El Acoplamiento de Chan-Lam es una reacción orgánica en donde un ácido borónico con un grupo alquilo, alquenilo o arilo reacciona con grupos NH u OH que contengan cobre(II), tales como acetato de cobre (II), y oxígeno, en presencia de una base como la piridina.[1][2] El producto formado contiene un nuevo enlace carbono-nitrógeno o enlace carbono-oxígeno. Por ejemplo, la reacción de 2-piridona con ácido trans-1-hexenilborónico:
Mecanismo
La reacción procede mediante el siguiente mecanismo:
- Desprotonación de la amina
- Coordinación de la amina con el cobre (II)
- Transferencia del grupo alquilo desde el boro hacia el cobre y el grupo de acetato desde el cobre hacia el boro (Transmetalación)
- Oxidación del Cu (II) a Cu (III) por el oxígeno
- Eliminación reductiva de Cu (III) a Cu (I) con la formación del producto. También se puede dar alternativamente la eliminación reductiva directa de Cu (II) a Cu (0) de manera lenta.
En el ciclo del catalizador, el oxígeno también regenera el Cu (II) del catalizador.
Referencias
- ↑ Copper promoted C-N and C-O bond cross-coupling with phenyl and pyridylboronatesTetrahedron Letters, Volume 44, Issue 19, 5 May 2003, Pages 3863-3865 Dominic M. T. Chan, Kevin L. Monaco, Renhua Li, Damien Bonne, Charles G. Clark and Patrick Y. S. Lam doi doi:10.1016/S0040-4039(03)00739-1
- ↑ Copper-promoted/catalyzed C-N and C-O bond cross-coupling with vinylboronic acid and its utilities Tetrahedron Letters, Volume 44, Issue 26, 23 June 2003, Pages 4927-4931 Patrick Y. S. Lam, Guillaume Vincent, Damien Bonne and Charles G. Clark doi doi:10.1016/S0040-4039(03)01037-2
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Datos: Q5403888
Multimedia: Chan-Lam coupling / Q5403888
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