Для установки нажмите кнопочку Установить расширение. И это всё.

Исходный код расширения WIKI 2 регулярно проверяется специалистами Mozilla Foundation, Google и Apple. Вы также можете это сделать в любой момент.

4,5
Келли Слэйтон
Мои поздравления с отличным проектом... что за великолепная идея!
Александр Григорьевский
Я использую WIKI 2 каждый день
и почти забыл как выглядит оригинальная Википедия.
Статистика
На русском, статей
Улучшено за 24 ч.
Добавлено за 24 ч.
Что мы делаем. Каждая страница проходит через несколько сотен совершенствующих техник. Совершенно та же Википедия. Только лучше.
.
Лео
Ньютон
Яркие
Мягкие

(S)-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин

Из Википедии — свободной энциклопедии

​(S)​-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин[1]
Изображение химической структуры
Общие
Сокращения SAMP
Хим. формула C6H14N2O
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 130,19 г/моль
Плотность 0,977 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 186-187 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде р.
 • в эфире р.
 • в дихлорметане р.
Вращение от –80 до –82° (индивид. вещество)°
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4650
Классификация
Рег. номер CAS 59983-39-0
PubChem
Рег. номер EINECS 672-763-3
SMILES
InChI
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

(S)-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин (SAMP) — органическое вещество, замещённый пирролидин. Предложен в 1970-е годы Эндерсом в качестве хирального вспомогательного реагента для проведения ряда стереоселективных реакций[1].

Получение

SAMP синтезируют из природной хиральной аминокислоты (S)-пролина. Из-за более короткого синтеза и дешёвого исходного материала SAMP более широко применяется в органическом синтезе, чем RAMP[2].

Химические свойства

SAMP (как и его энантиомер RAMP) широко применяется в стереоселективном синтезе как хиральный вспомогательный реагент. Подход включает в себя несколько стадий:

  • SAMP вводят в реакцию с карбонильными соединениями, получая соответствующие хиральные гидразоны;
  • эти гидразоны затем вводят во взаимодействие с сильным основанием (стадия металлирования), получая азаеноляты;
  • азаеноляты обрабатывают тем или иным электрофильным реагентом, получая продукт алкилирования, альдольной реакции и др. в зависимости от выбранного электрофила и цели синтеза;
  • вспомогательный остаток SAMP удаляют из продукта[1].

Примечания

  1. 1 2 3 EROS, 2009.
  2. Job A., Janeck C. F., Bettray W., Peters R., Enders D. The SAMP-/RAMP-hydrazone methodology in asymmetric synthesis (англ.) // Tetrahedron. — 2002. — Vol. 58, no. 12. — P. 2253—2329. — doi:10.1016/S0040-4020(02)00080-7.

Литература

  • Enders D., Klatt M., Chidara S., Lin Y.-M. (S)-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidine (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2009. — doi:10.1002/047084289X.ra092.pub2.

Ссылки

Эта страница в последний раз была отредактирована 21 мая 2022 в 10:57.
Как только страница обновилась в Википедии она обновляется в Вики 2.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.
Основа этой страницы находится в Википедии. Текст доступен по лицензии CC BY-SA 3.0 Unported License. Нетекстовые медиаданные доступны под собственными лицензиями. Wikipedia® — зарегистрированный товарный знак организации Wikimedia Foundation, Inc. WIKI 2 является независимой компанией и не аффилирована с Фондом Викимедиа (Wikimedia Foundation).