Fructosa-1,6-bisfosfato

Fructosa-1,6-bisfosfato

Nombre IUPAC
(3S,4S,5R)-2,3,4-Trihidroxi -5-(fosfonooximetil)oxolano-2-il] metil dihidrógeno glucosa
General
Fórmula molecular	C₆H₁₄O₁₂P₂
Identificadores
Número CAS	488-69-7^[1]
ChEBI	40595
ChEMBL	1089962
ChemSpider	393165
DrugBank	DB04551 13863, DB04551
PubChem	445557
UNII	WCH874XLB1 M7522JYX1H, WCH874XLB1
KEGG	C05378
SMILES O=P(OC[C@]1(O)O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)COP(=O)(O)O)(O)O
InChI InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Key: RNBGYGVWRKECFJ-ZXXMMSQZSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	340 116 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La fructosa-1,6-bisfosfato es una molécula de fructosa fosforilada en los carbonos 1 y 6. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura. En el caso de la fructosa-6-fosfato, será fosforilada posteriormente para dar lugar a la fructosa-1,6-bisfosfato y seguir la ruta glicolítica.

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Papel en la glucólisis

La fructosa-1,6-bisfosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la fosforilación de la fructosa-6-fosfato y posteriormente es clivada en dos compuestos, gliceraldehido 3-fosfato y dihidroxiacetona fosfato. Además, actúa como un activador alostérico de la piruvato quinasa. La posición de los carbonos en la estructura de la fructosa-1,6-bisfosfato son indicativos de cuál será el destino de estos átomos de carbono en el metabolismo energético.

Isómeros

La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.