Диэтиламин

Диэтиламин
Общие
Систематическое наименование	диэтиламин, N-​этилэтанамин
Традиционные названия	диэтиламин, N,N-диэтиламин, диэтамин
Хим. формула	C4H11N
Рац. формула	(C2H5)2NH
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	73,14 г/моль
Плотность	0,71 г/см³
Энергия ионизации	8,01 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-48 °C
• кипения	56,3 °C
• вспышки	-26 °C
• самовоспламенения	310 °C
Пределы взрываемости	1,8-10,1 %
Критическая точка
• температура	223,3 °C
• давление	36,6 атм
Мол. теплоёмк.	169,2 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	-103,7 (ж) кДж/моль
Давление пара	192 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	10,93
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3864
Структура
Дипольный момент	3,1E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	109-89-7
PubChem	8021
Рег. номер EINECS	203-716-3
SMILES	CCNCC
InChI	InChI=1S/C4H11N/c1-3-5-4-2/h5H,3-4H2,1-2H3 HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N
RTECS	HZ8750000
ChEBI	85259
Номер ООН	1154
ChemSpider	7730
Безопасность
Предельная концентрация	30 мг/м³
ЛД50	450-500 (крысы, внутрижелудочно)
Токсичность	ирритант, среднетоксичен.
NFPA 704	3 3 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Диэтиламин (N,N-Диэтиламин, диэтамин) — органическое соединение, вторичный амин, производное аммиака, в молекуле которого два атома водорода замещены этильными радикалами.

Получение

В промышленности получают взаимодействием этанола с аммиаком (при 350-450 °C и катализе Al₂O₃, SiO₂) или с аммиаком в присутствии водорода (при 150-230 °C и катализе Ni, Co, Cu, Re). Также диэтиламин получают взаимодействием диэтилового эфира с аммиаком, восстановительным аминированием ацетальдегида и этилированием аммиака этилхлоридом:

2C₂H₅Cl + 3NH₃ → (C₂H₅)₂NH + 2NH₄Cl

В лаборатории диэтиламин получают разложением 4-нитрозо-N,N-диэтиланилина щелочью^[3].

Физические свойства

Бесцветная жидкость со специфическим запахом: аммиачным с небольшой примесью рыбного. Смешивается с водой, растворим в ацетоне, этаноле, диэтиловом эфире.

При атмосферном давлении не образует азеотропных смесей с водой, метанолом и этанолом.

Химические свойства

Как и другие замещённые амины, обладает основными свойствами — реагирует с кислотами с образованием солей диэтиламмония:

(C₂H₅)₂NH + HCl → (C₂H₅)₂NH₂Cl.

Нитрозируется азотистой кислотой до N-нитрозодиэтиламина:

(C₂H₅)₂NH + HNO₂ → (C₂H₅)₂N-NO + H₂O

Ацилируется хлорангидридами и ангидридами карбоновых кислот до N,N-диэтиламидов.

Алкилируется алкилгалогенидами, диметилсульфатом.

С сероуглеродом в щелочной среде дает N,N-диэтилдитиокарбаматы:

(C₂H₅)₂NH + CS₂ + KOH → (C₂H₅)₂NC(S)SK + H₂O

При взаимодействии с сильными основаниями, отщепляя протон у атома азота, образует соли в роли кислоты. Например, получение ЛДА по реакции с бутиллитием.

(C₂H₅)₂NH + LiC₄H₉ → (C₂H₅)₂NLi + C₄H₁₀

Применение

Для получения присадок к моторным топливам и маслам, отвердителей эпоксидных смол, ускорителей вулканизации, красителей, флотореагентов, репеллентов (например, диэтилтолуамида), пестицидов, лекарственных средств (например, кордиамина, новокаина), ингибиторов коррозии (например, N,N-диэтилмочевина, динитробензоат диэтиламмония). Также используется для получения LSD-25, в смеси с лизергиновой кислотой образуя диэтиламид d-лизергиновой кислоты.

28 февраля 2020 года неформальный союз стран, способствующих контролю за нераспространением химического оружия, Австралийская группа, добавила в свой список прекурсоров химического оружия^[4] 22 вещества с идентификаторами AG66 — AG87, которые могут использоваться для синтеза отравляющего вещества «Новичок». Диэтиламин включён в список прекурсоров под номером AG64. Хотя Россия не является членом Австралийской группы, одновременно с «Новичками» диэтиламин также был включён в список веществ подлежащих экспортному контролю^[5].

Безопасность

Токсичность

Диэтиламин — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 диэтиламин является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм, 4-го класса опасности^[6]. В больших концентрациях N,N-диэтиламин раздражает слизистые оболочки верхних дыхательных путей и глаз, обладает удушающим действием. ПДК 30 мг/м^3[7][8].

Симптомы отравления у животных: раздражение слизистых верхних дыхательных путей и глаз, возбуждение ЦНС с последующим угнетением, тремор, судороги, смерть при явлениях асфиксии. После 1-ч ингаляции при 500—1000 мг/м³ у крыс нарушения условных и безусловных рефлексов на протяжении месяца, при 300 мг/м³ — кратковременные нарушения. Макроскопически: отек легких, полнокровие внутренних органов; гистологических: резко выраженная клеточная дистрофия и некробиотические изменения в печени (Васильева).

Пожароопасность

Горюч. Температура самовоспламенения 490 °C. Концентрационные пределы воспламенения 2,2-14 объёмных %.

Примечания

Литература

• Вредные химические вещества: Азотсодержащие органические соединения. — Под общей редакцией Курляндского Б. А., Филова В. А. — СПб.: Химия, 1992. — С. 35
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 148
• Химическая энциклопедия. — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 493—494

См. также

• Этиламин
• Триэтиламин

Эта страница в последний раз была отредактирована 17 апреля 2024 в 10:18.