Для установки нажмите кнопочку Установить расширение. И это всё.
Исходный код расширения WIKI 2 регулярно проверяется специалистами Mozilla Foundation, Google и Apple. Вы также можете это сделать в любой момент.
Как перевоплотить Википедию
Хотите, чтобы Википедия всегда выглядела так профессионально и современно? Мы создали расширение для браузера. Оно совершенствует любую страницу энциклопедии, которую вы посетите, с помощью магических технологий WIKI 2.
Попробуйте — вы его можете удалить в любой момент.
Установить за 5 сек.
Да-да, но позже
4,5
Келли Слэйтон
Мои поздравления с отличным проектом... что за великолепная идея!
Александр Григорьевский
Я использую WIKI 2 каждый день и почти забыл как выглядит оригинальная Википедия.
Конформации циклогексана (видео 25) | Алканы и Циклоалканы | Химия
5.1. Циклоалканы: Строение, изомерия. ЕГЭ по химии
Конформации циклогексана, часть III: двузамещённый циклогексан(видео 31)|Алканы и Циклоалканы |Химия
Конформации циклогексана, часть II: монозамещённый циклогексан (видео 30) | Алканы и Циклоалканы
5.2. Циклоалканы: Способы получения. ЕГЭ по химии
Субтитры
Ранее рассмотренные циклические молекулы
мы рисовали
в виде плоских циклов.
Например, для циклогексана рисовали
шестиугольник.
Вот такой.
В предыдущих роликах мы показали,
что химические связи расположены в разных плоскостях.
Вот метан,
простейший пример.
Атом углерода в центре.
Этот атом водорода выше плоскости страницы,
этот в плоскости,
этот ниже неё,
этот здесь,
образует тетраэдр
с углами, равными 109,5 градуса.
Углерод часто образует такие связи.
Углы не всегда равны 109,5 градуса,
значение зависит
от атомов и молекул, образующих связь.
Как же будет выглядеть молекула
циклогексана в трёх
измерениях?
Начнём с этих двух связей.
Попробую нарисовать их
в трёхмерном виде.
Вот таким образом.
Вот эти две связи.
Вот нижняя — оранжевым,
нижняя оранжевым...
а вот верхняя связь — фиолетовым.
Вот ещё. Обозначим сиреневым
две связи.
Вот они.
Видно, что этот конец
здесь, а этот — здесь.
Такая конформация циклогексана называется
креслом.
В форме кресла.
Это очевидно.
Вот спинка,
вот сиденье,
вот тут будут
голени,
тут — колени.
Это конформация «кресло».
А вот другая конформация —
«ванна».
«ванна»!
Чтобы её показать,
я немного сменю угол обзора.
Вот как это выглядит
в такой конформации.
В конформации "ванна".
Вот так.
Сиреневым,
вот так это будет выглядеть.
Возникает вопрос:
если пространственное строение
обусловлено формированием тетраэдров
атомами углерода,
то где же они?
Я перерисую «ванну»
получше.
Вот так.
Где же тетраэдры?
Чтобы их увидеть,
нарисуем атомы водорода.
Сейчас покажу их.
Здесь атом водорода
внизу,
внизу,
здесь внизу,
тут вверху,
тут вверху,
здесь внизу,
здесь вверху.
По одному атому водорода.
Нарисуем остальные.
Здесь атом водорода вверху,
вернее сбоку.
тут....
сбоку.
Тут атом водорода расположен
аналогично.
С этими атомами всё.
Вот водород,
тут нужен водород,
нарисуем его внизу,
здесь водород,
и тут водород.
Как видите, все атомы углерода
в молекуле
формируют тетраэдры
Все атомы углерода в молекуле
формируют тетраэдры.
Тетраэдры с собой в центре.
Углы между связями
при атомах углерода равны
109—110 градусов
Я не просто так
нарисовал их разными
цветами.
Атомы водорода вверху и внизу
находятся в осевом положении.
Те, которые я нарисовал оранжевым,
находятся
они находятся в экваториальном положении.
Экваториальное положение.
Экваториальное...
положение.
Это важно знать,
потому что в разных конформациях
экваториальные и осевые
заместители меняются
местами.
Подробнее расскажем в следующем ролике.
Экваториальными они
называются не просто так.
Эта связь параллельна
параллельна...
этой.
А эта, параллельна вот этой.
Экваториальные связи параллельны какой-либо
части цикла.
Вот эти параллельны.
Покажу цветом.
Возьму другой цвет.
Вот эти параллельны.
И.... эти тоже.
И так для всех экваториальных связей.
У меня закончились цвета.
Вот эти связи параллельны.
Как и эти.
И так для всех.
Покажу для других связей.
Эта параллельна
вот этой.
Надеюсь, мысль ясна.
