La reacción de Sandmeyer permite la sustitución de un grupo amino (H2N−) en una amina aromática primaria por los grupos Cl−, Br− o CN−. Esto se consigue mediante la formación primero de la correspondiente sal de diazonio, que a continuación se hace reaccionar con la respectiva sal de cobre(I): CuCl, CuBr o CuCN.
El uso de las sales cuprosas se hace imprescindible para la obtención con éxito de cloruros, bromuros y nitrilos aromáticos a partir de sales de diazonio.
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Reacción de aminas con nitrito de sodio en HCl. Sales de diazonio. Reacción de Sandmeyer.
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Reacciones de Sandmeyer
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OBTENCION de SALEs de DIAZONIO
Transcription
Mecanismo
Aunque no del todo conocido, se piensa que el mecanismo transcurre a través de radicales, actuando el Cu(I) de catalizador.
Una reacción relacionada es la Reacción de Schiemann para sustituir el catión diazonio por un átomo de flúor.
Referencias
- Sandmeyer, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1633.
- Sandmeyer, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 2650.
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Datos: Q898821
Multimedia: Sandmeyer reaction / Q898821
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