Короткоцепо́чечные жи́рные кисло́ты (англ. Short-chain fatty acids) — жирные кислоты с алифатическим хвостом короче шести атомов углерода[1].
Список
| Lipid number | Наименование | Наименование соли/эфира | Формула | Масса (г/моль) |
Диаграмма | |||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Общее | Систематическое | Общее | Систематическое | Молекулярная | Структурная | |||
| Муравьиная кислота | Метановая кислота | Формиат | Метаноат | CH2O2 | HCOOH | 46.03 |  | |
| C2:0 | Уксусная кислота | Этановая кислота | Ацетат | Этаноат | C2H4O2 | CH3COOH | 60.05 |  |
| C3:0 | Пропионовая кислота | Пропановая кислота | Пропионат | Пропаноат | C3H6O2 | CH3CH2COOH | 74.08 |  |
| C4:0 | Масляная кислота | Бутановая кислота | Бутират | Бутаноат | C4H8O2 | CH3(CH2)2COOH | 88.11 |  |
| Изомасляная кислота | 2-Метилпропановая кислота | Изобутират | 2-Метилпропаноат | C4H8O2 | (CH3)2CHCOOH | 88.11 |  | |
| C5:0 | Валериановая кислота | Пентановая кислота | Валерат | Пентаноат | C5H10O2 | CH3(CH2)3COOH | 102.13 |  |
| Изовалериановая кислота | 3-Метилбутановая кислота | Изовалерат | 3-Метилбутаноат | C5H10O2 | (CH3)2CHCH2COOH | 102.13 |  | |
В организме
Короткоцепочечные жирные кислоты производятся в толстом кишечнике при ферментации пищевых волокон[2]. Эти кислоты, вместе со среднецепочечными жирными кислотами, абсорбируются воротной веной в процессе пищеварения[3].
В медицине
Масляная кислота особенно важна для здоровья толстого кишечника, поскольку она является основным источником энергии для клеток кишечника, а также оказывает противораковое и противовоспалительное действие[4], что важно для здоровья кишечника[5][6]. Масляная кислота ингибирует рост и пролиферацию раковых клеток in vitro, индуцирует дифференцировку опухолевых клеток[7] и индуцирует апоптоз опухолевых клеток колоректального рака[8][9]. Кроме того, масляная кислота ингибирует ангиогенез благодаря инактивации фактора транскрипции Sp1 и отрицательной регуляции экспрессии VEGF[10].
Примечания
- ↑ Brody, Tom. Nutritional Biochemistry (неопр.). — 2nd. — Academic Press, 1999. — С. 320. — ISBN 0121348369.
- ↑ Wong J. M., de Souza R., Kendall C. W., Emam A., Jenkins D. J. Colonic health: fermentation and short chain fatty acids. (англ.) // Journal of clinical gastroenterology. — 2006. — Vol. 40, no. 3. — P. 235—243. — PMID 16633129.
- ↑ Kuksis, Arnis. Biochemistry of Glycerolipids and Formation of Chylomicrons // Fat Digestion and Absorption (неопр.) / Christophe, Armand B.; DeVriese, Stephanie. — The American Oil Chemists Society, 2000. — С. 163. — ISBN 189399712X.
- ↑ Greer J. B., O'Keefe S. J. Microbial induction of immunity, inflammation, and cancer (англ.) // Front Physiol : journal. — 2011. — Vol. 1. — P. 168. — doi:10.3389/fphys.2010.00168. — PMID 21423403. — PMC 3059938.
- ↑ Scheppach W. Effects of short chain fatty acids on gut morphology and function (англ.) // Gut : journal. — 1994. — January (vol. 35, no. 1 Suppl). — P. S35—8. — doi:10.1136/gut.35.1_Suppl.S35. — PMID 8125387. — PMC 1378144.
- ↑ Andoh A., Tsujikawa T., Fujiyama Y. Role of dietary fiber and short-chain fatty acids in the colon (англ.) // Curr. Pharm. Des. : journal. — 2003. — Vol. 9, no. 4. — P. 347—358. — doi:10.2174/1381612033391973. — PMID 12570825.
- ↑ Toscani A., Soprano D. R., Soprano K. J. Molecular analysis of sodium butyrate-induced growth arrest (англ.) // Oncogene Res. : journal. — 1988. — Vol. 3, no. 3. — P. 223—238. — PMID 3144695.
- ↑ Wong J. M., de Souza R., Kendall C. W., Emam A., Jenkins D. J. Colonic health: fermentation and short chain fatty acids (англ.) // J. Clin. Gastroenterol. : journal. — 2006. — March (vol. 40, no. 3). — P. 235—243. — doi:10.1097/00004836-200603000-00015. — PMID 16633129.
- ↑ Scharlau D; Borowicki A; Habermann N; Hofmann, Thomas; Klenow, Stefanie; Miene, Claudia; Munjal, Umang; Stein, Katrin; Glei, Michael. Mechanisms of primary cancer prevention by butyrate and other products formed during gut flora-mediated fermentation of dietary fibre (англ.) // Mutation Research : journal. — Elsevier, 2009. — Vol. 682, no. 1. — P. 39—53. — doi:10.1016/j.mrrev.2009.04.001. — PMID 19383551.
- ↑ Prasanna Kumar S., Thippeswamy G., Sheela M. L., Prabhakar B. T., Salimath B. P. Butyrate-induced phosphatase regulates VEGF and angiogenesis via Sp1. (англ.) // Archives of biochemistry and biophysics. — 2008. — Vol. 478, no. 1. — P. 85—95. — doi:10.1016/j.abb.2008.07.004. — PMID 18655767.
Эта страница в последний раз была отредактирована 31 января 2024 в 13:06.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.