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Oximercuración

De Wikipedia, la enciclopedia libre

La oximercuración es un proceso químico que permite partiendo de un alqueno obtener un alcohol con regioquímica Markovnikov.[1]​ El proceso ocurre mediante dos reacciones y se obtienen los productos con buenos rendimientos.

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  • Oximercuriación-Desmercuriación de Alquenos (Hidratación con acetato de mercurio)
  • Hidroboración-oxidación: mecanismo
  • Hidroboración de Alquenos

Transcription

Mecanismo de reacción

A) Formación del catión mercurinio

Inicialmente se produce la adición electrofílica del acetato de mercurio; formándose un catión mercurinio.[1]​

B) Formación del alcohol

Luego se produce la adición nucleofílica anti de agua en el carbono más sustituido (regioquímica Markovnikov). El agua luego se desprotona y se obtiene un compuesto organomercúrico.[1]​

C) Reducción

El compuesto organomercúrico se trata posteriormente con borohidruro de sodio, generando una reducción del mercurio y la formación del alcohol.[1]​ Se cree que la reacción se produce con intervención de radicales libres.[1]​

Referencias

  1. ↑ a b c d e McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 212-215. ISBN 970-686-354-0. 
Esta página se editó por última vez el 6 sep 2019 a las 14:09.
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