Acetaldehído

Acetaldehído


Nombre IUPAC
Etanal
General
Otros nombres	Acetaldehído Aldehído acético Aldehído etílico
Fórmula semidesarrollada	CHO-CH3
Fórmula estructural	ver imagen
Fórmula molecular	C₂H₄O
Identificadores
Número CAS	75-07-0^[1]
ChEBI	15343
ChEMBL	CHEMBL170365
ChemSpider	172
PubChem	177
UNII	GO1N1ZPR3B
KEGG	C00084
InChI InChI=InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3 Key: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	788 kg/m³; 0,788 g/cm³
Masa molar	4405 g/mol
Punto de fusión	150 K (−123 °C)
Punto de ebullición	293 K (20 °C)
Viscosidad	~0,215
Índice de refracción (n_D)	1,3316
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	completamente miscible
Momento dipolar	2,7 D
Familia	Aldehídos
Peligrosidad
SGA
Punto de inflamabilidad	234,15 K (−39 °C)
NFPA 704	4 3 2
Temperatura de autoignición	458,15 K (185 °C)
Frases R	R12, R36/37, R40
Frases S	S2, S16, S33, S36/37
Límites de explosividad	4.5 - 57 % Vol en aire
Compuestos relacionados
Aldehídos	Formaldehído Propionaldehído
Otros compuestos	Óxido de etileno
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El etanal o acetaldehído es un compuesto orgánico de fórmula C H₃CHO. Es un líquido volátil, incoloro y con un olor característico ligeramente afrutado. Es un metabolito hepático del etanol y principal factor para la aparición de la resaca alcohólica y el rubor facial. Es 20 veces más tóxico que el alcohol, y altamente cancerígeno^[2] pudiendo dañar tanto al ADN como a las proteínas.^[3]

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Datos fisicoquímicos

Concentración máxima permitida en lugares de trabajo: 50 ppm (90 mg/m³)

Síntesis

Técnicamente se obtiene el etanal por hidratación del acetileno en presencia de sales de mercurio (II):

$H_{2}O+HC\equiv CH\longrightarrow CH_{3}CHO$

En el laboratorio se puede obtener mediante la oxidación de etanol. Se forma por ejemplo con dicromato de potasio, reacción que es utilizada en la detección del etanol en el aire espirado.

Historia

El acetaldehído fue sintetizado por primera vez en el año de 1782 por Scheele mediante la oxidación de etanol con dióxido de manganeso (MnO₂). Su fórmula fue averiguada por primera vez por von Liebig en 1835 que le dio el nombre de acetaldehído

Aplicaciones

En presencia de ácidos el acetaldehído forma oligómeros. El trímero (paraldehído) ha sido utilizado de somnífero. El tetrámero se utiliza como combustible sólido.

El etanal es producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de papel y la curtición del cuero. Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros productos alimenticios.

Toxicología

La oxidación del etanol a etanal en el metabolismo del cuerpo humano se considera como principal factor para la aparición de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas, también provoca varios efectos negativos sobre el organismo, por lo que el mismo intenta eliminarlo a través de la piel, el aliento, la metabolización hepática y la excreción del compuesto a través de la orina. El etanal también se transforma en grasa en la parte abdominal del cuerpo, lo cual provoca obesidad en personas que son consumidoras de cerveza en forma frecuente, esto es coloquialmente conocido como «barriga cervecera».

En efecto, en realidad el etanal es el verdadero responsable de la ebriedad con su correspondiente resaca.