Амарант (краситель)

Амарант
Общие
Систематическое наименование	trisodium ​(4E)​-​3-​oxo-​4-​[​(4-​sulfonato-​1-​naphthyl)​hydrazono]naphthalene-​2,7-​disulfonate
Хим. формула	C20H11N2Na3O10S3
Рац. формула	C20H11N2Na3O10S3
Физические свойства
Молярная масса	604,47305 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	915-67-3
PubChem	6093196
Рег. номер EINECS	213-022-2
SMILES	[Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c4ccc(N=Nc1c2ccc(cc2cc(c1O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)c3ccccc34
InChI	InChI=1S/C20H14N2O10S3.3Na/c23-20-18(35(30,31)32)10-11-9-12(33(24,25)26)5-6-13(11)19(20)22-21-16-7-8-17(34(27,28)29)15-4-2-1-3-14(15)16;;;/h1-10,23H,(H,24,25,26)(H,27,28,29)(H,30,31,32);;;/q;3*+1/p-3 WLDHEUZGFKACJH-UHFFFAOYSA-K
Кодекс Алиментариус	E123
ChEBI	34533
ChemSpider	21169821
Безопасность
Фразы риска (R)	R36/37/38
Фразы безопасности (S)	S36/37/39
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Амарант (тринатрий 3-гидрокси-4-(4-сульфонато-1-нафтилазо)-2,7-нафталиндисульфонат) — органическое соединение с химической формулой C₂₀H₁₁N₂Na₃O₁₀S₃, азокраситель тёмно-красного цвета. Применяется в качестве пищевого и косметического красителей, входит в Кодекс Алиментариус под кодом E123. Был запрещён в СССР с 1971 года и в 1976 году в США Управлением по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных средств (FDA) по подозрению в канцерогенности.

Амарант является анионным красителем. Его можно применять к природным и синтетическим волокнам, коже, бумаге и фенолформальдегидной смоле. Подобно всем азокрасителям, амарант получали в середине 20 века из каменноугольной смолы; современные синтетики более вероятно будут изготавливаться из побочных продуктов нефти.^[1][2] Амарант всё ещё легален в некоторых странах, в частности в Великобритании, где он наиболее часто используется для придания консервированной вишне её отличительного цвета. Название вещества взято от зёрен амаранта, растения с семенами, имеющими отличительный красный цвет.

Синонимы: Amaranth, FD&C Red No.2, E123, C.I. Food Red 9, Acid Red 27, Azorubin S, C.I. 16185^[3].

История запрета

После случая в 1954 году с участием пищевого красителя FD&C Orange Number 1  (англ.) (рус.^[4][5], FDA повторно проверило пищевые красители. В 1960 году FDA вынесло вердикт по пищевым красителям, ограничивая их число, которое может добавляться к пище, и налагая на производителей обязанность по обеспечению безопасности продукта и надлежащей его цветовой маркировке. Разрешение к использованию пищевых добавок было выдано на временной основе, что должно было снять возникающие вопросы безопасности.^[5] FDA выдало временный статус веществ «в целом признанными безопасными» для уже применяемых в расширило в 14 раз временный статус Red No. 2.

В 1971 году советские исследователи в опытах на крысах показали, что потребление красителя приводит к биохимическим и морфологическим изменениям печени а также влияет на половую функцию и развитие детёнышей. В эти же годы в европейских странах, а также США были проведены перепроверки результатов и выводы о токсикологическом и канцерогенном влиянии были признаны некорректными, после чего использование красителя в этих странах продолжилось. На момент запрета в 1971 году амарант был единственным синтетическим пищевым красителем красного цвета, использование которого было допущено в Советском Союзе для окрашивания карамели и напитков. Уже позднее, в 1980-х годах были разработаны три красителя на его замену, названные Красителями красными для карамели №1, №2 и №3^[3].

По состоянию на 1976 год потребление превысило 1 миллион фунтов красителя стоимостью 5 млн. долларов в продуктах питания и в лекарствах и косметике на общую сумму в 10 миллиардов долларов^[6]. Активисты из числа покупателей в США были возмущены тем, что они восприняли как сговор между FDA и пищевыми конгломератами,^[7] и оказывали давление на FDA с целью запрета красителей.^[6] Комиссар FDA Александер Шмидт защищал краситель, как и раньше он защищал FDA в своей книге 1975 года,^[7] утверждая, что FDA не обнаружило «никаких свидетельств опасности здоровью людей». Проверки FDA не выявили неоспоримых доказательств опасности для здоровья, но обнаружили статистически значимое увеличение частоты появления злокачественных опухолей у самок крыс, которым давали высокую дозу красителя,^[5] и пришли к выводу, что поскольку это не соответствует презумпции безопасности, то использование красителя не может продолжаться.^[5][6][8] В 1976 году FDA запретило краситель FD&C Red No. 2. Он был заменён красителем FD&C Red No. 40 (Красный очаровательный АС).

Свойства

Порошок или гранулы тёмно-красного цвета. Молярная масса составляет 604,48 г /моль. Растворим в воде, при этом раствор окрашивается в красный цвет с максимумом поглощения λ_max = 521 нм^[3].

Получение

Синтезируют путём диазотирования 1-нафтиламин-4-сульфокислоты, после чего проводят азосочетание с 2-нафтол-3,6-дисульфокислотой^[3].

Правовой статус

Запрещён к использованию как пищевой краситель в России и США^[9][10].

См. также

• Амарантовый цвет

Примечания

Литература

• Болотов В. М., Нечаев А. П., Сарафанова Л. А. Пищевые красители: классификация, свойства, анализ, применение. — СПб.: ГИОРД, 2008. — 240 с. — ISBN 978-5-98879-057-0.

Ссылки

• СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок» (с изменениями на 23 декабря 2010 года)  (рус.). Министерство здравоохранения Российской Федерации. Дата обращения: 13 июня 2020. Архивировано 14 июня 2020 года.
• Color Additive Status List (англ.). FDA. Дата обращения: 13 июня 2020. Архивировано 2 июля 2020 года.

Эта страница в последний раз была отредактирована 13 января 2024 в 17:55.