| 4-aminofenol | ||
|---|---|---|
 Estructura química | ||
 Estructura tridimensional | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 4-aminofenol | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | C6H7NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 123-30-8[1] | |
| ChEBI | 17602 | |
| ChEMBL | CHEMBL1142 | |
| ChemSpider | 392 | |
| DrugBank | 14144 | |
| PubChem | 403 | |
| UNII | R7P8FRP05V | |
| KEGG | C02372 | |
|
Oc1ccc(N)cc1
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro a cristales de color rojizo o amarillo | |
| Densidad | 1130 kg/m³; 1,13 g/cm³ | |
| Masa molar | 109,126 g/mol | |
| Punto de fusión | 460,6 K (187 °C) | |
| Punto de ebullición | 557 K (284 °C) | |
| Estructura cristalina | ortorrómbica | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 5.48 pKa | |
| Solubilidad en agua | 1.5 g/100 mL (25 °C) | |
| Solubilidad |
| |
| log P | 0.04 | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0sólido | -190.6 kJ/mol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 468 K (195 °C) | |
| NFPA 704 |
1
2
0
| |
| Frases R | R20/21, R22, R40, R52, R54, R68 | |
| Frases S | S28, S36, S37, S60, S61 | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 671 mg/kg | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminofenoles | 2-aminofenol, 3-aminofenol | |
| compuestos | anilina, fenol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
4-aminofenol (para-aminofenol o p-aminofenol) es un compuesto orgánico cuya fórmula química es H2NC6H4OH. Normalmente disponible como un polvo blanco,[2] se utiliza como revelador en películas en blanco y negro, y se comercializa bajo el nombre Rodinal.
Como un reflejo de su leve carácter hidrófilo, el polvo blanco es moderadamente soluble en alcoholes y puede ser recristalizado en agua caliente. Se oxida fácilmente en presencia de una base.[3] El N-metilo y derivados de N,N-dimetil son de valor comercial.
Este compuesto es uno de los tres isómeros aminofenoles, los otros dos son 2-aminofenol y 3-aminofenol.
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sintesis de paracetamol
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Aspirin to Acetaminophen - Part 6 of 6: Acetaminophen from p-aminophenol
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Synthesis of Paracetamol (acetaminophen). A chemistry tutorial
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Síntesis
A partir de fenol
Se puede obtener por nitración de fenol, seguida de una reducción con hierro. Alternativamente, la hidrogenación parcial de nitrobenceno proporciona fenilhidroxilamina, que reacomoda principalmente a 4-aminofenol:[4]
- C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
- C6H5NHOH → HOC6H4NH2
A partir de nitrobenceno
Se puede producir mediante una conversión electrolítica de nitrobenceno para dar fenilhidroxilamina, que se transforma espontáneamente en 4-aminofenol.[5][6]
Usos
p-aminofenol es un compuesto similar a bloques de construcción. De hecho, es el intermedio final en la síntesis industrial de paracetamol.[3] El tratamiento de p-aminofenol con anhídrido acético da paracetamol:[7][8][9]
El metol es el derivado N-metilo de p-aminofenol. En 1891 sustituyó a p-aminofenol como agente de revelado para la fotografía en blanco y negro.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Lide, David R, ed. (2004). CRC Handbook of Chemistry and Physics (en inglés) (85.ª edición). Boca Raton: CRC Press. p. 391. ISBN 978-0-849-30485-9. OCLC 56630324.
- ↑ a b Scott, Thomas; Eagleson, Mary (1994). Concise encyclopedia chemistry (en inglés). Nueva York: Walter de Gruyter. p. 62. ISBN 978-311-0-11451-5. OCLC 29029713.
- ↑ Mitchell, SC; Waring, RH (2002). «Aminophenols». En Ullmann, Fritz, ed. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés). Nueva York: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. OCLC 46878292. doi:10.1002/14356007.a02_099.
- ↑ Polat, K; Aksu, ML; Pekel, AT (febrero de 2002). «Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques». Journal of Applied Electrochemistry (en inglés) (Dordrecht: Kluwer Academic Publishers) 32: 217-223. ISSN 0021-891X. OCLC 357684366. doi:10.1023/A:1014725116051.
- ↑ Alén, Raimo (2009). Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet (en finés). Helsinki: Consalen Consulting. p. 589. ISBN 978-952-9-25627-3.
- ↑ Ellis, Frank (2002). Paracetamol: a curriculum resource (en inglés). Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6. OCLC 51037616.
- ↑ Travis, Anthony S (2007). «Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products». En Rappoport, Zvi, ed. The chemistry of Anilines Part 1 (en inglés). Chichester: John Wiley and Sons. p. 764. ISBN 978-0-470-87171-3. OCLC 181821117.
- ↑ Friderichs, Elmar; Christoph, Thomas; Buschmann, Helmut (2005). «Analgesics and Antipyretics». En Ullmann, Fritz, ed. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. OCLC 46878292. doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2.
| Control de autoridades |
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Datos: Q2548040
Multimedia: 4-Aminophenol / Q2548040
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