Морфин-6-глюкуронид

Морфин-​6-​глюкуронид
Общие
Систематическое наименование	Морфин-​6-​глюкуронид
Традиционные названия	M6G
Хим. формула	C18H21NO4
Физические свойства
Молярная масса	461,46 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	20290-10-2
PubChem	5360621
Рег. номер EINECS	633-836-5
SMILES	CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C (=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O [C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)C(=O)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-5-13(31-22-17(28)15(26)16(27)19(33-22)21(29)30)20(23)32-18-12(25)4-2-9(14(18)23)8-11(10)24/h2-5,10-11,13,15-17,19-20,22,25-28H,6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11+,13-,15-,16-,17+,19-,20-,22+,23-/m0/s1 GNJCUHZOSOYIEC-GAROZEBRSA-N
ChEBI	80581
ChemSpider	4514548
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Морфин-6-глюкуронид (M6G) — основной активный метаболит морфина, во многом ответственен за обезболивающие эффекты морфина (а, соответственно, кодеина и героина). Анальгетическую активность (на животных) впервые обнаружил японский учёный Ёсимура Хидетоси.

Последующие работы в Госпитале Святого Варфоломея в Лондоне в 1980 году, используя особую чувствительную высокоэффективную жидкостную хроматографию, был точно определён первый момент метаболизма морфина и большое количество морфина-6-глюкуронида (наряду с морфином-3-глюкуронидом и морфином-3,6-глюкуронидом, оба при рассмотрении оказались неактивными метаболитами).

Было высказано предположение, что в результате почечной недостаточности в почках может накопиться большое количество M6G, которое может привести к фатальным токсическим поражениям, как, например, угнетение дыхания. У тяжелобольных пациентов, часто употребляющих морфин, отказ почек — обычное, но непредвиденное явление. Вначале были изучены 3 пациента, у которых было большое содержание M6G и у которых отказали почки. Дальнейшие исследования были направлены на изучение роли почечной функции в фармакокинетике морфина и его метаболитов и их поведения до и после трансплантации почек.

Ключевой шаг, определяющий важность M6G, был сделан в 1992 году, когда субстанция была искусственно синтезирована и введена пациентам, большинство которых описало облегчение боли.^[1]

Примечания

Ссылки

• Метаболизм опиатов: современные данные

Эта страница в последний раз была отредактирована 10 мая 2020 в 15:41.