Дигидрокортизол

Дигидрокортизол

Общие
Хим. формула	C₂₁H₃₂O₅
Классификация
Рег. номер CAS	516-41-6
PubChem	12816693
SMILES	C[C@]12CCC(=O)C[C@@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2[C@H](C[C@]4([C@H]3CC[C@@]4(C(=O)CO)O)C)O
InChI	1S/C21H32O5/c1-19-7-5-13(23)9-12(19)3-4-14-15-6-8-21(26,17(25)11-22)20(15,2)10-16(24)18(14)19/h12,14-16,18,22,24,26H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,18+,19-,20-,21-/m0/s1 ACSFOIGNUQUIGE-SERXDUEGSA-N
ChEBI	167505
ChemSpider	16735853
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Дигидрокортизол (5α-дигидрокортизол, 5α-ДГК, гидраллостан или аллодигидрокортизол)^[1] — метаболит кортизола, образующийся при участии фермента 5α-редуктазы^[2]^[3]. 5α-ДГК может далее метаболизироваться в 3α,5α-тетрагидрокортизол с помощью 3α-гидроксистероид дегидрогеназы^[3]. Он, в частности, присутствует в водянистой влаге глаза, вырабатываясь в хрусталике глаза и участвуя в регулировании образования водянистой влаги^[2], 5α-дигидрокортизол действует как слабый минералокортикоид и может потенцировать действие альдостерона^[3].

Примечания

↑ Hydrallostane | C21H32O5 - PubChem (неопр.). Дата обращения: 25 декабря 2018. Архивировано 23 декабря 2018 года.
↑ ¹ ² Azzouni F., Godoy A., Li Y., Mohler J. The 5 alpha-reductase isozyme family: a review of basic biology and their role in human diseases (англ.) // Adv Urol : journal. — 2012. — Vol. 2012. — P. 530121. — doi:10.1155/2012/530121. — PMID 22235201. — PMC 3253436.
↑ ¹ ² ³ Wilson J.D. The role of 5alpha-reduction in steroid hormone physiology (англ.) // Reprod. Fertil. Dev. (англ.) (рус. : journal. — 2001. — Vol. 13, no. 7—8. — P. 673—678. — doi:10.1071/RD01074. — PMID 11999320.

Стероидные гормоны (эндогенные)

Гепатостероиды
(печень)

(С-30: Ланостаны)	Ланостерол
(С-27: Холестаны)	Зимостерол → 7-Дегидродесмостерол → Десмостерол → Холестерин
Жёлчные кислоты (С-24: Холаны)	Холевая кислота • Хенодезоксихолевая кислота • ‎Дезоксихолевая кислота •‎ Литохолевая кислота • ‎Гликохолевая кислота •‎ Гликохенодезоксихолевая кислота • ‎Таурохолевая кислота •‎ Таурохенодезоксихолевая кислота

Гонадостероиды
(гонады)

Гестогены (С-21: Прегнаны)	17α-AC: Эпипрегненолон → Эпипрогестерон → Эпиаллопрегнандион → Эпиаллопрегнанолон 17-AC: 17-Прегненолон → 17-Прогестерон → 17-Аллопрегнандион → 17-Аллопрегнанолон 17β-AC: Прегненолон → Прогестерон → Аллопрегнандион → Аллопрегнанолон
Андрогены (С-19: Андростаны)	17α-ОН: Эпиандростендиол → Эпитестостерон → 5α-Дигидроэпитестостерон → Эпиандростандиол 17-О: Дегидроэпиандростерон → Андростендион → Андростандион → Андростерон 17β-ОН: Андростендиол → Тестостерон → 5α-Дигидротестостерон → Андростандиол
Эстрогены (С-18: Эстраны)	17α-ОН: Эпиэстрадиол → Эпиэстриол → Эпиэстетрол 17-О: Эстрон → Эстрадиолон → Эстриолон 17β-ОН: Эстрадиол → Эстриол → Эстетрол

Адреностероиды
(надпочечники)

Глумеростероиды (С-21: Прегнаны)	Минералокортикоиды 11-Деоксикортикостерон → Кортикостерон → 5α-Дигидрокортикостерон → 3α,5α-Тетрагидрокортикостерон Альдостерон → 5α-Дигидроальдостерон → 3α,5α-Тетрагидроальдостерон 5α-Дигидродеоксикортикостерон → 3α,5α-Тетрагидродеоксикортикостерон Глюкокортикоиды 11-Деоксикортизол → Кортизол → 5α-Дигидрокортизол → 3α,5α-Тетрагидрокортизол Кортизон → 5α-Дигидрокортизон → 3α,5α-Тетрагидрокортизон 5α-Дигидродеоксикортизол → 3α,5α-Тетрагидродеоксикортизол
Фасцилостероиды (С-19: Андростаны)	11α-гидрокси 17α-ОН: 11α-гидроксиэпиандростендиол → 11α-гидроксиэпитестостерон → 5α-дигидро-11α-гидроксиэпитестостерон → 11α-гидроксиэпиандростандиол 17-О: 11α-гидроксидегидроэпиандростерон → 11α-гидроксиандростендион → 11α-гидроксиандростандион → 11α-гидроксиандростерон 17β-ОН: 11α-гидроксиандростендиол → 11α-гидрокситестостерон → 5α-дигидро-11α-гидрокситестостерон → 11α-гидроксиандростандиол 11-кето 17α-ОН: 11-кетоэпиандростендиол → 11-кетоэпитестостерон → 5α-дигидро-11-кетоэпитестостерон → 11-кетоэпиандростандиол 17-О: 11-кетодегидроэпиандростерон → 11-кетоандростендион → 11-кетоандростандион → 11-кетоандростерон 17β-ОН: 11-кетоандростендиол → 11-кетотестостерон → 5α-дигидро-11-кетотестостерон → 11-кетоандростандиол 11β-гидрокси 17α-ОН: 11β-гидроксиэпиандростендиол → 11β-гидроксиэпитестостерон → 5α-дигидро-11β-гидроксиэпитестостерон → 11β-гидроксиэпиандростандиол 17-О: 11β-гидроксидегидроэпиандростерон → 11β-гидроксиандростендион → 11β-гидроксиандростандион → 11β-гидроксиандростерон 17β-ОН: 11β-гидроксиандростендиол → 11β-гидрокситестостерон → 5α-дигидро-11β-гидрокситестостерон → 11β-гидроксиандростандиол
Ретикулостероиды (С-18: Эстраны)	Катехол-эстрогены 17α-ОН: 2-Гидроксиэпиэстрадиол и 4-Гидроксиэпиэстрадиол 17-О: 2-Гидроксиэстрон и 4-Гидроксиэстрон 17β-ОН: 2-Гидроксиэстрадиол и 4-Гидроксиэстрадиол Квинон-эстрогены 17α-ОН: 2,3-Квинонэпиэстрадиол и 4,3-Квинонэпиэстрадиол 17-О: 2,3-Квинонэстрон и 4,3-Квинонэстрон 17β-ОН: 2,3-Квинонэстрадиол и 4,3-Квинонэстрадиол
Медуллостероиды	2,3-ОН ДОФА → Дофамин → Норадреналин → Адреналин 3-ОН Триптофан → 5-гидрокситриптофан → Серотонин → N-ацетил-5-гидрокситриптамин → Мелатонин 3,4-ОН ДОФА → Дофамин → Норадреналин → Адреналин

Эта страница в последний раз была отредактирована 17 декабря 2023 в 10:30.

Как только страница обновилась в Википедии она обновляется в Вики 2.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.

Из Википедии — свободной энциклопедии

Примечания