Cloruro de etanoilo

Cloruro de etanoilo
Nombre IUPAC
Cloruro de acetilo
General
Otros nombres	Cloruro de Acetilo, Ácido acético cloruro
Fórmula semidesarrollada	H3C-CO-Cl
Fórmula molecular	C2H3OClCAS 75-36-5
Identificadores
Número CAS	75-36-5[1]​
ChEBI	37580
ChemSpider	6127
DrugBank	14623
PubChem	6367
UNII	QD15RNO45K
InChI InChI=InChI=1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 Key: WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Incoloro humeante, olor acre.
Densidad	1,10 kg/m³; 1,10 g/cm³
Masa molar	785 g/mol
Punto de fusión	161 K (−112 °C)
Punto de ebullición	324 K (51 °C)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	278 K (5 °C)
Temperatura de autoignición	663 K (390 °C)
Riesgos
Ingestión	Tos, jadeo, sensación de quemazón, dolor de abdomen y garganta.
Inhalación	Tos, jadeo, sensación de quemazón, dolor de garganta.
Piel	Sensación de quemazón, secadez y enrojecimiento de la piel, quemaduras graves, dolor y ampollas.
Ojos	Enrojecimiento, dolor, quemaduras profundas graves.
Compuestos relacionados
Varios compuestos relacionados	Cloruro de etilo, Ácido acético
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El cloruro de acetilo es un haluro de ácido derivado del ácido etanoico. A temperatura y presión ambiente es incoloro. Este compuesto no existe en la naturaleza porque el contacto con el agua lo hidroliza en ácido etanoico y ácido clorhídrico.

Síntesis

Es sintetizado químicamente a partir del cloruro de tionilo y ácido etanoico:

 H3C-COO-H + O=SCl2 → H3C-COCl + SO2 + H-Cl

Aplicaciones

Se emplea como agente de acetilación en diversas síntesis:

1. Cetonas aromáticas.

2. Colorantes.

3. Insecticidas, como el DDT y el DFDT.

4. Anestésicos.

5. Sedantes para la tos.

6. Desinfectantes de heridas y cicatrizantes.

7. Síntesis de sedantes e hipnóticos.

Seguridad

Al contacto con agua o aire (debido a su humedad) puede ser explosivo. Además tiene un punto de ignición muy bajo, por lo que deben evitarse llamas, chispas, contacto con superficies calientes, etc.

Es muy importante que, en caso de incendio, no se utilicen agua u otros agentes hídricos (salvo para enfriar los bidones siempre que no entren en contacto con la substancia).

1. ↑ Número CAS

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