2-furanona

2-furanona
Nombre IUPAC
5H-furan-2-one
General
Otros nombres	furan-2-one, γ-crotonolactona, butenolida
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C4H4O2
Identificadores
Número CAS	497-23-4[1]​
Número RTECS	LU3453000
ChEBI	38118
ChEMBL	166223
ChemSpider	9917
PubChem	10341
UNII	8KXK25H388
KEGG	C17601
SMILES O=C\1OC/C=C/1
InChI InChI=1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2 Key: VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1,185 kg/m³; 0,001185 g/cm³
Masa molar	84,07336 g/mol
Punto de fusión	4 °C (277 K)
Punto de ebullición	86 °C (359 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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2-Furanona es un heterocíclico compuesto orgánico. Clasificada como una lactona, este líquido incoloro familiar se llama "butenolida." Como una clase de compuestos, derivados sustituidos, que no son, de hecho, preparado a partir de la matriz 2-furanona, se llaman butenolidas.^[2]​

Síntesis y reacciones

2-Furanone se prepara por oxidación de furfural:^[3]​

Existe en equilibrio con el tautómero 2-hidroxi furano, que sirve como un intermedio en la interconversión entre las β- y α-furanonas. La forma β es el más estable. La interconversión es catalizada por base.

2-Furanonas se pueden convertir a furanos por un proceso de dos etapas de reducción seguida por la deshidratación. Primero el carbono - oxígeno doble enlace se reduce por trimetilsililación del centro de oxígeno.

Referencias

Enlaces externos

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