Покажу ещё
параллели.
Вот эти.
Связи, параллельные части цикла, называют
экваториальными.
А лежащие вне плоскости
любой части цикла называют
осевыми.
На моей схеме осевые атомы
расположены вверху
и внизу.
Сделаем то же самое с «ванной».
В отношении этих конформаций
есть вопрос.
И там, и там атомы углерода образуют
тетраэдры.
Нарисую их.
Осевой водород внизу
и здесь внизу.
Этот атом водорода внизу,
потому что форма изменилась.
Здесь атомы водорода вверху
и внизу.
Вот тетраэдр.
Здесь нужен ещё один атом.
И здесь,
и тут.
Эта связь лежит в плоскости
этой части цикла.
Это не очевидно,
но так.
Атом здесь,
а тут
осевой и экваториальный,
вот так.
Вот тетраэдрические структуры для
обеих конформаций.
Вопрос в том, какая устойчивее?
Ответ даёт трёхмерная
визуализация углеводорода,
в нашем случае — циклогексана.
Из прошлых роликов вы знаете,
что атомы углерода и водорода
окружены электронными облаками
с отрицательным зарядом,
поэтому взаимно отталкиваются.
Они окружены электронными облаками
с отрицательным зарядом,
и они взаимно отталкиваются.
В конформации «кресло»
эта группа CH2
находится в максимальном...
в максимальном
удалении от этой группы CH2.
Эта конформация обладает меньшей
потенциальной энергией
и более устойчива.
В конформации «ванна»
эти группы CH2 сближены.
Это главное различие.
Они взаимно отталкиваются
друг от друга.
Потенциальная энергия выше,
устойчивость ниже.
Устойчивость ниже.
Это основы визуализации
циклических углеводородов.
В следующем ролике
мы подробнее расскажем
о разных конформациях
и их устойчивости.
В случае циклогексана обе конформации «кресло»
одинаково устойчивы.
Покажу подробнее.
Так,
секунду.
Не буду копировать,
нарисую другую
конформацию «кресло».
Нарисую отдельно, чтобы
не было путаницы с цветами.
Вот две конформации «кресло» для циклогексана,
находящиеся в
равновесии.
Вот одна из них.
Вот она.
«Кресло».
Такое.
Эта конформация находится
в равновесии
с другой.
С другой конформацией.
Вот так.
Оставлю больше места.
Отлично.
Розовым.
Вот так.
Эту связь розовым.
Розовым цветом.
Вот так.
Эти связи синим.
Здесь этот атом углерода
вверху, а этот — внизу.
Здесь — наоборот.
Конформации одинаково устойчивы.
Осевые атомы здесь
становятся экваториальными тут,
и наоборот.
Экваториальными тут,
и наоборот.
Я покажу.
Вот атомы водорода.
Вот осевой,
а вот экваториальный, параллельный
этой связи.
Вот экваториальный,
параллельный этим связям.
Вот осевой.
Вот что происходит, когда
конформация
меняется.
Этот атом переходит сюда,
этот жёлтый — сюда.
...жёлтый сюда.
Был экваториальным,
стал осевым.
Здесь то же самое.
Экваториальный атом
стал осевым.
Осевой стал
экваториальным.
Экваториальным.
То же для всех атомов водорода.
Вот осевой атом.
А вот
экваториальный.
Вот осевой, а вот экваториальный.
При смене конформации экваториальные
становятся осевыми.
Осевые становятся
экваториальными.
Покажу жёлтым.
Вот эти два атома
становятся... становятся экваториальными,
параллельными этому.
То же для этих атомов.
Это интересно
и учит визуализировать
молекулы.
Учит нас эффективно визуализировать молекулы!
Subtitles by the Amara.org community
Циклогексан представляет собой бесцветную жидкость, со специфическим запахом нефтепродуктов. Мало растворим в воде; растворим в органических растворителях.
1) Гидрированиебензола в газовой фазе при t °С = 200—275 и Р = 2,5-3 МПа (выход циклогексана около 99,9 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
.
2) Взаимодействие 1,6-дибромгексана и металлического натрия (реакция Вюрца).
Циклогексан — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 циклогексан является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм (4-гокласса опасности).
При превышении ПДК в 100 раз и более люди могут оказаться неспособны выявить присутствие циклогексана в воздухе при опасной концентрации по запаху[6]. ПДК 80 мг/м3 (рекомендуемая — в воздухе рабочей зоны)[7]. А порог восприятия запаха может достигать 900 мг/м3[8]. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию циклогексана на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от циклогексана следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
Изображения
Конформации шестичленных циклов на примере циклогексана (полная статья конформации циклогексана): 1 — «кресло»; 3, 5 — «твист»-конформации; 4 — «ванна»; 2 — «полукресло», или «конверт»