Для установки нажмите кнопочку Установить расширение. И это всё.

Исходный код расширения WIKI 2 регулярно проверяется специалистами Mozilla Foundation, Google и Apple. Вы также можете это сделать в любой момент.

4,5
Келли Слэйтон
Мои поздравления с отличным проектом... что за великолепная идея!
Александр Григорьевский
Я использую WIKI 2 каждый день
и почти забыл как выглядит оригинальная Википедия.
Статистика
На русском, статей
Улучшено за 24 ч.
Добавлено за 24 ч.
Что мы делаем. Каждая страница проходит через несколько сотен совершенствующих техник. Совершенно та же Википедия. Только лучше.
.
Лео
Ньютон
Яркие
Мягкие

Из Википедии — свободной энциклопедии

п-Фенилендиамин[1][2]
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
1,4-​фенилендиамин
Хим. формула C6H8N2
Рац. формула C6H4(NH2)2
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 108,14 г/моль
Энергия ионизации 663 кДж/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 146 °C
 • кипения 267 °C
 • вспышки 156 °C
Давление пара 1,08 мм рт. ст. (100 °C)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 3,824 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 106-50-3
PubChem
Рег. номер EINECS 203-404-7
SMILES
InChI
RTECS SS8050000
ChEBI 51403
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 80 мг/кг (мыши, перорально)
Фразы риска (R) R23/24/25, R36, R43, R50/53
Фразы безопасности (S) S28, S36/37, S45, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)
H301, H311, H317, H319, H331, H410
Меры предостор. (P)
P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

пара-Фенилендиамин — органическое соединение, ароматический диамин 1,4-C6H4(NH2)2.

Получение и лабораторная очистка

Наиболее важные способы синтеза п-фенилендиамина основаны на реакциях гидрирования 4-нитроанилина и диазотировании анилина. В первом методе 4-хлорнитробензол аминируется аммиаком с образованием нитроанилина, который затем гидрируется на палладиевом катализаторе. Недостатком этого метода является неоптимальное соотношение изомеров в реакции получения исходного вещества: при нитровании хлорбензола соотношение орто- и пара-изомеров составляет 65:35[3].

Второй метод, разработанный DuPont, начинается с диазотирования анилина оксидами азота. Образующееся диазосоединение реагирует с избытком анилина, давая 1,3-дифенилтриазен, который в кислой среде перегруппировывается в 4-аминоазобензол. Последний затем каталитически расщепляется и гидрируется с образованием п-фенилендиамина и анилина. Анилин выделяют и используют в синтезе повторно[3].

Существует метод, в котором для синтеза п-фенилендиамина используется диметилтерефталат или отходы полиэтилентерефталата. При реакции этих соединений с аммиаком получается терефталамид, который затем хлорируют и обрабатывают гидроксидом натрия, и в результате перегруппировки Гофмана образуется п-фенилендиамин[3].

В лаборатории п-фенилендиамин очищают кристаллизацией из этанола или бензола и последующей сублимацией в вакууме. Вещество необходимо оберегать от солнечных лучей[4].

Физические свойства

п-Фенилендиамин легко растворим в горячей воде, а также основны́х органических растворителях (спиртах, кетонах и эфирах). Поскольку он плохо растворим в холодной воде, его можно кристаллизовать из воды[3].

Химические свойства

п-Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина, например, действует в водных растворах как основание и образует устойчивые соли. На воздухе он быстро окисляется (быстрее, чем орто- и мета-изомеры). Окисление диоксидом марганца и дихроматом калия приводит к бензохинону. Если п-фенилендиамин окислять пероксидом водорода, то на первой стадии образуется п-бензохинондиимин, который реагирует с исходным диамином с образованием коричневого красителя — основания Бандровского (параазофенилена?). Этот диимин вступает в реакции и с другими ароматическими аминами и фенолами, давая ряд красителей. Реакции по аминогруппам включают диазотирование, алкилирование, ацилирование и др.[3].

Применение

п-Фенилендиамин применяется в производстве арамидных полимерных волокон (кевлар), которые используются для армирования шин, пластиков и в других приложениях, где необходимы высокая прочность и модуль упругости. По реакции п-фенилендиамина с фосгеном синтезируют <i>п</i>-фенилендиизоцианат — исходное сырьё для синтеза различных полиуретанов. Также п-фенилендиамин находит применение в синтезе красителей, в том числе красок для волос[3].

В фотографии — может использоваться как проявляющее вещество для мелкозернистого проявления, обычно вместе с другими проявляющими веществами. Проявление начинается при значении pH более 6,25[5]. Также является цветным проявляющим веществом, но практически в этой роли не используется, так как не удовлетворяет требованиям, необходимым для получения качественного изображения; вместо этого применяются его производные, например: ЦПВ-1, ЦПВ-2[6][7].

Токсичность

Токсические эффекты от вдыхания, наблюдаемые на животных, включают тремор, цианоз и сильное уменьшение веса. Вещество не обладает канцерогенным действием. Характерным свойством п-фенилендиамина является то, что в присутствии воздуха и влаги он весьма легко образует красители, поэтому предметы, контактировавшие с ним, будь то кожа, одежда или стены, окрашиваются в тёмно-синий цвет. Это свойство используется на производствах для обнаружения недостаточных гигиенических условий при работе с этим веществом[3].

Примечания

  1. Sigma-Aldrich. p-Phenylenediamine. Дата обращения: 9 января 2014. Архивировано 8 ноября 2015 года.
  2. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 Smiley R. A. Phenylene- and Toluenediamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a19_405.
  4. Amarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — Sixth ed. — Elsevier, 2009. — P. 329. — ISBN 978-1-85617-567-8.
  5. Редько А.В. Основы фотографических процессов. — Лань, 1999. — С. 498.
  6. Mees, 1942, с. 364.
  7. Хант, 2009, с. 361.

Литература

  • Хант Р. В. Г. Цветовоспроизведение / пер. А. Е. Шадрин. — 6-е изд.. — СПб., 2009. — 887 с.
  • Mees C. E. K. The theory of photographic process (англ.). — New York: The Macmillan Company, 1942.

Ссылки

Эта страница в последний раз была отредактирована 5 мая 2023 в 06:06.
Как только страница обновилась в Википедии она обновляется в Вики 2.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.
Основа этой страницы находится в Википедии. Текст доступен по лицензии CC BY-SA 3.0 Unported License. Нетекстовые медиаданные доступны под собственными лицензиями. Wikipedia® — зарегистрированный товарный знак организации Wikimedia Foundation, Inc. WIKI 2 является независимой компанией и не аффилирована с Фондом Викимедиа (Wikimedia Foundation).