Fructosa-6-fosfato

Fructosa-6-fosfato


Nombre IUPAC
Ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihidroxi-5- (hidroximetil)oxolano-2-il] metoxifosfónico
General
Fórmula molecular	C₆H₁₃O₉P
Identificadores
Número CAS	643-13-0^[1]
ChEBI	16084
ChemSpider	392657
DrugBank	DB04493 04493, DB04493
PubChem	444848
UNII	2012QM764Y
SMILES O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI InChI=1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	26 014 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La fructosa-6-fosfato (también conocida como éster de Neuberg) es una molécula de fructosa fosforilada en el carbono 6. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura.

YouTube Encyclopedic

1/3
Views:
128 569
4 486
39 658

Transcription

Historia

En 1918, el bioquímico alemán Carl Neuberg halló un compuesto (identificado posteriormente como fructosa-6-fosfato) que podía ser producido mediante una hidrólisis ácida suave del éster de Harden-Young (fructosa-1,6-bisfosfato).^[2] A raíz de este hallazgo, la fructosa-6-fosfato fue bautizada inicialmente con el nombre de éster de Neuberg.

Papel en la glucólisis

La fructosa-6-fosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la isomerización de la glucosa-6-fosfato y posteriormente transformada, mediante una fosforilación, en fructosa-1,6-bisfosfato.

Isómeros

La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.

Véase también

Referencias

↑ Número CAS
↑ Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292

Control de autoridades	Proyectos Wikimedia Datos: Q32039197 Multimedia: Fructose 6-phosphate / Q32039197 Identificadores químicos Número CAS: 643-13-0 Números EINECS: 211-395-6 ChEBI: 15946 DrugBank: 04493 PubChem: 69507 UNII: 2012QM764Y SMILES: ID InChI: ID InChI key: ID Identificadores biológicos MGI: 643-13-0

Datos: Q32039197
Multimedia: Fructose 6-phosphate / Q32039197

Esta página se editó por última vez el 24 ene 2024 a las 12:36.

De Wikipedia, la enciclopedia libre