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Arilciclohexilamina

De Wikipedia, la enciclopedia libre

Fenciclidina, el derivado prototípico de las arilciclohexilaminas.

Las arilciclohexilaminas, también conocidas como arilciclohexaminas o arilciclohexanaminas, son una clase química de drogas farmacéuticas, de diseño y experimentales. Entre ellas figuran la ketamina y la fenciclidina.

Historia

Se cree que la fenciclidina (PCP) haya sido la primera arilciclohexilamina con propiedades anestésicas reconocidas, pero en la literatura científica se describieron varias arilciclohexilaminas antes que la PCP. Comenzando con PCA (1-fenilciclohexano-1-amina), cuya síntesis se publicó por primera vez en 1907. El PCE se reportó en 1953, el PCMo (4-(1-fenil-ciclohexil)-morfolina[1]​ en 1954, y el PCMo se describió poco después como un potente sedante.[2]​ Los anestésicos de arilciclohexilamina se investigaron intensamente en Parke-Davis, comenzando con la síntesis de fenciclidina en 1956 y más tarde con el compuesto relacionado ketamina .[2]​ La década de 1970 vio el debut de estos compuestos, especialmente PCP y sus análogos, como drogas recreativas de uso ilícito debido a sus efectos disociativos alucinógenos y euforizantes . Desde entonces, la clase ha sido ampliada por investigaciones científicas de agentes estimulantes, analgésicos y neuroprotectores, así como también por químicos clandestinos en busca de nuevas drogas recreativas .[3]​[4]​[5]​

Estructura

Estructura general de las arilciclohexilaminas

Una arilciclohexilamina se compone de una unidad ciclohexilamina con un enlace de resto arilo. El grupo arilo se encuentra en posición geminal con respecto a la amina. En los casos más simples, el resto arilo es típicamente un anillo de fenilo, a veces con sustitución adicional. La amina no suele ser primaria. Las aminas secundarias, como metilamino o etilamino, o las cicloalquilaminas terciarias, como piperidino y pirrolidino, son los sustituyentes N que se encuentran con mayor frecuencia.

Farmacología

Las arilciclohexilaminas poseen propiedades antagonistas del receptor NMDA,[6]​[7]​ inhibidoras de la recaptación de dopamina,[8]​ y agonistas del receptor opioide μ[9]​. Además, se han informado acciones agonistas del receptor σ,[10]​ antagonistas del receptor nACh,[11]​ y agonistas del receptor D2[12]​ para algunos de estos agentes farmacológicos. El antagonismo del receptor NMDA confiere efectos anestésicos, anticonvulsivos, neuroprotectores y disociativos. Por su parte, el bloqueo del transportador de dopamina produce efectos estimulantes y euforizantes, así como psicosis en grandes cantidades; y la activación del receptor opioide μ provoca efectos analgésicos y euforizantes. La estimulación de los receptores σ y D 2 también puede contribuir a los efectos alucinógenos y psicotomiméticos característicos de muchas de estas drogas.[12]​

Las arilciclohexilaminas son agentes versátiles con una amplia gama de posibles actividades farmacológicas dependiendo de la extensión y el rango en el que se implementen las modificaciones químicas.[13]​[14]​[15]​[16]​[17]​[18]​[19]​[20]​[21]​ Las diversas elecciones de sustituciones que se realizan permiten un "ajuste fino" del perfil farmacológico resultante. Como ejemplos, BTCP es un inhibidor selectivo de la recaptación de dopamina,[8]​ PCP es principalmente antagonista NMDA,[6]​ y BDPC es un potente agonista de opioides μ,[22]​ mientras que PRE-084 es un agonista selectivo del receptor sigma.[23]​ Por lo tanto, es posible una farmacología radicalmente diferente a través de diferentes combinaciones estructurales dentro de la misma familia de las arilciclohexilaminas.

