| Глюфосфамид | |
|---|---|
 | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | (2S,3R,4S,5S,6R)-2-бис(2-хлорэтиламино)фосфорилокси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол |
| Брутто-формула | C10H21Cl2N2O7P |
| Молярная масса | 383.162702 г/моль |
| CAS | 132682-98-5 |
| PubChem | 123628 |
| DrugBank | DB06177 |
| Состав | |
| Способы введения | |
| внутривенно | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
| Глюфосфамид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-бис(2-хлорэтиламино)фосфорилокси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол |
| Сокращения | Глюфос, Глюкофос |
| Традиционные названия | Глюфосфамид |
| Хим. формула | C10H21Cl2N2O7P |
| Рац. формула | (2S,3R,4S,5S,6R)-2-бис(2-хлорэтиламино)фосфорилокси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 132682-98-5 |
| PubChem | 123628 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 110215 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Глюфосфамид, известный также как глюкофосфамид, β-D-глюкозы изофосфорамид мустард, D-19575[1] — это новое, экспериментальное цитостатическое противоопухолевое химиотерапевтическое лекарство с алкилирующим механизмом действия, относящееся одновременно к диамидофосфатам (или фосфородиамидатам) и к производным бис-β-хлорэтиламина.
Химическое строение
По химическому строению глюфосфамид является конъюгатом β-D-глюкозы и активного метаболита ифосфамида — так называемого «изофосфорамид мустарда».
Теоретические преимущества
Будучи конъюгатом β-D-глюкозы и активного алкилирующего остатка — «изофосфорамид мустарда», глюфосфамид гораздо лучше проникает в клетки, чем исходное соединение. При транспорте глюфосфамида в клетку используется механизм активного транспорта глюкозы в клетку. А этот механизм — и соответственно белок, являющийся активным ко-транспортером натрия и глюкозы — повышенно активен в злокачественных опухолевых клетках, больше нуждающихся в питательных веществах и глюкозе в частности, чем нормальные здоровые клетки. Особенно повышена экспрессия белка-транспортера глюкозы и натрия в клетках рака поджелудочной железы[2] (в клетках поджелудочной железы экспрессия этого белка повышена и в норме, так как альфа- и бета-клетки островков поджелудочной железы участвуют в регуляции углеводного обмена и должны быть высоко чувствительны к колебаниям уровня глюкозы в крови), а также в клетках немелкоклеточного рака лёгких. Именно как средство против этих, трудно поддающихся стандартной химиотерапии, видов рака и разрабатывался глюфосфамид.
Клинические испытания
Глюфосфамид успешно прошёл клинические испытания I и II фазы при лечении рака поджелудочной железы, немелкоклеточного рака лёгких и рекуррентной мультиформной глиобластомы и начал проходить III фазу[3]. Однако впоследствии дальнейшая разработка глюфосфамида была прекращена фирмой Baxter Oncology, купившей фирму, изначально занимавшуюся разработкой глюфосфамида, без объяснения причин.
Ссылки
- ↑ Mazur L, Opydo-Chanek M, Stojak M. Glufosfamide as a new oxazaphosphorine anticancer agent. Anticancer Drugs. 2011 Jul;22(6):488-93. doi: 10.1097/CAD.0b013e328345e1e0. Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 22 февраля 2014 года.
- ↑ Glufosfamide: beta-D-Glc-IPM, D 19575.Drugs R D. 2005;6(1):49-52. Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 22 февраля 2014 года.
- ↑ Liang J, Huang M, Duan W, Yu XQ, Zhou S. Design of new oxazaphosphorine anticancer drugs.Curr Pharm Des. 2007;13(9):963-78. Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 15 октября 2018 года.
| Производные бис-β-хлорэтиламина | |
|---|---|
| Производные оксазафосфорина | |
| Препараты платины | |
| Производные нитрозомочевины | |
| Прочие |
|
Эта страница в последний раз была отредактирована 5 мая 2023 в 06:03.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.