|
|
Хим. формула |
C21H32O2 |
Молярная масса |
316,48 г/моль |
Рег. номер CAS |
566-65-4 |
PubChem |
92810 |
Рег. номер EINECS |
209-297-3 |
SMILES |
|
InChI |
InChI=1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14,16-19H,4-12H2,1-3H3/t14-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
|
ChEBI |
28952 |
ChemSpider |
83782 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Медиафайлы на Викискладе |
Аллопрегнандион (5α-Дигидропрогестерон, 5α-ДГП, или 5α-прегнан-3,20-дион) является эндогенным прогестогеном и нейростероидом, который синтезируется из прогестерона. Он также является промежуточным звеном в синтезе аллопрегнанолона и изопрегнанолона из прогестерона. 5α-ДГП является агонистом рецептора прогестерона и положительным аллостерическим модулятором рецептора GABAA (хотя со сродством к этому рецептору, которое считается относительно низким (по сравнению с метаболитами 3α-гидроксилированного прогестерона, такими как аллопрегнанолон и прегнанолон)). Также было обнаружено, что он действует как отрицательный аллостерический модулятор рецептора GABAA-rho. Было установлено, что стероид обладает 82% сродства прогестерона к рецептору прогестерона в матке макаки-резуса. Сообщалось, что 5α-Дигидропрогестерон обладает примерно 33% относительной прогестогенной активности прогестерона. Кроме того, он является слабым агонистом рецептора X-прегнана (PXR) (ЕС50> 10000 мкМ), с примерно в 6 раз меньшей активностью по сравнению с его 5β-изомером, 5β-дигидропрогестероном.
|
---|
Гепатостероиды (печень) | (С-30: Ланостаны) | |
---|
(С-27: Холестаны) |
- Зимостерол → 7-Дегидродесмостерол → Десмостерол → Холестерин
|
---|
Жёлчные кислоты (С-24: Холаны) | |
---|
|
---|
Гонадостероиды (гонады) | |
---|
Адреностероиды (надпочечники) | Глумеростероиды (С-21: Прегнаны) | |
---|
Фасцилостероиды (С-19: Андростаны) |
- 11α-гидрокси
- 17α-ОН: 11α-гидроксиэпиандростендиол → 11α-гидроксиэпитестостерон → 5α-дигидро-11α-гидроксиэпитестостерон → 11α-гидроксиэпиандростандиол
- 17-О: 11α-гидроксидегидроэпиандростерон → 11α-гидроксиандростендион → 11α-гидроксиандростандион → 11α-гидроксиандростерон
- 17β-ОН: 11α-гидроксиандростендиол → 11α-гидрокситестостерон → 5α-дигидро-11α-гидрокситестостерон → 11α-гидроксиандростандиол
- 11-кето
- 17α-ОН: 11-кетоэпиандростендиол → 11-кетоэпитестостерон → 5α-дигидро-11-кетоэпитестостерон → 11-кетоэпиандростандиол
- 17-О: 11-кетодегидроэпиандростерон → 11-кетоандростендион → 11-кетоандростандион → 11-кетоандростерон
- 17β-ОН: 11-кетоандростендиол → 11-кетотестостерон → 5α-дигидро-11-кетотестостерон → 11-кетоандростандиол
- 11β-гидрокси
- 17α-ОН: 11β-гидроксиэпиандростендиол → 11β-гидроксиэпитестостерон → 5α-дигидро-11β-гидроксиэпитестостерон → 11β-гидроксиэпиандростандиол
- 17-О: 11β-гидроксидегидроэпиандростерон → 11β-гидроксиандростендион → 11β-гидроксиандростандион → 11β-гидроксиандростерон
- 17β-ОН: 11β-гидроксиандростендиол → 11β-гидрокситестостерон → 5α-дигидро-11β-гидрокситестостерон → 11β-гидроксиандростандиол
|
---|
Ретикулостероиды (С-18: Эстраны) |
- Катехол-эстрогены
- 17α-ОН: 2-Гидроксиэпиэстрадиол и 4-Гидроксиэпиэстрадиол
- 17-О: 2-Гидроксиэстрон и 4-Гидроксиэстрон
- 17β-ОН: 2-Гидроксиэстрадиол и 4-Гидроксиэстрадиол
- Квинон-эстрогены
- 17α-ОН: 2,3-Квинонэпиэстрадиол и 4,3-Квинонэпиэстрадиол
- 17-О: 2,3-Квинонэстрон и 4,3-Квинонэстрон
- 17β-ОН: 2,3-Квинонэстрадиол и 4,3-Квинонэстрадиол
|
---|
Медуллостероиды | |
---|
|
---|
Эта страница в последний раз была отредактирована 17 декабря 2023 в 10:19.
Как только страница обновилась в Википедии она обновляется в Вики 2.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.