |||||||||||||||
| Моносахариды |
| ||||||||||||||
| Мультисахариды |
| ||||||||||||||
| Производные углеводов |
| ||||||||||||||
Эта страница в последний раз была отредактирована 29 мая 2023 в 23:08.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.