Бромистый этидий

Бромистый этидий
Общие
Хим. формула	C21H20BrN3
Физические свойства
Молярная масса	394,31 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	248—249 °C
Классификация
Рег. номер CAS	1239-45-8
PubChem	14710
Рег. номер EINECS	214-984-6
SMILES	Br.CCn1c2cc(=N)ccc-2c2ccc(N)cc2c1-c1ccccc1
InChI	InChI=1S/C21H19N3.BrH/c1-2-24-20-13-16(23)9-11-18(20)17-10-8-15(22)12-19(17)21(24)14-6-4-3-5-7-14;/h3-13,23H,2,22H2,1H3;1H ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SF7950000
ChEBI	4883
ChemSpider	14034
Безопасность
NFPA 704	1 4 0 BIO
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Бромистый этидий (3,8-диамино-5-этил-6-фенилфенантридиум бромид) — органическое соединение, флуоресцентный краситель с химической формулой C₂₁H₂₀BrN₃. Применяется как интеркалирующий агент в молекулярной биологии для выявления нуклеиновых кислот, в частности, в случае электрофореза ДНК в агарозном геле.

Синонимы: EtBr, Ethidium bromide, Homidiumbromid; Novidiumbromid^[1].

Свойства

Имеет вид тёмно-красных листовидных кристаллов. Молярная масса составляет 394,31 г/моль. Плавится с разложением при температуре 248—249 °C^[1].

Образует прочные флуоресцирующие комплексы с полинуклеотидными цепями, при этом флуоресцирует только на двутяжевых участках^[1]. Флуоресценция оранжевым цветом со спектральным максимумом на 600 нм проявляется при освещении ультрафиолетом^[2]. При связывании с ДНК интенсивность флюоресценции увеличивается примерно в 20 раз.

Активно взаимодействует со структурой ДНК, раскручивая её спираль с образованием циклических структур, также способно закручивать спираль молекулы в обратном направлении^[1].

Применение

Применяется в микроскопии для различных исследований нуклеиновых кислот, например, при изучении конформации транспортной РНК, для оценки двутяжевых участков и подобного^[1].

В 1950-х годах бромистый этидий под названием Homidium использовался для лечения трипаносомоза у рогатого скота^{[источник не указан 1317 дней]}.

Безопасность

Из-за возможности связывания с ДНК и, при освещении ультрафиолетом, стимулирования разрывов в ДНК, бромистый этидий может быть сильным мутагеном. Также считается канцерогеном и тератогеном, хотя эти свойства никогда не были тщательно исследованы^[2].

Примечания

Литература

• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.

Ссылки

• Application Note: Ethidium Bromide  (неопр.). Дата обращения: 13 апреля 2020.

Эта страница в последний раз была отредактирована 25 декабря 2021 в 00:28.