La oxidación de Oppenauer es una reacción orgánica en la cual, mediante la utilización de un catalizador de alcóxido de aluminio o potasio, es posible oxidar, con gran selectividad, un alcohol secundario a cetona.[1] La reacción puede ocurrir también en forma inversa (reduciendo una cetona a alcohol secundario) y recibe el nombre de reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley:[1]
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Organic Problem - Baeyer Villager Oxidation 001
Transcription
Mecanismo de reacción
A) Formación del éter metálico
Inicialmente, se produce una sustitución del alcóxido en el triisopropilato de aluminio formándose un nuevo éter de aluminio e isopropanol.[2][3]
B) Oxidación del alcohol
El aluminio cataliza la reacción de transferencia de electrones entre la cetona (se reduce) y el alcohol (se oxida) mediante un intermediario cíclico.[2][3]
Usos
La oxidación de Oppenauer es utilizada en la síntesis de numerosos compuestos en la industria farmacéutica, tales como, esteroides, terpenos, alcaloides, etc.
Algunos ejemplos son:
Síntesis de codeinona
La codeinona puede ser obtenida a partir de la oxidación de Oppenauer de la codeína.
Síntesis de progesterona
La progesterona se obtiene por oxidación de Oppenauer de la pregnenolona.[2]
Referencias
- ↑ a b Name Reactions. MERCK & CO.
- ↑ a b c «Oxidation». Name reactions for functional group transformations. Wiley-Interscience. 2007. ISBN 978-0-471-74868-7.
- ↑ a b Organic Reactions Stereochemistry And Mechanism (Through Solved Problems) (cuarta edición). New Age. 2006. ISBN 81-224-1766-3.
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Datos: Q902263
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