Butadieno




Nombre IUPAC
1,3-butadieno
General
Otros nombres	Butadieno
Fórmula semidesarrollada	CH₂=CH-CH=CH₂
Fórmula molecular	C₄H₆
Identificadores
Número CAS	106-99-0^[1]
ChEBI	39478
ChEMBL	CHEMBL537970
ChemSpider	7557
PubChem	7845
UNII	JSD5FGP5VD
KEGG	C16450
InChI InChI=InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 Key: KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Coloro
Masa molar	54,09 g/mol
Punto de fusión	164 K (−109 °C)
Punto de ebullición	269 K (−4 °C)
Viscosidad	0.29
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	735
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	358 K (85 °C)
Límites de explosividad	2.0% - 12.0%^[2]
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,3-butadieno es un alqueno que se produce en la destilación del petróleo. El 1,3-butadieno ocupa el lugar número 36 entre las sustancias químicas de más alta producción en los Estados Unidos. Es un gas incoloro de olor levemente parecido a la gasolina.

El nombre Butadieno también puede hacer referencia a su isómero, 1,2-butadieno. Aunque su importancia es casi nula al lado del 1,3-butadieno.

Cerca del 75% del 1,3-butadieno que se manufactura se usa para fabricar caucho sintético. El caucho sintético es usado extensamente en neumáticos para automóviles y camiones. También se usa para fabricar plásticos, entre los que se incluyen los acrílicos. La gasolina contiene pequeñas cantidades de 1,3-butadieno.

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Historia

En 1863, un químico francés aisló un hidrocarburo previamente desconocido de la pirólisis del alcohol amílico (pentanol). Este hidrocarburo se identificó como butadieno en 1886, después de que Henry Edward Armstrong lo aislara de entre los productos de pirólisis del petróleo. En 1910, el químico ruso Serguéi Lébedev trabajó con el butadieno polimerizado, y obtuvo un material con propiedades similares al caucho. Este polímero es, sin embargo, demasiado suave para sustituir el caucho natural en muchas funciones, sobre todo los neumáticos del automóvil.

La industria de butadieno se originó en los años previos a la Segunda Guerra Mundial. Muchas de las naciones beligerantes se dieron cuenta de que, en caso de guerra, podrían ser separados de las plantaciones de caucho controlado por el Imperio Británico, y trataron de eliminar su dependencia del caucho natural. En 1929, Eduard Tschunker y Bock Walter, trabajando para IG Farben en Alemania, hizo un copolímero de estireno y butadieno, que podría ser utilizado en los neumáticos del automóvil. La producción mundial se disparó rápidamente, con butadieno que se produce a partir de alcohol de grano en la Unión Soviética y los Estados Unidos y de acetileno derivado del carbón en Alemania.

Usos

La mayoría del butadieno se polimeriza para producir caucho sintético. Mientras que el polibutadieno es en sí muy suave, casi líquido, los copolímeros preparados a partir de mezclas de butadieno con estireno y/o de acrilonitrilo, tales como acrilonitrilo butadieno estireno (ABS), acrilonitrilo-butadieno (NBR) y estireno-butadieno (SBR) son resistentes y elásticos . SBR es el material más utilizado para la escuela. En cantidades más pequeñas, el butadieno se utiliza para hacer el intermediario del nylon, adiponitrilo, mediante la adición de una molécula de cianuro de hidrógeno a cada uno de los dobles enlaces en un proceso llamado hidrocianación desarrollado por DuPont. Otros materiales de caucho sintético como el cloropreno, y el sulfolano solvente también son fabricados a partir de butadieno. El butadieno se utiliza en la producción industrial de 4-vinilciclohexeno a través de una reacción de dimerización de Diels Alder. El vinilciclohexeno es una impureza común que se encuentra en el almacenamiento de butadieno. El Ciclooctadieno y el ciclododecatrieno se producen a través de reacciones dimerizadas y trimerizadas, catalizadas por níquel y titanio, respectivamente. El Butadieno también es útil en la síntesis de cicloalcanos y cicloalquenos, ya que reacciona con los dobles y los triples enlaces través de la reacción de Diels-Alder.