2-Метилпропанол-1

2-Метилпропанол-1[1][2]
Общие
Систематическое наименование	2-​Метилпропанол-​1
Традиционные названия	Изобутиловый спирт, изобутанол
Хим. формула	C4H10O
Рац. формула	(CH3)2CHCH2OH
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	74,12 г/моль
Плотность	0,8016 г/см³
Поверхностное натяжение	22,94·10–3 Н/м
Кинематическая вязкость	4 мм²/с (при 20 °C)
Энергия ионизации	10,12 ± 0,01 эВ[3]
Термические свойства
Температура
• плавления	–108 °C
• кипения	108 °C
• вспышки	28 °C
• самовоспламенения	415 °C
Пределы взрываемости	1,7—10,6 %
Критическая точка
• температура	274,6 °C
• давление	42,39 атм
Мол. теплоёмк.	181,2 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	–334,7 кДж/моль
• плавления	6,32 кДж/моль
• кипения	41,8 кДж/моль
• сублимации	50,8 кДж/моль
Давление пара	9 ± 0 мм рт.ст.[3]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	8,5 %
Диэлектрическая проницаемость	17,93
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3958
Структура
Дипольный момент	1,64 Д
Классификация
Рег. номер CAS	78-83-1
PubChem	6560
Рег. номер EINECS	201-148-0
SMILES	CC(C)CO
InChI	InChI=1S/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3 ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NP9625000
ChEBI	46645
Номер ООН	1212
ChemSpider	6312
Безопасность
ЛД50	2460 мг/кг
Фразы риска (R)	R10, R37/38, R41, R67
Фразы безопасности (S)	S7/9, S13, S26, S37/39, S46
Краткие характер. опасности (H)	H226, H315, H318, H335, H336
Меры предостор. (P)	P261, P280, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

2-Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт, изобутанол) — спирт с формулой (CH₃)₂CHCH₂OH, бесцветная, горючая жидкость с характерным запахом. В основном используется в качестве растворителя. Изомерен другим бутиловым спиртам: бутанолу-1, бутанолу-2, 2-метилпропанолу-2.

Производство

Промышленное получение 2-метилпропанола-1 сводится к использованию трёх методов:

• гидроформилирования пропена (оксосинтез),
• каталитического гидрирования оксида углерода(II),
• реакции гомологизации^[4].

Первый метод основан на реакции пропилена с монооксидом углерода и водородом в присутствии кобальтового катализатора при температуре 100—180 °C и давлении 20—30·10⁶ Па. При этом в качестве продуктов одновременно образуются бутаналь и 2-метилпропаналь, соотношение которых в данных условиях составляет 3 : 1. Современные процессы, в которых применяется катализатор на основе модифицированного родия, имеют бо́льшую селективность, давая 92—95 % бутаналя. В то же время использование немодифицированного родия приводит к 50 % содержанию 2-метилпропаналя в конечной смеси продуктов. Дальнейшее гидрирование 2-метилпропаналя даёт изобутиловый спирт^[4].

2-Метилпропанол-1 может быть также получен в реакции пропилена с монооксидом углерода и водой. Данный процесс был разработан Реппе в 1942 году. В ходе этой реакции спирт образуется непосредственно из алкена, однако, как и в случае первого метода, образуется смесь двух изомерных спиртов^[4].

Компания BASF разработала способ получения изобутилового спирта, основанный на каталитическом гидрировании монооксида углерода и приводящий к образованию смеси, содержащей 50 % метанола и 11—14 % 2-метилпропанола-1, а также другие продукты. BASF прекратила производить изобутиловый спирт этим методом после разработки оксосинтеза и нефтехимического пути синтеза изобутанола^[4].

Физические свойства

Изобутиловый спирт является бесцветной горючей жидкостью с характерным запахом. Он полностью смешивается с распространёнными органическими растворителями. Его растворимость в воде составляет 8,5 % мас. при 20 °C, 7,5 % мас. при 30 °C, тогда как концентрация насыщенного раствора воды в изобутиловом спирте составляет 15 % мас. при 20 °C и 17,3 % мас. при 30 °C. Изобутиловый спирт образует азеотропные смеси с водой и толуолом, содержащие 67-70 % и 44,5 % изобутилового спирта и кипящие при 89,8 °C и 101,2 °C соответственно^[4].

Химические свойства

Дегидратация изобутилового спирта является хорошо разработанным промышленным процессом. Её проводят в присутствии γ-оксида алюминия при 300—350 °C с практически полной конверсией и выходом изобутилена более 90 %. Изобутиловый спирт может быть дегидрирован в присутствии оксида марганца(IV) MnO₂, диоксида селена SeO₂ и даже в отсутствие окислителей. Его превращение в изомасляную кислоту под действием стандартных окисляющих систем. В присутствии кислотных катализаторов 2-метилпропанол-1 может образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами^[4].

Применение

Изобутиловый спирт применяется в различных областях и, благодаря низкой стоимости, может служить заменой бутанолу-1. Он используется в качестве растворителя, добавки к нитроцеллюлозе и резинам, осушителя, компонента чернил для печати^[4]. Может входить в состав лаков, средств для удаления краски, духов, гидравлической жидкости^[5].

Безопасность

Самая низкая опубликованная летальная доза для изобутилового спирта составляет 2460 мг/кг (крысы, перорально) и 3400 мг/кг (кролики, через кожу), что свидетельствует о низкой токсичности при локальном воздействии. Летальная концентрация составляет 1330 мг/л (рыбы, 96 ч). Наркотическая доза для мышей равна 6400 м. д. в течение 136 ч. Изобутиловый спирт вызывает раздражение слизистой глаз и кожных покровов у кроликов. Исследования показали, что изобутиловый спирт может иметь канцерогенное действие^[4].

Изобутиловый спирт токсичен^[6]. Максимально разовая ПДК = 10 мг/м^3[7].

Примечания

Ссылки

• Sigma-Aldrich. ИК-спектр 2-метилпропанола-1  (неопр.). Дата обращения: 9 ноября 2013.
• Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр 2-метилпропанола-1  (неопр.). Дата обращения: 9 ноября 2013.

Эта страница в последний раз была отредактирована 9 ноября 2023 в 07:06.