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Ácido tereftálico

De Wikipedia, la enciclopedia libre

 
Ácido tereftálico
Nombre IUPAC
ácido p-ftálico
General
Otros nombres ácido benceno-1,4-dicarboxílico
Fórmula molecular C8H6O4
Identificadores
Número CAS 100-21-0[1]
ChEBI 15702
ChEMBL CHEMBL1374420
ChemSpider 7208
PubChem 7489
UNII 6S7NKZ40BQ
KEGG C06337
Propiedades físicas
Apariencia blanco
Densidad 1522 kg/; 1,522 g/cm³
Masa molar 16 613 g/mol
Propiedades químicas
Acidez pKa1= 3,51
pKa2= 4,82 pKa
Solubilidad en agua 0,0017g/100mL (25 °C)
Momento dipolar 0 D
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido tereftálico es un ácido dicarboxílico aromático de fórmula C6H4(COOH)2. Este ácido se usa principalmente como precursor del poliéster PET, usado para hacer recubrimientos y botellas de plástico. Es uno de los 3 isómeros del ácido ftálico.

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Transcription

Propiedades

Poco soluble en agua y alcoholes, por consiguiente, hasta alrededor de 1970 no se le dio mucho uso. Sublima cuando se calienta.

Solubilidad (g/100 g disolvente)
Disolvente 25 °C 120 °C 160 °C 200 °C 240 °C
Metanol 0,1 2,9 15
Agua 0,0019 0,08 0,38 1,7 9,0
Ácido acético 0,035 0,3 0,75 1,8 4,5
Ácido fórmico 0,5
Ácido sulfúrico 2
N,N-dimetilformamida (DMF) 6,7
Dimetil sulfóxido (DMSO) 20
Presión de vapor
Temperatura
(°C)
Presión
(kPa)
303 1,3
353 13,3
370 26,7
387 53,3
404 101,3

El ácido tereftálico y su dimetil éster tienen muy baja toxicidad, con unos LD50s sobre los 1 g/kg (oral, rata).[2]

Producción

El ácido Tereftálico se produce por oxidación de p-xileno con oxígeno en aire:

Terephthalic-acid

Esta reacción se produce a través de un intermedio de ácido p-toluico, que luego se oxida a ácido tereftálico.[3]

Usos

Este ácido se usa principalmente como precursor de múltiples poliésteres y poliamidas, entre los que destaca el poliéster PET, usado para hacer recubrimientos y botellas de plástico. También se emplea como carrier en algunas pinturas y como materia prima para síntesis de algunos fármacos y otros compuestos químicos.

Referencias

  1. Número CAS
  2. Plantilla:Ullmann
  3. Y. Xiao, W. P. Luo, X. Y. Zhang, C. C. Guo, Q. Liu, G. F. Jiang and Q. H. Li (2010). «Aerobic Oxidation of p-Toluic Acid to Terephthalic Acid over T(p-Cl)PPMnCl/Co(OAc)2 Under Moderate Conditions». Catalysis Letters 134 (1,2): 155-161. doi:10.1007/s10562-009-0227-1. 
Esta página se editó por última vez el 3 may 2023 a las 06:06.
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