| Aconitina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 1α,3α,6α,14α,16β)-8-(acetiloxi)-20-etil-3,13,15-trihidroxi-1,6,16-trimetoxi-4-(metoximetil)aconitan-14-il benzoato | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 302-27-2[1] | |
| Número RTECS | AR5960000 | |
| ChEBI | 2430 | |
| ChEMBL | 507036 | |
| ChemSpider | 214292 | |
| PubChem | 245005 | |
| UNII | X8YN71D5WC | |
| KEGG | C06091 | |
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COC[C@]12CN(C)[C@@H]3[C@H]4[C@H](OC)C1 [C@@]3([C@H](C[C@H]2O)OC)[C@@H]5C[C@]6 (O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@@]4(OC(C)=O) [C@H]5C6OC(=O)c7ccccc7
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InChI=1S/C34H47NO11/c1-7-35-15-31(16-41-3)20(37)13-21(42-4)33-19-14-32(40)28(45-30(39)18-11-9-8-10-12-18)22(19)34(46-17(2)36,27(38)29(32)44-6)23(26(33)35)24(43-5)25(31)33/h8-12,19-29,37-38,40H,7,13-16H2,1-6H3/t19-,20-,21+,22-,23+,24+,25-,26?,27+,28-,29+,31+,32-,33+,34-/m1/s1
Key: XFSBVAOIAHNAPC-XTHSEXKGSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | sólido | |
| Masa molar | 645,314911 g/mol | |
| Punto de fusión | 203 °C (476 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,3 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La aconitina es el pseudoalcaloide principal del acónito (Aconitum), de donde proviene su nombre. Tiene la capacidad de abrir los canales de sodio (Na+
) de las células nerviosas y musculares.
Su fórmula es C
34H
47NO
11, es soluble en cloroformo o en benceno y ligeramente en alcohol etílico o en éter, y muy poco soluble en agua.
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Aconitum napellus (with translation text)
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Como hacerlo
Transcription
Aconitum napellus se encuentra en todas las zonas montañosas de Europa, excepto en la región mediterránea. Se sitúa junto a los cursos de agua y en los bosques en lugares húmedos y sombríos. Se extiende por el oeste hasta la cordillera del Himalaya. Es una planta herbácea perenne, con tallo simple raíz carnosa napiforme. Tiene hojas pecioladas y alternas, pinnatipalmadas y algo coriáceas, de color verde brillante. Las flores son zigomorfas, grandes y atractivas de color azul o violeta con perianto sepaloide y dos grandes nectarios en el casco. La inflorescencia es en panícula. Es extremadamente tóxica por contener un potente alcaloide, la aconitina. 1 mg de aconitina es letal para un adulto de 80 kg de peso. Tiene efectos a nivel cardio-respiratorio y también en el SNC. Se había utilizado como antipirético. Por vía externa actúa sobre las terminaciones nerviosas: primero generando excitación y rubor, y luego parálisis, parestesias y anestesia. Tiene efecto analgésico y antiinflamatorio, reduciendo la permeabilidad capilar. Por este motivo la aconitina había sido utilizada contra la neuralgia del trigémino. Actualmente no se utiliza en alopatía y sólo la encontramos en preparados homeopáticos.
Uso terapéutico
Ha sido utilizada como medicación antiarrítmica y para combatir neuralgias del trigémino.[cita requerida]
Toxicidad
Exposición
Es una sustancia que está presente en los ranúnculos, generalmente con mayor concentración en la raíz o el tallo. La principal fuente de intoxicaciones es Aconitum napellus, que puede contaminar accidentalmente infusiones de hierbas no tóxicas.[2] Bastan 2 mg de sustancia para provocarle la muerte a un ser humano adulto. Fue utilizado por los antiguos chinos como veneno, impregnado en las flechas.[3]
La aconitina se absorbe rápidamente a través de las membranas mucosas aunque, al aplicarse externamente, puede absorberse por la piel, provocando intoxicación sistematizada.[cita requerida]
Sintomatología
Pocos minutos después del comienzo de la ingestión de una dosis elevada de aconitina se evidencia parestesia, aparecen luego sensación de anestesia, sudoración profusa y enfriamiento del cuerpo, náuseas, vómitos y otros síntomas similares. A veces hay dolor intenso, acompañado de calambres o diarrea.[4] Se produce sensación de quemadura, entumecimiento y picor de lengua, labios, faringe y manos, visión borrosa, pulso lento y débil con caída de la presión arterial, dolores torácicos, respiración entrecortada, convulsiones y posterior muerte por paro respiratorio o fibrilación ventricular.[3]
Tratamiento
En vista de que no hay antídoto, el tratamiento suele ser dirigido a los síntomas.[4] Se trata de evacuar el tóxico dando vomitivos y realizando un lavado de estómago. Se indican reposo absoluto y envolturas calientes. Se considera que si el paciente sobrevive a las primeras 24 h, entonces el pronóstico será favorable.[3]
Tradicionalmente una intoxicación conocida por aconitina se trata con medicamentos como la atropina, estricnina o barakol, aunque no está claro que alguno de ellos sea efectivo. Algunas otras toxinas, como la tetrodotoxina, que se unen al sitio de destino de la aconitina, pero tienen acciones opuestas, pueden reducir los efectos del veneno, pero son de por sí tan tóxicas que igualmente pueden inducir la muerte del sujeto.[5] Se utiliza digitalina para contrarrestar la depresión miocárdica.[3] Fármacos antiarrítmicos como la lidocaína, usada clínicamente para el tratamiento de ritmos cardíacos inusuales, también bloquea los canales de sodio, sin embargo, solo existe un informe de tratamiento exitoso por intoxicación accidental de aconitina con este medicamento.[6]
Para confirmar el diagnóstico de intoxicación de víctimas hospitalizadas, se pueden medir las concentraciones de la sustancia en el suero sanguíneo u orina. Hasta 2008, se han hallado niveles altos en la sangre post mortem de al menos 5 casos fatales.[7]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Chan, TY (enero de 2016). «Aconitum Alkaloid Poisoning Because of Contamination of Herbs by Aconite Roots». Phytother Res (en inglés) 30 (1): 3-8. PMID 26481590. doi:10.1002/ptr.5495.
- ↑ a b c d Calabrese, Alberto I.; Astolfi, Emilio A. (enero de 1969). Toxicología. Buenos Aires, Argentina: Kapelusz. pp. 273-274. OCLC 14501248.
- ↑ a b Roth, L., Daunderer, M. & Kormann, K. (1994): Giftpflanzen - Pflanzengifte. 3-933203-31-7.
- ↑ Ohno Y, Chiba S, Uchigasaki S, Uchima E, Nagamori H, Mizugaki M, Ohyama Y, Kimura K, Suzuki Y (junio de 1992). «The influence of tetrodotoxin on the toxic effects of aconitine in vivo». The Tohoku Journal of Experimental Medicine 167 (2): 155-8. PMID 1475787. doi:10.1620/tjem.167.155.
- ↑ Tsukada K, Akizuki S, Matsuoka Y, Irimajiri S (octubre de 1992). «[A case of aconitine poisoning accompanied by bidirectional ventricular tachycardia treated with lidocaine]». Kokyu to Junkan 40 (10): 1003-6. PMID 1439251.
- ↑ R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 25–27.
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