Метил — это одновалентный радикал метана. Следует отделять частицу — свободный радикал ·CH3 (частица с неспаренным электроном на внешней орбитали) и группу атомов — метильная группа -CH3 (также обозначается как -Ме), являющуюся частью химического соединения.
Метильный радикал
Время жизни — 0.0084 секунд (в токе водорода и при разрежении 1-2 мм рт.ст.)[1], но его можно уменьшить или продлить при помощи катализаторов или ингибиторов.
Химически крайне активен, легко димеризуется с образованием этана
- CH3· + ·CH3 → CH3-CH3
Образуется в свободном виде при некоторых реакциях:
- при распаде тетраметилсвинца
- Pb(CH3)4 →(t) Pb + 4CH3·
- при распаде некоторых азосоединений (содержат группу -N=N-)
- электролизе водных растворов ацетатов (на аноде)
- CH3COO− — e− → CH3COO·
- CH3COO· → CH3· + CO2↑
- при реакции хлорирования[2], нитрования, окисления метана
- Cl2 (hν или)→ 2Cl·
- Cl· + CH4 → HCl + CH3·
Используется в химической промышленности при синтезе метанола, формальдегида, применяется для изготовления некоторых лекарств, ядов (формальдегид), полимерных тканей (дегидрирование, полиметилен)
Метильная группа
Является заместителем во множестве органических соединений. Также терминальный заместитель в углеводородах. Введение метильной группы может осуществляется:
- по реакции SN2 замещения при использовании иодметана, диметилсульфата, метилтозилата.
- Et2NH + MeI → Et2NMe*HI
- при реакции соединений с электрофильными группами (С-Hal, С=O, -CN) с металлорганическими соединениями (MeMgCl, Zn(CH3)2)
- Me2CO + MeMgCl → Me3C-O-MgCl
- по радикальному механизму, в частности, при реакции с диазометаном
- RCOOH + CH2N2 → RCOOCH3 + N2
- в биохимических процессах осуществляется переносом метилтрансферазами с S-Аденозилметионина[3] на субстрат
Введение в соединение метильной группы увеличивает липофильность вещества.
Активность метильной группы определяется группой атомов к которой она присоединена. В алканах она крайне малоактивна.
Примечания
- ↑ Берберова Н. Т. Из жизни свободных радикалов, ХИМИЯ 2000. Дата обращения: 1 февраля 2009. Архивировано 23 апреля 2006 года.
- ↑ Хлорирование метана (недоступная ссылка)
- ↑ S-АДЕНОЗИЛМЕТИОНИН. Дата обращения: 1 февраля 2009. Архивировано 3 января 2010 года.
См. также
| Линейные насыщеные Радикалы алканов (Алкилы/Алкильная группа) | |
|---|---|
| Линейные ненасыщеные Радикалы алкенов (Алкенилы/Алкенильная группа) | |
| Циклические насыщеные Радикалы циклоалканов (Циклоалкилы/Циклоалкильная группа) |
|
| Ароматические Радикалы аренов (Арилы/Арильная группа) | |
Эта страница в последний раз была отредактирована 25 января 2023 в 06:41.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.