| Кантаридин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,6-диметил-4,10-диоксатрицикло-[5.2.1.02,6]декан-3,5-дион |
| Традиционные названия | кантаридин |
| Хим. формула | C10H12O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество белого цвета |
| Молярная масса | 196,1999 ± 0,01 г/моль |
| Плотность | 1,38 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 218 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 30 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 56-25-7 |
| PubChem | 5944 |
| Рег. номер EINECS | 200-263-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 64213 |
| ChemSpider | 5731 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1 мг/кг (кошки, внутривенно) |
| Токсичность | чрезвычайно токсичен для мелких млекопитающих; высокотоксичен для человека (при пероральном введении) |
| Пиктограммы ECB |
  |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Кантаридин — органическое соединение, яд небелковой природы. Действующее начало ядовитой гемолимфы представителей семейства жуков-нарывников (Meloidae): маек (Meloe), шпанских мушек (Lytta) и нарывников (Mylabris), также носители этого яда описаны в семействе жуков-усачей — усач красногрудый дутый (Phymatodes testaceus) и Certallum ebulinum[1]. В теле насекомых содержится до 5 % кантаридина.
Свойства
Кристалличен, tпл 218 °C; плохо растворим в воде, хорошо — в жирах и маслах.
Синтез
Относительная простота структуры кантаридина и отсутствие энантиомеров сделали его заманчивой, но трудноуловимой целью для синтеза. Попытки синтеза путем [4 + 2] циклоприсоединения между фураном и 2,3-диметилмалеиновым ангидридом были сделаны еще в 1920-х годах, однако были неудачными. Тогда, предположительной причиной этого стали как электронные, так и стерические затруднения.
Позже, в 1951 году американский химик Сторк Гилберт успешно синтезировал кантаридин. Хотя синтез оказался линейным и логичным, он также был крайне громоздким.
В 1976 году, Вильямом Даубеном был предложен крайне простой, по сравнению с предыдущими, метод синтеза. Он заключался в реакции Дильса-Альдера при 15кБар, между фураном и 2,5-дигидротиофен-3,4-дикарбоновым ангидридом, затем разделении полученных экзо- и эндо- изомеров и, наконец, гидрировании экзо-аддукта на никеле Ренея.
Токсичность
ЛД50 1 мг/кг (кошки, собаки; внутривенно), 40—80 мг/кг (человек, перорально). Обладает кожно-нарывным действием. При попадании гемолимфы жуков на кожу поражаются устья фолликул с образованием крупных волдырей. Попадание кантаридина в пищеварительный тракт ведёт к быстро развивающейся интоксикации. На вскрытии отмечается резкая гиперемия слизистых покровов, образование язв и очагов геморрагии. При попадании экстракта кантариды на кожу возникает сильнейшее раздражение, боль, жжение, появляются пузыри, как от ожога. Пыль истолчённых кантарид очень сильно раздражает и обжигает дыхательные пути. При попадании внутрь — боли в животе, рвота, моча с кровью, острое воспаление почек, развитие почечной недостаточности. Диффузные очаги поражения обнаруживаются в печени и почках. Наблюдаемые застойные явления в ЦНС обусловливают нарушения условно-рефлекторной деятельности и развитие параличей у человека и экспериментальных животных.
Применение в медицине
Как наружное средство (контагиозный моллюск[2][3], бородавки).
Примечания
- ↑ Mahmood Reza Nikbakhtzadeh. New Records of Canthariphily Among Beetles (Coleoptera) from Iran (англ.) : биология. — Iran, Islami: Türk. entomol. derg., 2009,. — P. 243—251. — ISSN 1010-6960. Архивировано 26 февраля 2013 года.
- ↑ FDA approves first treatment for molluscum contagiosum (англ.). FDA. Дата обращения: 25 июля 2023. Архивировано 11 августа 2023 года.
- ↑ YCANTH- cantharidin solution (англ.). DailyMed. U. S. National Library of Medicine.
Литература
- Кантари́дин // Кандидат — Кинескоп. — М. : Советская энциклопедия, 1953. — С. 27. — (Большая советская энциклопедия : [в 51 т.] / гл. ред. Б. А. Введенский ; 1949—1958, т. 20).
- Химическая энциклопедия. - Т.5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 526-527
- Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 708-709
- W. G. Dauben, C. R. Kessel, K. H. Takemura, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6893–6894
Эта страница в последний раз была отредактирована 21 апреля 2024 в 22:49.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.