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Oxano

De Wikipedia, la enciclopedia libre

 
Tetrahidropirano
Nombre IUPAC
Oxano
General
Otros nombres THP
Fórmula semidesarrollada C5H10O
Fórmula estructural
Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 142-68-7[1]​
ChEBI 46941
ChemSpider 8554
DrugBank 02412
PubChem 8894
UNII V06I3ILG6B
KEGG C15345
InChI=InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
Key: DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 0,88 kg/m³; 0,00088 g/cm³
Masa molar 86,13 g/mol
Punto de fusión 318 K (45 °C)
Punto de ebullición 361 K (88 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El tetrahidropirano u oxano es el compuesto orgánico que consta de un anillo saturado de seis miembros, conteniendo cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno.

El sistema del anillo de tetrahidropirano es el núcleo de los azúcares de piranosa.

Preparación

Un procedimiento clásico para la síntesis orgánica del tetrahidropirano es por hidrogenación con níquel Raney del dihidropirano.[2]​

Reacciones

En síntesis orgánica, el grupo 2-tetrahidropiranilo es usado como un grupo protector para los alcoholes.[3]​[4]​ La reacción del alcohol con el dihidropirano forma un éter de tetrahidropiranilo, protegiendo al alcohol de una diversidad de reacciones. Posteriormente, el alcohol puede ser fácilmente regenerado por hidrólisis ácida con formación de 5-hidroxipentanal.

Grupos protectores THP

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794. 
  3. ↑ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334. 
  4. ↑ Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160. 
Esta página se editó por última vez el 16 nov 2022 a las 18:25.
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