Экгонин

Экгонин
Общие
Хим. формула	C9H15NO3
Физические свойства
Молярная масса	185,2 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	198-199 °C
Классификация
Рег. номер CAS	481-37-8
PubChem	91460
Рег. номер EINECS	207-565-4
SMILES	CN2C1CCC2CC(O)C1C(O)=O
InChI	InChI=1S/C9H15NO3/c1-10-5-2-3-6(10)8(9(12)13)7(11)4-5/h5-8,11H,2-4H2,1H3,(H,12,13)/t5-,6+,7-,8+/m0/s1 PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILSA-N
ChEBI	4743
ChemSpider	82586
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Экгони́н — органическое вещество с формулой C₉H₁₅NO₃, тропановый алкалоид, содержащийся в листьях коки. Структура экгонина родственна структуре кокаина.

Экгонин может быть получен кислотным или щелочным гидролизом кокаина. Кристаллизуется с одной молекулой воды. Кристаллы плавятся при 198—199 °C. Экгонин легко растворим в воде и трудно — в органических растворителях.

Синтез

Экгонин может быть синтезирован исходя из диальдегида янтарной кислоты, метиламина и моноэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты. На первой стадии из них по Робинсону-Шепфу в цитратном буфере синтезируется (+,-)-2-карбометокситропинон, который затем разделяется на энантиомеры последовательной кристаллизацией его солей с (-)- и (+)-винными кислотами. Выделенный в результате перекристаллизации (-)-2-карбометокситропинон восстанавливается амальгамой натрия с образованием метилового эфира (+)-экгонина^[1], который далее омыляется до экгонина.

Полусинтетические методы получения экгонина основываются на модификации алкалоидов тропанового ряда. Так, сам экгонин может быть получен гидролизом смеси алкалоидов - сложных эфиров экгонина (кокаин, циннамилкокаин, α- и β-труксиллины), выделенных из листьев растений рода Erythroxylum^[2]. Экгонин также может быть синтезирован карбоксилированием тропанона^[3], получаемого окислением тропина, образующегося при гидролизе алкалоида белены гиосциамина.

Свойства

Метиловый эфир (-)-экгонина при действии щелочей в метаноле изомеризуется в (+)-экгонин, бензоилированием которого синтезируют псевдококаин^[4].

Экгонин легко алкилируется алкилгалогенидами по азоту с образованием четвертичных солей, их расщепление по Гофману сопровождается дегидратацией и ведёт к образованию циклогептатриенкарбоновой кислоты^[5].

Правовой статус

Экгонин, его сложные эфиры и производные, которые могут быть превращены в экгонин и кокаин, внесены в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Литература

• Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд. 2. — М.: АН СССР, 1955. — С. 155-157. — 859 с.

Примечания

1. ↑ Casale, John F. A practical total synthesis of cocaine's enantiomers (англ.) // Forensic Science International  (англ.) (рус. : journal. — 1987. — 1 January (vol. 33, no. 4). — P. 275—298. — ISSN 0379-0738. — doi:10.1016/0379-0738(87)90109-5.
2. ↑ Орехов А. П. Химия алкалоидов / Родионов В. М. — 2-е, доп. и переработанное. — М.: Издательство Академии наук СССР, 1955. — 860 с.
3. ↑ Vardanyan R. S., Hruby V. J. Synthesis of Essential Drugs. — Elsevier, 2006. — С. 13—14. — ISBN 978-0-444-52166-8.
4. ↑ Sy, Wing-Wah; Lodge, Bruce A. A facile procedure for the synthesis of pseudococaine from cocaine (англ.) // Forensic Science International  (англ.) (рус. : journal. — 1989. — Vol. 43, no. 1. — P. 93—95. — ISSN 0379-0738. — doi:10.1016/0379-0738(89)90125-4.
5. ↑ Willstätter, Richard; Bommer, Max. II. Eine vollständige Synthese von r-Ekgonin und von Tropinon (нем.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie  (англ.) (рус. : magazin. — 1921. — Bd. 422, Nr. 1—2. — S. 15—35. — ISSN 1099-0690. — doi:10.1002/jlac.19214220103. Архивировано 24 декабря 2015 года.

Эта страница в последний раз была отредактирована 5 января 2024 в 18:27.