Селенид углерода

Соединение представляет собой желто-оранжевую маслянистую жидкость с резким запахом; "тяжёлый" аналог сероуглерода (CS₂). Светочувствительное соединение, нерастворимо в воде (H₂O), но растворимо в органических растворителях.

Энциклопедичный YouTube

1/3
Просмотров:
2 039
1 120
420

Субтитры

Синтез, структура и реакции

Диселенид углерода представляет собой линейную молекулу с операцией симметрии D_∞h. Производится путём взаимодействия порошкообразного селена с дихлорметановыми парами при температуре около 550 °C^[1]:

{\mathsf {2Se+CH_{2}Cl_{2}\rightarrow CSe_{2}+2HCl}}

Первым об этом сообщили Гримм и Мецгер, который приготовил его, соединяя селенид водорода с углеродом в горячей трубе^[2].

Как и дисульфиды углерода, углекислый диселенид полимеризуется под высоким давлением. Структура полимера соединяется попеременно —[Se-C(=Se)-C(=Se)-Se]—^[3]. Полимер является полупроводником при комнатной температуре; проводимость равна 50 S/см.

Кроме того, селенид углерода является предшественником тетраселенфульваленов — аналог тетратиофульвален, которые могут в дальнейшем использоваться для синтеза органических проводников и органических сверхпроводников.

Селенид углерода реагирует с вторичными аминами давая диалкидиселенокарбаматы^[1]:

{\mathsf {2Et_{2}NH+CSe_{2}\rightarrow (Et_{2}NH_{2})^{+}(Et_{2}NCSe_{2})^{-}}}

Безопасность

Селенид углерода имеет высокое давление паров. Он весьма токсичен и представляет опасность при ингаляции. Может быть опасен из-за легкости транспортировки мембраной. Он медленно разлагается при хранении (около 1 % в месяц при −30 °C). При получении на коммерческой основе его стоимость, как правило, высока^[4].

В смеси с воздухом CSe₂ дает «крайне отвратительную смесь, постепенно формирующуюся»^[5]. Он настолько вонюч, что люди из соседней деревни вынуждены были спасаться, когда он был впервые синтезирован в 1936 году. Вонь может быть нейтрализована с помощью отбеливателя^[6]. Из-за его запаха были разработаны синтетические методы получения^[7].

Примечания

↑ ¹ ² W. Pan and J. P. Fackler, Jr. Diselenocarbamates from carbon diselenide (англ.) // Inorganic Syntheses (англ.) (рус. : journal. — 1982. — Vol. 21. — P. 6. — doi:10.1002/9780470132524.ch2.
↑ H. G. Grimm, H. Metzger. Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (англ.) (рус. (A and B Series) : magazin. — 1936. — Bd. 69, Nr. 6. — S. 1356—1364. — doi:10.1002/cber.19360690626.
↑ C. E. Carraher, Jr. and C.U. Pittman, Jr. Poly(Carbon Disulfide), Poly(Carbon Diselenide), and Polythiocyanogen (англ.) // Inorganic Polymers : journal. — 2005. — Vol. 21. — doi:10.1002/14356007.a14_241.
↑ Carbon Diselenide CSe2 (неопр.). Cse2.com. Архивировано 23 апреля 2012 года.
↑ «„carbon diselenide has by far the worst odor this author has experienced in his lifetime of working with selenium compounds“» Wolfgang H.H. Gunther: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology
↑ Derek. Things I Won't Work With: Carbon Diselenide. In the Pipeline: (неопр.) Pipeline.corante.com. Архивировано из оригинала 23 апреля 2012 года.
↑ Process for producing chalcogen containing compounds - Patent 4462938 (неопр.). Freepatentsonline.com. Архивировано 23 апреля 2012 года.