| Сирогем | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2S,3S,7S,8S)-2,7,13,17-тетракис(2-карбоксиєтил)-3,8,12,18-тетракис(карбоксиметил)-3,8-диметил-7,8-дигидро-2H,3H-порфин-21,23-диид железа(2+) |
| Хим. формула | C42H44FeN4O16 |
| Рац. формула | C42H44FeN4O16 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 916.66 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 52553-42-1 |
| PubChem | 9548568 |
| SMILES | |
| InChI |
|
| ChEBI | 28599 |
| ChemSpider | 388435, 21864916, 24826253 и 30791450 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Сирогем — гемоподобная простетическая группа нитрит- и сульфитредуктаз, катализирующих шестиэлектронное восстановление серы сульфита или азота нитрита до сульфида и аммиака.[1]
Биологическая роль
Сирогемсодержащие ферменты играют ключевую роль в усвоении неорганических азота и серы растениями и серы бактериями и дрожжами[2]. Нитраты и сульфаты, содержащиеся в окружающей среде, восстанавливаются нитрат- и сульфатредуктазами до нитритов и сульфитов, которые затем восстанавливаются нитрит- и сульфитредуктазами до аммиака и сульфида, которые далее используются в синтезе аминокислот. У растений восстановление нитритов происходит в пластидах, при этом сирогемсодержащие редуктазы получают электроны для восстановления нитрита от ферредоксинов фотосинтетической электронтранспортной сети[3].
Биосинтез
Сирогем синтезируется из уропорфириногена III. На первой стадии (A) при катализе уропорфирин III C-метилтрансферазой КФ 2.1.1.107 происходит метилирование уропорфириногена III по положениям 2 и 7 с образованием прекоррина-2 (дигидроизогидрохлорина), источником метильных групп в этом процессе является S-аденозил-L-метионин[4]. На следующей стадии (B) происходит NAD+-зависимое дегидрирование прекоррина-2 до сирогидрохлорина, этот процесс катализируется прекоррин-2 дегидрогеназой КФ 1.3.1.76. На третьей и последней стадии (C) происходит хелатирование ионов железа сирогидрохлорином с образованием сирогема, катализируемое сирогидрохлорин феррохелатазой КФ 4.99.1.4.
У дрожжей Saccharomyces cerevisiae последние две стадии синтеза катализируются одним бифункциональным ферментом, продуктом гена Met8p, у некоторых бактерий, в частности, у Escherichia coli, все три стадии биосинтеза сирогема катализируются одним многофункциональным ферментом - сирогем синтазой, кодируемой геном cysG[5].
См. также
- Нитритредуктазы
- Гидрогенсульфит редуктаза
- Нитритредуктаза
- Сульфитредуктаза
Примечания
- ↑ Matthew J. Murphy; et al. [http://www.pnas.org/content/71/3/612.short Siroheme: A New Prosthetic Group Participating in Six-Electron Reduction Reactions Catalyzed by Both Sulfite and Nitrite Reductases] (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1974. — Vol. 71, no. 3. — P. 612—616. — doi:10.1073/pnas.71.3.612. — PMID 4595566. — PMC 388061. Архивировано 24 сентября 2015 года.
- ↑ Dominique Thomas; Yolande Surdin-Kerjan. Metabolism of sulfur amino acids in Saccharomyces cerevisiae (англ.) // [[Microbiology and Molecular Biology Reviews]] : journal. — 1997. — Vol. 61, no. 4. — P. 503—532. — PMID 9409150. — PMC 232622. Архивировано 11 июня 2011 года.
- ↑ Tripathy, Baishnab C; Irena Sherameti, Ralf Oelmuller. Siroheme. An essential component for life on earth (неопр.) // Plant Signaling & Behavior. — 2010. — January (т. 5, № 1). — С. 14—20. — ISSN 1559-2316.
- ↑ EC 2.1.1.107 // IUBMB Enzyme Nomenclature. Дата обращения: 9 сентября 2013. Архивировано 13 декабря 2013 года.
- ↑ EC 1.3.1.76 // IUBMB Enzyme Nomenclature. Дата обращения: 9 сентября 2013. Архивировано 27 сентября 2012 года.
| Виды тетрапирролов | |||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Биланы (Линейные) |
| ||||||||||||||||||||
| Макроциклы |
| ||||||||||||||||||||
Эта страница в последний раз была отредактирована 5 августа 2022 в 11:19.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.