Рокфортин

Рокфортин
Общие
Систематическое наименование	​(3E,5aS,10bR,11aS)​-​3-​​(1H-​имидазол-​4-​илметилен)​-​10b-​​(2-​метил-​3-​бутен-​2-​ил)​-​6,10b,11,11a-​тетрагидро-​2H-​пиразино[1',2':1,5]пирроло[2,3-​b]индол-​1,4​(3H,5aH)​-​дион
Хим. формула	C22H23N5O2
Физические свойства
Молярная масса	389,45 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	203 °C
Классификация
Рег. номер CAS	58735-64-1
PubChem	21608802
SMILES	CC(C)(C=C)[C@@]12C[C@@H]3N([C@@H]1Nc4ccccc24)C(=O)\C(=C/c5c[nH]cn5)\NC3=O
InChI	InChI=1S/C22H23N5O2/c1-4-21(2,3)22-10-17-18(28)25-16(9-13-11-23-12-24-13)19(29)27(17)20(22)26-15-8-6-5-7-14(15)22/h4-9,11-12,17,20,26H,1,10H2,2-3H3,(H,23,24)(H,25,28)/b16-9+/t17-,20-,22+/m0/s1 SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLSA-N
ChEBI	183713
ChemSpider	10246629
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Рокфорти́н C, или просто рокфортин, — индольный алкалоид, микотоксин, продуцируемый рядом видов рода Penicillium, в частности, Penicillium roqueforti.

Нервно-паралитический токсин, содержащийся в небольших количествах в сыре, производимом с использованием культур пеницилла рокфорового.

Свойства

При экстракции метанолом кристаллизуется с образованием бесцветных игольчатых кристаллов с температурой плавления 202—205 °C.

Максимумы поглощения ультрафиолета — при 323, 238, 210 нм.

Промежуточный продукт синтеза другого микотоксина оксалина видом Penicillium oxalicum.

ЛД₅₀ рокфортина для мышей-самцов составляет 15—159 мг/кг при интраперитонеальном введении.

История

Впервые выделен и охарактеризован в 1976 году П. М. Скоттом, М.-А. Мерриен и Дж. Полонски в качестве основного метаболита Penicillium roqueforti.

Биологическое происхождение токсина в сыре, производимом с использованием пеницилла рокфорового, было экспериментально подтверждено в 1983 году.

Примечания

Литература

• Weidenbörner M. Encyclopedia of Food Mycotoxins. — 2001. — P. 220—221.
• Scott P. M., Merrien M.-A., Polonsky J. Roquefortine and isofumigaclavine A, metabolites from Penicillium roqueforti // Experientia. — 1976. — Vol. 32 (2). — P. 140—142. — doi:10.1007/BF01937728.
• Wagener R. E., Davis N. D., Diener U. L. Penitrem A and Roquefortine Production by Penicillium commune // Applied and Environmental Microbiology. — 1980. — Vol. 39 (4). — P. 882—887.

Эта страница в последний раз была отредактирована 27 октября 2018 в 18:55.