Lista de arilciclohexilaminas

Estructura Compuesto Raíz aril N Group Cyclohexyl ring CAS number
PCA[24]​ Fenilo NH2 - 1934-71-0
PCM[24]​ Fenilo Metilamino - 2201-16-3
Eticiclidina Fenilo Etilamino - 2201-15-2
PCPr[25]​ Fenilo n-Propilamino - 18949-81-0
PCiP Fenilo IsoPropilamino - 1195-42-2
PCAL[26]​ Fenilo Alilamino - 2185-95-7
PCBu Fenilo n-Butylamino - 73166-29-7
PCEOH Fenilo Hidroxietilamino - 2201-22-1
PCMEA[27]​ Fenilo Metoxietilamino - 2201-57-2
PCEEA Fenilo Etoxietilamino - 1072895-05-6
PCMPA Fenilo Metoxipropilamino - 2201-58-3
PCDM[24]​ Fenilo Dimetilamino - 2201-17-4
Dieticiclidina Fenilo Dietilamino - 2201-19-6
2-HO-PCP[6]​ Fenilo Piperidina 2-Hidroxi 94852-58-1
2-Me-PCP[28]​ Fenilo Piperidina 2-Metil 59397-29-4
2-MeO-PCP[29]​ Fenilo Piperidina 2-Methoxy 78636-34-7
2-Keto-PCP Fenilo Piperidina 2-Keto 101688-16-8
Eticyclidone ("O-PCE") Fenilo Etilamino 2-Keto 6740-82-5
2-Keto-PCPr Fenilo n-Propilamino 2-Keto
4-Metil-PCP Fenilo Piperidina 4-Metil 19420-52-1
4-Keto-PCP[30]​ Fenilo Piperidina 4-Keto 65620-13-5
2'-Cl-PCP o-Clorofenilo Piperidina - 2201-31-2
3'-Cl-PCP m-Clorofenilo Piperidina - 2201-32-3
2'-MeO-PCP o-Metoxifenilo Piperidina - 2201-34-5
3'-F-PCP[31]​ m-Fluorofenilo Piperidina - 89156-99-0
3'-Me-PCP[32]​ m-Tolyl Piperidina - 2201-30-1
3'-Me-PCPy m-Tolyl Pirrolidina - 1622348-63-3
3'-NH2-PCP m-Aminophenyl Piperidina - 72242-00-3
3'-HO-PCP m-Hidroxifenilo Piperidina - 79787-43-2
3'-MeO-PCP m-Metoxifenilo Piperidina - 72242-03-6
3',4'-MD-PCP 3,4-Metilenedioxyphenyl Piperidina -
3'-MeO-PCE m-Metoxifenilo Etilamino - 1364933-80-1
3'-HO-PCE m-Hidroxifenilo Etilamino -
3'-MeO-PCPr m-Metoxifenilo n-Propilamino - 1364933-81-2
3'-HO-PCPr m-Hidroxifenilo n-Propilamino -
3',4'-MD-PCPr 3,4-Metilenedioxyphenyl n-Propilamino -
3'-MeO-PCPy[32]​ m-Metoxifenilo Pyrrolidine - 1364933-79-8
4'-HO-PCP p-Hidroxifenilo Piperidina - 66568-88-5
Metoxidina (4'-MeO-PCP) p-Metoxifenilo Piperidina - 2201-35-6
4'-MeO-PCE p-Metoxifenilo Etilamino -
4'-F-PCP[31]​ p-Fluorofenilo Piperidina - 22904-99-0
4'-F-PCPy p-Fluorofenilo Pyrrolidine -
Arketamina o-Chlorofenilo MEtilamino 2-Keto 33643-49-1
Descloroketamina Fenilo MEtilamino 2-Keto 7063-30-1
Esketamina o-Chlorofenilo MEtilamino 2-Keto 33643-46-8
Ketamina o-Chlorofenilo MEtilamino 2-Keto 6740-88-1
Hidroxinorketamina o-Chlorofenilo NH2 2-Keto, 6-Hidroxi 81395-70-2
Etketamina o-Chlorofenilo Etilamino 2-Keto 1354634-10-8
NPNK o-Chlorofenilo n-Propilamino 2-Keto 2749326-65-4
Metoxiketamina o-Metoxifenilo MEtilamino 2-Keto 7063-51-6
2-MeO-NEK[33]​ o-Metoxifenilo Etilamino 2-Keto
oMDCK o-Tolyl MEtilamino 2-Keto 7063-37-8
mMDCK m-Tolyl MEtilamino 2-Keto
meta-Ketamina m-Clorofenilo MEtilamino 2-Keto 7063-53-8
iso-Ketamina o-Chlorofenilo MEtilamino 4-Keto
2-Fluorodescloroketamina o-Fluorofenilo MEtilamino 2-Keto 111982-50-4
3-Fluorodescloroketamina m-Fluorofenilo MEtilamino 2-Keto 2657761-23-2
Bromoketamina o-Bromophenyl MEtilamino 2-Keto 120807-70-7
TFMDCK o-TrifluoroMetilphenyl MEtilamino 2-Keto 1782149-73-8
SN 35210[34]​ o-Chlorofenilo Carbomethoxybutylamino 2-Keto 1450615-41-4
Metoxetamina m-Metoxifenilo Etilamino 2-Keto 1239943-76-0
Metoxmetamina m-Metoxifenilo MEtilamino 2-Keto 1781829-56-8
Metoxpropamine m-Metoxifenilo n-Propilamino 2-Keto 2504100-71-2
MXiPr m-Metoxifenilo i-Propilamino 2-Keto
Etoxetamina m-Etoxifenilo Etilamino 2-Keto
Deoximetoxetamina (3-Me-2'-Oxo-PCE) m-Tolyl Etilamino 2-Keto 2666932-45-0
Br-MXE 2-bromo-5-Metoxifenilo Etilamina 2-Keto
Hidroxetamina (HXE) m-Hidroxifenilo Etilamino 2-Keto 1620054-73-0
HXM m-Hidroxifenilo MEtilamino 2-Keto
Fluorexetamina (FXE) m-Fluorofenilo Etilamino 2-Keto
Fenciclidina (PCP) Fenilo Piperidina - 77-10-1
PC3MP Fenilo 3-MetilPiperidina - 2201-41-4
PC4MP Fenilo 4-MetilPiperidina - 2201-42-5
Roliciclidina (PCPy) Fenilo Pyrrolidine - 2201-39-0
PCDMPy Fenilo 3,3-DiMetilpyrrolidine -
PCMo Fenilo Morpholine - 2201-40-3
Metoxi-PCM[7]​ (2'-MeO-PCMo) o-Metoxifenilo Morpholine - 1314323-88-0
3-MeO-PCMo m-Metoxifenilo Morpholine - 138873-80-0
4'-MeO-PCMo p-Metoxifenilo Morpholine -
Metilo-PCM[35]​ (4'-Me-PCMo) p-Tolyl Morpholine - 120803-52-3
Hidroxi-Metil-PCM 2-Metil-4-Hidroxifenilo Morpholine - 1314323-89-1
PYCP[36]​ 2-Pyridinyl Piperidina -
TCM 2-Tienilo MEtilamino - 139401-07-3
TCE 2-Tienilo Etilamino - 101589-62-2
TCPr[37]​ 2-Tienilo Propilamino -
Tenociclidina (TCP) 2-Tienilo Piperidina - 21500-98-1
T3CP 3-Tienilo Piperidina - 19420-50-9
TCPy 2-Tienilo Pyrrolidine - 22912-13-6
Tiletamina 2-Tienilo Etilamino 2-Keto 14176-49-9
MXTE 4-Methoxy-2-Tienilo Etilamino 2-Keto
Gaciclidina Tiofeno Piperidina 2-Metil 68134-81-6
BDPC p-Bromophenyl DimEtilamino 4-Phenethyl-4-Hidroxi 77239-98-6
C-8813 p-Bromophenyl Dimetilamino 4-(thiophen-2-yl)ethyl-4-Hidroxi 616898-54-5
Dimetamina[38]​ p-Tolyl DimEtilamino 4-Keto 65619-06-9
3-OH-2'-Me-PCP[39]​ o-Tolyl 3-hidroxipiperidina -
4-Ph-4-OH-PCP[40]​ Fenilo 4-Fenilo-4-hidroxipiperidina - 77179-39-6
BTCP[41]​ Benzothiophen-2-yl Piperidina - 112726-66-6
BTCPy[10]​ Benzothiophen-2-yl Pyrrolidine -
GK-189 Naftaleno-2-yl Piperidina - 81490-58-6

