| Бензантрацен | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1,2 Бензо[а]антрацен | ||
| Традиционные названия | Бензантрацен, Бензоантрацен. | ||
| Хим. формула | C18H12 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдое кристаллическое, бесцветное или слегка желтоватое вещество | ||
| Молярная масса | 228,2879 ± 0,0152 г/моль | ||
| Плотность | 1,274 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 158 °C | ||
| • кипения | 438 °C | ||
| • воспламенения | 209,1 °C | ||
| Давление пара | 292 Па | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 56-55-3 | ||
| PubChem | 5954 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-280-6 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 51348 | ||
| ChemSpider | 5739 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 0,005 мг/м3 | ||
| ЛД50 | 1200 мг/кг (мыши, перорально) | ||
| Токсичность | токсичен, обладает канцерогенными свойствами | ||
| Пиктограммы ECB |
   |
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Бензантрацéн, или бензоантрацéн (также тетрафен, (бенз[а]антрацен, бенз[b]фенантрен, 1,2-бензантрацен, тетрацикло-[8,8,0,0,2,7,012,17]-октадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен) англ. tetraphene) — органическое соединение, полициклический ароматический углеводород с формулой С18H12, содержащий 4 конденсированных бензольных кольца, имеет несколько изомеров: тетрацен, трифенилен и хризен. Один из самых распространённых канцерогенов. Входит в состав выхлопных газов, сигаретного дыма[1], также образуется в результате риформинга, который происходит при процессах сгорания топлива и бытового мусора. В больших количествах содержится и получается из каменноугольной смолы.
Физические свойства
В чистом виде представляет собой твёрдое вещество — слегка желтоватые игольчатые пластинки, имеющие слоистую структуру, при надавливании легко расслаиваются на более мелкие. В воде плохо растворим (0,014 мг/л), хорошо в неполярных органических растворителях: в бензоле, толуоле, ксилолах, слабо в спирте, эфире и ацетоне. Имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит сильно коптящим пламенем, при нормальных условиях нередко образуется угарный газ.
Токсикология и биологическая роль
Токсичен, особенно при его вдыхании и при попадании на кожу (легко впитывается), попав в кровоток, разносится практически по всем органам, обезвреживается в печени, часто депонируется в ней, вызывая процессы канцерогенеза. Относится к канцерогенам слабой силы, однако его производные, находящиеся в мезо-положении (в частности 10-метилбензатрацен и(или) 10-аминобензатрацен), намного сильнее (являются чрезвычайно опасными канцерогенами) и вызывают злокачественные опухоли внутренних органов — лёгких, печени и желудка.
В организме человека бензантрацен подвергается гидроксилированию с участием микросомальной системы окисления; в качестве промежуточного продукта образуется эпоксид, который чрезвычайно канцерогенен. Эпоксид — легко алкилирует ДНК, вызывая необратимые процессы клеток: апоптоз, трансформацию и мутагенез.
Интересные факты
- Продукт окисления бензантрацена в организме человека — эпоксибензантрацен, является «промежуточным», однако, из-за своей чрезвычайно сильной канцерогенности (приблизительно в сотни раз сильнее бензола), дальнейшее окисление которого считается бесполезным.
- Бензантрацен может присоединять пятичленные кольца (в позиции С7, С8), с образованием холантрена и его производных, которые считаются одними из самых опасных канцерогенов.
Экология
Бензантрацен, как и его производные, может сильно загрязнять воздух (входит в состав смога), особенно это часто бывает в крупных городах, рядом с ТЭС, работающими на угле, промышленными зонами (металлургические заводы, химические, нефтехимические, коксохимические комплексы). Постоянно присутствует в воздухе на уровне до 360 нг/м3, с производными до 1050-1200 нг/м3. ПДК в рабочей зоне 0,005 мг/м3, LD50 = 1200 мг/кг (для мышей).
Примечания
- ↑ Talhout R., Schulz T., Florek E., van Benthem J., Wester P., Opperhuizen A. Hazardous compounds in tobacco smoke. (англ.) // International journal of environmental research and public health. — 2011. — Vol. 8, no. 2. — P. 613—628. — doi:10.3390/ijerph8020613. — PMID 21556207.
См. также
- Тетрацен
- ДМБА
- Дибензантрацен
- Бензпирен
- Полициклические ароматические углеводороды
- Выхлопные газы
- Канцерогены
Ссылки
- Биохимия
- Полиароматические углеводороды Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine
| 2 кольца | |
|---|---|
| 3 кольца |
|
| 4 кольца |
|
| 5 колец |
|
| 6 и более колец | |
| Алканы | |
|---|---|
| Алкены | |
| Алкины | |
| Диены | |
| Другие ненасыщенные | |
| Циклоалканы | |
| Циклоалкены | |
| Циклодиены | |
| Ароматические | |
| Полициклические | |
| Полициклические ароматические | |
| Углеводороды | |
|---|---|
| Кислородсодержащие | |
| Азотсодержащие | |
| Серосодержащие | |
| Фосфорсодержащие | |
| Галогенорганические | |
| Кремнийорганические | |
| Элементоорганические | |
| Другие важные классы | |
Эта страница в последний раз была отредактирована 29 мая 2023 в 20:21.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.