Хиральность

Хиральность (киральность) (англ. chirality, от др.-греч. χειρ — «рука») — отсутствие симметрии относительно правой и левой стороны. Если отражение объекта в идеальном плоском зеркале отличается от самого объекта, то объекту присуща хиральность.

История

Впервые свойство хиральности у химических веществ обнаружено Луи Пастером в 1848 году^[1], исследовавшим различные водорастворимые органические соединения с помощью измерения вращения плоскости поляризации поляризованного света, пропускаемого через раствор. Сам термин «хиральность» предложен в 1884 году Уильямом Томсоном.

Применение

Термин «хиральность» широко используется в стереохимии, в теории струн, в квантовой физике и пр.

В химии

Хиральность лежит в основе концепции энантиотропии — диастереотопии. Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их называют диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимодействии с внешней хиральной молекулой, например растворителя.

Ввиду того, что почти все биомолекулы хиральны, хиральность имеет решающее значение при синтезе сложных соединений, обладающих фармакологическими свойствами. Энантиоселективный синтез оптически активных и биологически активных соединений называется хиральным синтезом. Хиральность играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, сегнетоэлектриков и др. Возможно представить себе «зеркальный мир» с точки зрения биологии.

В физике

Хиральность — свойство физики элементарных частиц, состоящее в различии правого и левого.

В математике

Хиральность в геометрии — свойство фигуры не совмещаться со своим зеркальным отражением с помощью переносов и поворотов.

В биологии

Живое вещество, в отличие от неживого, обладает гомохиральностью (хиральной чистотой): за редким исключением, все белки состоят из аминокислот с левой хиральностью, а входящие в молекулы ДНК и РНК остатки сахаров дезоксирибозы и рибозы во всех организмах имеет правую хиральность^[2]. Механизм эволюционного возникновения хиральной чистоты белков и нуклеиновых кислот пока неясен^[3].