Lamivudina

Lamivudina

Nombre (IUPAC) sistemático
4-amino-1-[(2R,5S)-2-(hidroximetil)-1,3-oxatiolan-5-il]-1,2-dihidropirimidin-2-ona
Identificadores
Número CAS	134678-17-4
Código ATC	J05AF05
PubChem	73339
DrugBank	DB00709
ChemSpider	66068
UNII	2T8Q726O95
KEGG	D00353
Datos químicos
Fórmula	C₈H₁₁N₃O₃S
Peso mol.	229,256
SMILES C1C(OC(S1)CO)N2C=CC(=NC2=O)N
InChI InChI=1S/C8H11N3O3S/c9-5-1-2-11(8(13)10-5)6-4-15-7(3-12)14-6/h1-2,6-7,12H,3-4H2,(H2,9,10,13)/t6-,7+/m1/s1 Key: JTEGQNOMFQHVDC-RQJHMYQMSA-N
Sinónimos	L-2',3'-didesoxi-3'-tiacitidina
Datos físicos
P. de fusión	160 °C (320 °F)
Farmacocinética
Biodisponibilidad	86%
Unión proteica	36%
Vida media	5 a 7 horas
Excreción	Renal
Datos clínicos
Nombre comercial	3TC. Epivir. Zeffix
Cat. embarazo	B3 (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal	POM (UK) ℞-only (EUA)
Vías de adm.	Oral
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La lamivudina es un fármaco que se utiliza para el tratamiento de las infecciones víricas, tanto para el virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) como para el virus de la hepatitis B (VHB). Es un análogo del nucleósido citidina, que actúa inhibiendo la enzima transcriptasa inversa del VIH y el VHB. De esta manera impide que el virus se replique.

Es un inhibidor competitivo (ya que compite con la timidina, el sustrato natural, por el centro activo) análogo al sustrato, reversible por fuerzas intermoleculares y sustrato de reacción (ya que va a dar dos reacciones de adición-eliminación gracias al nucleófilo -OH en 5" antes de cortar la ADN polimerasa vírica e inhibir la transcriptasa inversa, ya que no tiene nucleófilo -OH en 3" para seguir con la replicación del ADN viral).

Este fármaco es una optimización del primer fármaco contra el VIH: la zidovudina (AZT), en donde el electrófilo -N3 en posición 3" del nucleósido ha sido eliminado, lo que reduce los efectos adversos del AZT por interacción del electrófilo(-N3) con nucleófilos del cuerpo humano y se ha introducido un grupo azufre en vez del carbono en posición 3. Además se ha utilizado como base nitrogenada la citosina en vez de la timina.

En septiembre de 2014, el doctor Gorbee Logan, médico liberiano, informó resultados positivos al tratar la enfermedad viral de Ébola con Lamivudina. De 15 pacientes tratados con el antiviral, 13 (quienes lo recibieron entre el tercer y el quinto día tras manifestarse los síntomas) sobrevivieron a la enfermedad y fueron declarados libres del virus. Los dos casos restantes (tratados a partir del quinto día) murieron.

Se emplea en forma de comprimidos de 150 y 300 mg. La dosis habitual es 300 mg al día que pueden repartirse en una o dos tomas. Se comercializa asimismo asociado a dosis fijas con otros fármacos como la zidovudina, conteniendo cada comprimido 150 mg de lamivudina y 300 mg de zidovudina. También se puede encontrar inyectable de 5ml por zona aplicada.