Карбкатион (карбокатион) — частица, в которой на атоме углерода сосредоточен положительный заряд, атом углерода имеет вакантную p-орбиталь. Карбкатион — сильная кислота Льюиса, обладает электрофильной активностью.
При потере атомом углерода электрона (чаще всего это происходит при отщеплении какого-либо атома или группы атомов с парой электронов) углеродный атом превращается в трехвалентный положительно заряженный катион. Его называют карбкатион или карбокатион[1].
R:X -> R+ + :X-
Способы получения
- Действие электрофильного реагента на кратную связь.
- Протонирование гетероатома с последующим отщеплением «малых молекул» (напр. H2O)
- Сольволиз — расщепление под действием растворителя
- Специфические методы:
- последовательный α,β-распад тритированного метана (CH3T)
- ионизация электронным пучком в масс-спектрометре
Факторы стабилизации
- Стерический фактор — экранирование реакционного центра.
- Резонансный фактор — чем больше резонансных структур имеет карбкатион, тем более он стабилен.
- Природа и положение заместителей в углеродной цепи — донорные заместители (-NH2; -OH; -SH; -NHR; -OCH3) стабилизируют карбкатион.
Химические свойства
- Взаимодействие с нуклеофилами.
- Способность к β-элиминированию — отщеплению протона с образованием кратной связи.
- Перегруппировка в более стабильный карбкатион — изомеризация первичного в более стабильный вторичный или третичный карбкатион.
Примечания
- ↑ Степаненко Б.Н. Курс органической химии. — С. 46—47. — 600 с.
Литература
- Кнунянц И. Л. и др. т. 2 Даффа—Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.
Эта страница в последний раз была отредактирована 15 мая 2023 в 13:38.
Как только страница обновилась в Википедии она обновляется в Вики 2.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.