Для установки нажмите кнопочку Установить расширение. И это всё.

Исходный код расширения WIKI 2 регулярно проверяется специалистами Mozilla Foundation, Google и Apple. Вы также можете это сделать в любой момент.

4,5
Келли Слэйтон
Мои поздравления с отличным проектом... что за великолепная идея!
Александр Григорьевский
Я использую WIKI 2 каждый день
и почти забыл как выглядит оригинальная Википедия.
Статистика
На русском, статей
Улучшено за 24 ч.
Добавлено за 24 ч.
Что мы делаем. Каждая страница проходит через несколько сотен совершенствующих техник. Совершенно та же Википедия. Только лучше.
.
Лео
Ньютон
Яркие
Мягкие

Из Википедии — свободной энциклопедии

1,1,2-Трихлорэтан[1][2][3]
1,1,2-Trichloroethane.svg

1,1,2-trichloroethane-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
1,1,2-​Трихлорэтан
Традиционные названия Винилтрихлорид; β-трихлорэтан
Хим. формула CH2ClCHCl2
Рац. формула C2H3Cl3
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 133,4 г/моль
Плотность 1,44 ± 0,01 г/см³[4]
Поверхностное натяжение 0,03357 Н/м
Энергия ионизации 11 ± 1 эВ[4]
Термические свойства
Температура
 • плавления -36,5 °C
 • кипения 113,9 °C
 • вспышки 29 °C
Пределы взрываемости 6 ± 1 об.%[4]
Уд. теплоёмк. 1113 Дж/(кг·К)
Энтальпия
 • образования -138,49 кДж/моль
Удельная теплота испарения 304400 Дж/кг
Удельная теплота плавления 86500 Дж/кг
Давление пара 19 ± 0 мм рт.ст.[4]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,45%
Диэлектрическая проницаемость 7,29
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4687
Структура
Дипольный момент 1,55 Д
Классификация
Рег. номер CAS 79-00-5
PubChem
Рег. номер EINECS 201-166-9
SMILES
InChI
RTECS KJ3150000
ChEBI 36018
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H302+H312, H331, H351+H412
Меры предостор. (P)
P261, P273, P280, P311
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещенные кости» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
0
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

1,1,2-Трихлорэтан (винилтрихлорид, β-трихлорэтан) — хлорорганическое соединение, производное этана. Представляет собой бесцветную летучую жидкость со сладковатым запахом.

Получение

Основной лабораторный способ получения заключается в жидкофазном хлорировании винилхлорида. В колбу, снабжённую мешалкой, обратным холодильником и барботёрами для подачи винилхлорида и хлора, вносят 150—200 мл 1,2-дихлорэтана и несколько грамм фенола, который используется в роли ингибитора заместительного хлорирования. В течение нескольких часов в колбу подают газообразный винилхлорид и хлор при температуре 30—40 °C. Газы, которые выходят после обратного холодильника, поглощаются водным раствором щёлочи. Через несколько часов получается реакционная масса, которая содержит примерно 60% необходимого продукта. Через неё продувают азот, после чего промывают и разгоняют на ректификационной колонне. При соблюдении данной методики выход 1,1,2-трихлорэтана составляет 75—80%. В ходе синтеза протекает следующая реакция[5]:

Основных промышленных метода получения имеется два[5]:

  • Жидкофазное хлорирование 1,2-дихлорэтана. На 1 тонну продукта в среднем требуется 741 кг 1,2-дихлорэтана и 532 кг хлора. Процесс включает три стадии:
  1. Синтез 1,1,2-трихлорэтана по реакции. При этом хлор в реакционную смесь, также содержащую 1,2-дихлорэтан, подаётся в количестве, равном примерно 40—50% от стехиометрического, чтобы избежать образования высших хлоридов. Температура на этой стадии составляет 80—90 °C.
  2. Ректификация 1,1,2-трихлорэтана-сырца.
  3. Абсорбционная очистка хлороводорода.
  • Жидкофазное хлорирование винилхлорида. На 1 тонну продукта в среднем требуется 532 кг хлора и 468 кг винилхлорида. Процесс также включает три стадии:
  1. Собственно хлорирование винилхлорида. В данном случае хлор в реакционную смесь поступает с избытком в несколько процентов относительно стехиометрического количества. Температура на этой стадии составляет 20—30 °C.
  2. Щелочная промывка 1,1,2-трихлорэтана. Используется 2—3% раствор щёлочи, который поглощает присутствующие в образовавшейся на первой стадии смеси хлор и соляную кислоту.
  3. Ректификация продукта, перед которой также проводится его сушка.

Помимо этого, существует ещё несколько способов получения 1,1,2-трихлорэтана[5]:

  • Гидрохлорирование 1,2-дихлорэтена в присутствии катализатора, в роли которого может выступать хлорид алюминия:
  • Хлорирование этилена в присутствии инициаторов реакции замещения:

Физические свойства

1,1,2-Трихлорэтан при нормальных условиях представляет собой бесцветную (желтоватый оттенок в техническом продукте) летучую жидкость со сладковатым запахом[3]. Не растворяется в воде (растворимость составляет 0,45% при 20 °C и 0,5% при 80 °C[3]), хорошо растворяется в углеводородах, в любых соотношениях смешивается с этанолом и эфирами[6]. Плотность составляет 1,44 г/см3 при 20 °C и 1,424 г/см3 при 30 °C[3].

