Stepholidina

(−)-Stepholidina

Nombre IUPAC
(13aS)-3,9-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline-2,10-diol
General
Otros nombres	l-Stepholidine
Fórmula molecular	C₁₉H₂₁NO₄
Identificadores
Número CAS	16562-13-3^[1]
ChEMBL	487387
ChemSpider	5293188
PubChem	6917970
UNII	0UPX3E69W8
SMILES COC1=C(C=C2[C@@H]3CC4=C(CN3CCC2=C1)C(=C(C=C4)O)OC)O
InChI InChI=1S/C19H21NO4/c1-23-18-8-12-5-6-20-10-14-11(3-4-16(21)19(14)24-2)7-15(20)13(12)9-17(18)22/h3-4,8-9,15,21-22H,5-7,10H2,1-2H3/t15-/m0/s1 Key: JKPISQIIWUONPB-HNNXBMFYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	327,374 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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(−)-Stepholidina es un compuesto químico natural que se encuentra en la hierba Stephania intermedia. Stepholidina tiene acción farmacológica dual, al ser antagonista de receptores D₂ de dopamina y agonista D₁, y ha mostrado actividad antipsicótica en estudios con animales.^[2]^[3]^[4]^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Natesan S, Reckless GE, Barlow KB, et al. (agosto de 2008). «The antipsychotic potential of l-stepholidine-a naturally occurring dopamine receptor D(1) agonist and D (2) antagonist». Psychopharmacology (Berl.) 199 (2): 275-89. PMID 18521575. doi:10.1007/s00213-008-1172-1.
↑ Mo J, Guo Y, Yang YS, Shen JS, Jin GZ, Zhen X (2007). «Recent developments in studies of l-stepholidine and its analogs: chemistry, pharmacology and clinical implications». Curr. Med. Chem. 14 (28): 2996-3002. PMID 18220736. doi:10.2174/092986707782794050. Archivado desde el original el 20 de julio de 2012. Consultado el 16 de enero de 2020.
↑ Jin GZ, Zhu ZT, Fu Y (enero de 2002). «(-)-Stepholidine: a potential novel antipsychotic drug with dual D1 receptor agonist and D2 receptor antagonist actions». Trends Pharmacol. Sci. 23 (1): 4-7. PMID 11804640. doi:10.1016/S0165-6147(00)01929-5.
↑ Fu W, Shen J, Luo X, et al. (septiembre de 2007). «Dopamine D1 receptor agonist and D2 receptor antagonist effects of the natural product (-)-stepholidine: molecular modeling and dynamics simulations». Biophys. J. 93 (5): 1431-41. PMC 1948031. PMID 17468175. doi:10.1529/biophysj.106.088500.

Control de autoridades	Proyectos Wikimedia Datos: Q27088886 Identificadores médicos MeSH: C010513 UMLS: C0075226 Identificadores químicos Número CAS: 16562-13-3 ChEMBL: CHEMBL487387 ChemSpider: 5293188 PubChem: 6917970 UNII: 0UPX3E69W8 SMILES: ID InChI: ID InChI key: ID Identificadores biológicos MGI: 16562-13-3

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