Для установки нажмите кнопочку Установить расширение. И это всё.

Исходный код расширения WIKI 2 регулярно проверяется специалистами Mozilla Foundation, Google и Apple. Вы также можете это сделать в любой момент.

4,5
Келли Слэйтон
Мои поздравления с отличным проектом... что за великолепная идея!
Александр Григорьевский
Я использую WIKI 2 каждый день
и почти забыл как выглядит оригинальная Википедия.
Статистика
На русском, статей
Улучшено за 24 ч.
Добавлено за 24 ч.
Что мы делаем. Каждая страница проходит через несколько сотен совершенствующих техник. Совершенно та же Википедия. Только лучше.
.
Лео
Ньютон
Яркие
Мягкие

Из Википедии — свободной энциклопедии

Кинуренин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
β-​​(ο-​аминобензол)​-​α-​аминопропионовая кислота
Традиционные названия Кинуренин
Хим. формула C10H12O3N2
Физические свойства
Молярная масса 208,22 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 343-65-7
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 16946
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Кинурени́н — β-(ο-аминобензол)-α-аминопропионовая кислота, промежуточный продукт ферментативного распада триптофана и биосинтеза никотиновой кислоты в организме человека. Из триптофана в головном мозгу человека образуется «гормон счастья» серотонин, а в печени — «гормон несчастья» кинуренин[1].

Кинуренин и его производные являются главными фильтраторами ультрафиолетового излучения в хрусталике глаза человека и, таким образом, защитниками сетчатки от светового повреждения, при этом поглощаемый ультрафиолет превращается в тепло без вреда для тканей[2]. Кинуренин является предшественником пигментов глаз насекомых — оммохромов.

Физические свойства

Растворим в воде, этаноле и водном ацетоне; оптически активен. Легко экстрагируется бутанолом из слабокислого водного раствора.

Химические свойства

Устойчив по отношению к кислотам и быстро разлагается при нагревании в слабощелочной среде с отщеплением NH3, CO2 и образованием ο-аминоацетофенона. На этой реакции основан один из методов количественного определения кинуренина.

При переаминировании кинуренина образуется соответствующая α-кетокислота, которая самопроизвольно циклизуется в кинуреновую кислоту.

Получение и синтез

L-изомер кинуренина впервые был выделен в виде труднорастворимого сульфата из мочи кроликов, получавших инъекции триптофана.

Синтез кинуренина основан на окислении триптофана озоном.

Участие в метаболизме

Кинуренин — промежуточный продукт обмена триптофана при его биологическом превращении в никотиновую кислоту[3].

При ферментативном окислении кинуренин превращается в 3-оксикинуренин. Кинуренин и 3-оксикинуренин расщепляются ферментом кинурениназой, содержащим пиридоксаль-5-фосфат, с образованием аланина и антраниловой (соответственно 3-оксиантраниловой) кислоты.

Путь биотрансформации L-триптофана с образованием «кинурениновых» метаболитов играет важнейшую роль в механизмах иммунорегуляции и «негативном» контроле иммунного воспаления[4].

У больных с хронической почечной недостаточностью происходит деградация триптофана, а увеличение вследствие этого уровня кинуренина приводит к его дальнейшему превращению в соединения с нейротоксичными свойствами. Катаболизм триптофана по кинурениновому пути доминирует и сопровождается увеличением концентрации его производных в крови и в периферийных тканях прямо пропорционально глубине почечного повреждения. Уровень кинуренина в плазме крови здорового человека составляет 1,6 мкМ и 2,7 мкМ, а в плазме гемодиализных больных, подвергающихся лечению, его концентрация возрастает в 10 раз. Поэтому обнаружение и количественное определение продуктов метаболизма триптофана (в первую очередь, кинуренина) является одной из важных проблем анализа биологических жидкостей[5].

Также, поскольку кинуренин является основным по количеству продуктом (90—95 %) метаболической деградации триптофана, то особый интерес вызывает поиск средств для купирования алкогольного абстинентного синдрома (похмелья), связанный с изучением возможной роли кинуренина в развитии этого состояния[6].

Примечания

  1. Яков Маршак: что делать? Дата обращения: 29 апреля 2011. Архивировано 22 февраля 2008 года.
  2. Осик Н. Почему у коршуна острое зрение // Наука и жизнь. — 2023. — № 9. — С. 76, 80.
  3. Аминокислоты: катаболизм углерода: триптофан. Дата обращения: 29 апреля 2011. Архивировано 17 июля 2011 года.
  4. Сибиряк С. В., Вахитов В. А., Садовников С. В., Ямиданов Р. С., Капулер О. М., Каут Д. А. Индуцированная IFNy продукция кинуренина и экспрессия гена индоламин 2,3-диоксигеназы при псориазе // Медицинская иммунология. — 2009. — № 2—3. — С. 147—152.
  5. Определение триптофана и кинуренина. ЦКП «Аналитическая спектрометрия». Дата обращения: 27 октября 2017. Архивировано 27 октября 2017 года.
  6. Ерышев О. Ф., Рыбакова Т. Г., Шабанов П. Д. Патогенетические подходы к купированию алкогольного абстинентного синдрома // Алкогольная зависимость: формирование, течение, противорецидивная терапия. — СПб.: ЭЛБИ-СПб, 2002. — 192 с с.

Литература

  • Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1967. — Т. 2. — С. 569.
  • Майстер А. Биохимия аминокислот / Пер. с англ.. — М., 1961.
  • Перспективы развития органической химии / Пер. с англ. и нем. Под ред. А. Тодда. — М., 1959.
  • Браунштейн А. Е. Биохимия аминокислотного обмена. — М., 1949.
Эта страница в последний раз была отредактирована 8 декабря 2023 в 19:07.
Как только страница обновилась в Википедии она обновляется в Вики 2.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.
Основа этой страницы находится в Википедии. Текст доступен по лицензии CC BY-SA 3.0 Unported License. Нетекстовые медиаданные доступны под собственными лицензиями. Wikipedia® — зарегистрированный товарный знак организации Wikimedia Foundation, Inc. WIKI 2 является независимой компанией и не аффилирована с Фондом Викимедиа (Wikimedia Foundation).