Перечень физических констант[2][3]:

Зависимость давления паров от температуры[3]
Температура, °C -24,0 -2,0 8,3 21,6 30,4 35,2 44,0 55,7 73,2 93,0 113,9
Давление паров, кПа 0,13 0,67 1,33 2,67 4,00 5,33 8,00 13,33 26,66 53,32 101,31
Азеотропные смеси 1,1,2-трихлорэтана[3]
Второй компонент Температура кипения, °C Содержание 1,1,2-трихлорэтана, %
Вода 86 83,6
Метиловый спирт 64,5 3,0
Этиловый спирт 112,0 43,0
Тетрахлорэтилен 77,8 30,0

Энергии связей составляют: 390,8 кДж/моль для C—H (группа CH2Cl), 323,4 кДж/моль для C—Cl (группа CHCl2), 335,1 кДж/моль для C—Cl (группа CH2Cl), 363,2 кДж/моль для C—C[2].

Химические свойства

  • При определённых условиях (в паровой фазе, на катализаторе, в роли которого может выступать хлорид бария на активированном угле, и при температуре 200 °C, к примеру) дегидрохлорируется с образованием смеси винилиденхлорида и 1,2-дихлорэтилена, причём образуется как цис-изомер крайнего вещества, так и его транс-изомер[7]. В присутствии основных катализаторов (высококипящие амины, фторид калия на пемзе) преимущественно образуется винилиденхлорид[2].
  • В присутствии инициаторов реакций замещения (к примеру, порофора) или под действием света подвержен хлорированию с помощью молекулярного хлора. В результате реакций образуется смесь, состоящая из 1,1,2,2-тетрахлорэтана и 1,1,1,2-тетрахлорэтана[7].
  • Способен замещать атомы хлора на атомы фтора под действием безводного фтороводорода при температуре 50—150 °C в присутствии хлорида олова(II). При этом образуется смесь хлорфторпроизводных этана. К примеру, протекает следующая реакция[7]:

Применение

Реакция дегидрохлорирования 1,1,2-трихлорэтана используется для синтеза винилиденхлорида[2]. Также винилтрихлорид широко используется в качестве растворителя, найдя своё применение в лакокрасочной промышленности и промышленности пластических масс[8]. Так, он служит растворителем для хлорированного каучука и полупродукта, являющегося сырьём для получения более глубокохлорированных веществ, в которых большинство атомов водорода заменены на атомы хлора (к примеру, гексахлорэтан или 1,1,2,2-Тетрахлорэтан)[9].

Безопасность

1,1,2-трихлорэтан является трудногорючей жидкостью. Температура вспышки равна 29 °C, область воспламенения паров в воздухе составляет 8,7—17,4 % по объёму[3].

Обладает токсическим действием. Проникает через неповреждённую кожу. Присутствие 1,1,2-трихлорэтана во вдыхаемом человеком воздухе вызывает головокружение, кашель, головную боль. При длительном и частом контакте с данным соединением наблюдаются нарушения сердечно-сосудистой системы, к примеру, аритмия. Также негативно влияет на нервную систему и печень.

Меры профилактики включают эффективную вентиляцию помещения, соблюдение личной гигиены, герметизацию оборудования и коммуникации. В качестве средства индивидуальной защиты используется фильтрующий промышленный противогаз марки А, а при высокой концентрации 1,1,2-трихлорэтана в воздухе применяется шланговый изолирующий противогаз. Защита глаз осуществляется с помощью масок, защита кожи — при помощи защитных перчаток и специальной одежды.

При отравлении данным веществом следует немедленно удалить пострадавшего из зоны высокой концентрации 1,1,2-трихлорэтана на свежий воздух. Промыть кожу водой с мылом, одежду, если она загрязнена, требуется снять. При попадании соединения на кожу или в глаза необходимо промыть их большим количеством воды, а также обратиться к врачу и провести госпитализацию[10].

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 45 мг/м3[7], в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования — 0,005 мг/л[11].

Транспортирование и хранение

1,1,2-трихлорэтан перевозят в стальных железнодорожных цистернах с верхним сливом либо в стальных бочках. Данные бочки транспортируют в крытых железнодорожных вагонах или автомашинах. Хранят рассматриваемое вещество в специальных ёмкостях либо бочках в неотапливаемых складских помещениях[9].

Примечания

Литература

  • Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / под ред. А. В. Москвина. — СПб.: Профессионал, 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 783 с.
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
  • С.С. Наметкин. Химия нефти / А.В. Топчиев. — М.: Издательство академии наук СССР, 1955.
Эта страница в последний раз была отредактирована 23 апреля 2020 в 15:52.
Основа этой страницы находится в Википедии. Текст доступен по лицензии CC BY-SA 3.0 Unported License. Нетекстовые медиаданные доступны под собственными лицензиями. Wikipedia® — зарегистрированный товарный знак организации Wikimedia Foundation, Inc. WIKI 2 является независимой компанией и не аффилирована с Фондом Викимедиа (Wikimedia Foundation).