| Генэйкозановая кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Генэйкозановая кислота |
| Хим. формула | С21Н42O2 |
| Рац. формула | С20Н41COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое |
| Молярная масса | 326,56 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 75,2 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2363-71-5[1] |
| PubChem | 16898 |
| Рег. номер EINECS | 219-113-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 39248 |
| ChemSpider | 16012 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Генэйкозановая кислота (хенэйкозановая кислота) С20Н41COOH — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда с нечётным числом атомов углерода в цепи. Соли — генэйкозаноаты.
Название: от греч. ένα είκοσι (ena eikosi) — «двадцать один».
Синонимы: Henicosanoic acid, n-Heneicosanoic acid, CHEBI:39248, 2363-71-5, heneicosylic acid, n-heneicosylic acid, n-henicosanoic acid, AC1L28WX, H5149_FLUKA, H5149_SIGMA, CHEMBL1172909, MolPort-003-935-581, CID16898, EINECS 219-113-3, LMFA01010021, SBB061356, C21:0, H0010, BA927389-7F05-42E2-ADA5-59C0A171ABB2[2].
Физические свойства
Белый порошок.
Химические свойства
Химические свойства аналогичны свойствам других предельных жирных кислот.
Синтез
Генэйкозановая кислота может быть получена при окислении докозана C22H46 перманганатом калия[3].
Образуется как один из продуктов в процессе производства таллового масла.
Нахождение в природе
Генэйкозановая кислота, как и большинство жирных кислот с длинной цепью и с нечетным числом атомов углерода, в природе встречается крайне редко и в низких концентрациях.
- В некоторых растениях:
- до 0,72 % жирных кислот в масле из семян Azadirachta excelsa, родственника индийского дерева Ним[4];
- до 2,26 % жирных кислот в семенах Mucuna flagellipes семейства бобовых;
- обнаруживается в составе арахисового масла и японского воска.
- Эта кислота составляет до 0,24 % жирных кислот человеческого молока[5].
- В грибах рода опят составляет до 4-5 % жирных кислот[6].
- В некоторых микроорганизмах семейства риккетсий (Rickettsia typhi и Rickettsia prowazekii) генэйкозановая кислота химически связана с липополисахаридом[7].
Использование
В химии
Из-за своей редкости и низкого уровня содержания в биологическом материале генэйкозановая кислота часто используется в качестве внутреннего стандарта в газохроматографическом анализе жирных кислот[8].
В медицине
Входит в состав некоторых БАДов[9]
Ссылки
- Свойства генэйкозановой кислоты (англ.)
- K.R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna, Livestock Research for Rural Development 19 (9), 2007 (англ.)
Примечания
- ↑ Импортные химические реактивы
- ↑ Henicosanoic acid. Depositor-Supplied Synonyms (англ.)
- ↑ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid, Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.397 (1990); Vol. 60, p.11 (1981). Дата обращения: 20 мая 2011. Архивировано из оригинала 6 июня 2011 года.
- ↑ P. Denrungruang; W. Subansenee; T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995 Архивная копия от 10 июня 2015 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Maurı́cio H.L. Silva; Marco Tulio C. Silva; Sebastião C.C. Brandão; José C. Gomes; Luiz A. Peternelli; Sylvia do C.C. Franceschini: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, Food Chemistry 93, 297–303, 2005 (исп.)
- ↑ K.D. Cox; H. Scherm; M.B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, Mycological Research 110, 414–422, 2006 (исп.)
- ↑ Ken-ichi Amano; Jim C. Williams; Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test, Infect Immun. 66, 923–926, 1998 (англ.)
- ↑ Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies, Nature 413, 837–841, 2001
- ↑ БАД "Стимувит" (недоступная ссылка)
Одноосновные предельные карбоновые кислоты | |
|---|---|
| С1 — С6 | |
| С7 — С12 | |
| С13 — С18 | |
| С19 — С24 | |
| С25 — С30 | |
| С31 — С36 | |
Эта страница в последний раз была отредактирована 13 сентября 2023 в 13:12.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.