Compuestos relacionados

Existen otros compuestos similares en los que se ha variado el anillo base o en los que se ha reemplazado la cadena de amina con otros grupos.[42]​ Existen otros experimentales con distintos tamaños de anillo de cicloalcano más allá de la estructura elemental de ciclohexilamina. El homólogo ciclopentilo del PCP es activo, con alrededor de una décima parte de la potencia,[43]​ mientras que los derivados tipo cicloheptilo y ciclooctilo son inactivos. Algunas arilcicloheptilaminas sustituidas conservan la actividad farmacológica esperada del grupo.[44]​ La cicloalquilcetona es elemental y puede hacerse reaccionar con PhMgBr; reaccionando luego el alcohol de 3º con NaN3; luego se redujo la azida con LAH. Luego, en el paso final, el anillo de piperidina se construye con 1-5-dibromo-pentano.[45]​ Se conocen otros compuestos en los que el anillo base ciclohexilo se reemplaza por anillos tales como norbornilo, adamantilo,[46]​ tetralina, oxano, tiano[47]​ o piperidina.[48]​ Los análogos restringidos conformacionalmente han sido también preparados experimentalmente.[49]​

Estructura Compuesto sustituyente arilo Grupo N anillo base número CAS
PCPEP Fenilo piperidina ciclopentilo 23036-19-3
3F-PCHEPy 3-fluorofenilo pirrolidina cicloheptilo
3-MeO-PBCHP 3-metoxifenilo piperidina Biciclo[2.2.1]heptano
PADP (P2AP) Fenilo piperidina Adamantilo 72241-99-7
3-MeO-PTP 3-metoxifenilo piperidina tetralina
HHFA fenilo fusionado Aminado hexahidrofluoreno
DHPQ Fenilo decahidroquinolina
varicela Fenilo piperidina Oxano
PTHP Fenilo piperidina tiane
MPBPip Fenilo piperidina N-metilpiperidina 36882-04-9
BnCP bencilo piperidina ciclohexilo 22912-07-8
YNCP etinilo piperidina ciclohexilo 51165-02-7
ALCP alilo piperidina ciclohexilo 7418-80-6
Piritramida Reemplazado por carboxamida piperidina N-(3-ciano-3,3-difenilpropil)piperidina 302-41-0
PRE-084 Fenilo Morfoliniletilcarboxilato ciclohexilo 138847-85-5
Clofenciclán p-clorofenilo dietilaminoetoxi ciclohexilo 5632-52-0

Referencias

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