Bupivacaína

Bupivacaína

Nombre (IUPAC) sistemático
(RS)-1-butil-N-(2,6-dimetilfenil) piperidin-2-carboxamida
Identificadores
Número CAS	2180-92-9
Código ATC	N01BB01
PubChem	5282419
DrugBank	APRD00247
ChemSpider	2380
UNII	Y8335394RO
KEGG	D07552
ChEBI	60789
Datos químicos
Fórmula	C₁₈H₂₈N₂O
Peso mol.	288,43 g/mol
SMILES Cl.O=C(Nc1c(cccc1C)C)C2N(CCCC)CCCC2.O
InChI InChI=1S/C18H28N2O.ClH.H2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3;;/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21);1H;1H2 Key: HUCIWBPMHXGLFM-UHFFFAOYSA-N
Farmacocinética
Metabolismo	hepático
Vida media	3,5 horas (adultos) 8,1 horas (neonatos)
Excreción	Renal, 4–10%
Datos clínicos
Cat. embarazo	A (AU)
Estado legal	S4 (AU)
Vías de adm.	parenteral, vía tópica
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La bupivacaina (DCI) es un anestésico local bloqueador de canales de sodio del tipo "amida" con metabolismo hepático como los demás agentes de este tipo. Su vida media es más larga que los demás anestésicos locales como también es mayor su cardiotoxicidad, por lo cual esta proscrita su administración endovenosa. Además, la infiltración subcutánea resulta muy dolorosa. La administración troncular o peridural debe limitarse al personal facultativo capacitado.

La bupivacaína es cuatro veces más potente que la lidocaína; su acción se inicia con más demora, pero dura más o menos 6 horas.

Se puede conseguir en frascos con concentraciones de 0,25% y 0,5% con o sin epinefrina. También hay ampolletas de 1.8 ml en concentraciones de 0.5% con epinefrina 1:200.000.

Se ha descrito su posible asociación con meningitis aséptica,^[1]

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Usos médicos

La bupivacaína está indicada para la infiltración local, el bloqueo de nervios periféricos , el bloqueo del nervio simpático y los bloqueos epidurales y caudales. A veces se usa en combinación con epinefrina para prevenir la absorción sistémica y extender la duración de la acción. La formulación al 0,75% (la más concentrada) se utiliza en bloque retrobulbar .Es el anestésico local más utilizado en la anestesia epidural durante el trabajo de parto, así como en el tratamiento del dolor posoperatorio.^[2] Las formulaciones liposomales de bupivacaína han demostrado ser más efectivas para aliviar el dolor que las soluciones simples de bupivacaína.^[3]

Contraindicaciones

La bupivacaína está contraindicada en pacientes con reacciones de hipersensibilidad conocidas a los anestésicos bupivacaína o aminoamida. También está contraindicado en bloqueos paracervicales obstétricos y anestesia regional intravenosa ( bloqueo de Bier ) debido al riesgo potencial de falla del torniquete y absorción sistémica del fármaco y posterior paro cardíaco . La formulación al 0,75% está contraindicada en la anestesia epidural durante el trabajo de parto debido a la asociación con un paro cardíaco refractario.^[4]