| Циклогептанон | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Традиционные названия | суберон | ||
| Хим. формула | C7H12O | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 112,17 г/моль | ||
| Плотность | 0.949 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −21 °C[1] | ||
| • кипения | 179-181 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 502-42-1 | ||
| PubChem | 10400 | ||
| Рег. номер EINECS | 207-937-6 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChemSpider | 9971 | ||
| Безопасность | |||
| Краткие характер. опасности (H) |
H226, H302, H318 |
||
| Меры предостор. (P) |
P280, P305+P351+P338 |
||
| Сигнальное слово | Опасно | ||
| Пиктограммы СГС |
   [2] |
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Циклогептанон (суберон) — бесцветная жидкость с запахом мяты, представитель класса циклических кетонов.
Исторически первым способом получения циклогептанона была сухая перегонка при температуре 180 ºС кальциевой соли пробковой (субериновой) кислоты (C8H14O4), благодяря чему этот кетон и получил свое тривиальное название — суберон:
В лабораторной практике при синтезе суберона обычно исходят из доступного циклогексанона. Применяется как одностадийный синтез расширением кольца циклогексанона обработкой диазометаном (выход 33–36%), так и четырехстадийный, в котором на первой стадии проводится конденсация циклогексанона с нитрометаном, образовавшийся 1-(нитрометил)циклогексанол восстанавливают водородом на никеле Ренея до 1-(аминометил)циклогексанола, последующее диазотирование которого ведет к суберону с выходом в 40–42%[3].
Реакционная способность и применение
Циклогептанон может использоваться для синтеза других соединений циклогептанового ряда. При мягком восстановлении он образует циклогептанол (C7H13OH) или субероновый спирт, при жёстком — циклогептан. Действие амальгамированного алюминия на суберон приводит к образованию соответствующего пинакона. Окисление суберона азотной кислотой ведет к расщеплению кольца с образованием пимелиновой кислоты.
Литература
Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie Gebundene Ausgabe — 1963
Примечания
- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Sigma-Aldrich MSDS (англ.)
- ↑ Dauben, H. J. Jr.; Ringold, H. J.; Wade, R. H.; Pearson, D. L.; Anderson, A. G. Jr. (1954), Cycloheptanone, Org. Synth. Т. 34: 19, <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0221>; Coll. Vol. Т. 4: 221
Эта страница в последний раз была отредактирована 9 марта 2023 в 11:53.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.